7. KONU: KARBOKSILIK ASITLER

1
7. KONU KARBOKSILIK ASITLER
2
KARBOKSILIK ASITLERE GIRIS

• Yapilarinda karboksil grubu bulunan
  bilesiklerdir. R COOH yapisindadirlar (R yerine
  hidrojen atomu da gelebilir).
• Genel formülleri CnH2nO2dir.
• Karboksilik asitler yapilarindaki karboksil
  grubu (COOH) sayisina göre, mono karboksilik
  asitler ve poli karboksilik asitler olarak
  siniflandirilabilir.

3
KARBOKSILIK ASITLERIN ADLANDIRILMALARI

• SISTEMATIK ADLANDIRMA (IUPAC SISTEMINE GÖRE
  ADLANDIRMA)
• Ayni sayida karbon tasiyan alkanlarin adinin
  sonuna " oik asit" eki getirilir.
• IUPAC sistemine göre adlandirmada karbon
  zincirine herhangi bir grup baglanmissa COOH
  grubundaki karbon birinci karbon olarak alinir,
  karbonlar numaralanarak bagli gruplar belirtilir.

4

• ÖZEL ADLANDIRMA
• COOH grubundan sonraki karbonlara sirasiyla
  alfa, beta, gama karbonlari denir. Bagli gruplar
  hangi karbonda ise belirtilerek okunur. Bu
  adlandirmada asidin özel ismi söylenmelidir.

5

• PIYASA ADI
• Bazi asitlerin özel adlari vardir.

6
KARBOKSILIK ASITLERIN ELDE EDILMESI

• 1) Primer (birincil) alkollerin iki derece
  yükseltgenmesinden karboksilik asit olusur.
• 2) Grignard bilesiklerinden karboksilik asit
  olusur.
• 3) Asit anhidritlerinden karboksilik asit elde
  edilir.
• 4) Esterlerin hidroliziyle karboksilik asit
  olusur.

7

• 5) Aldehitlerin bir derece yükseltgenmesi ile
  karboksilik asit olusur.
• 6) Kolbe sentezi ile karboksilik asit elde
  edilir Sodyum alkolat yüksek basinçta CO ile
  isitilirsa karboksilik asitlerin Na tuzu olusur.
  Bu tuzlar H2SO4 ile etkilestirilirse karboksilik
  asit olusur.

8
KARBOKSILIK ASITLERIN GENEL ÖZELLIKLERI

• FIZIKSEL ÖZELLIKLERI
• Ayni sayida karbon tasiyan alkollere göre daha
  yüksek kaynama noktasina sahiptirler çünkü iki
  karboksilik asit molekülü arasinda 2 hidrojen
  bagi vardir (DIMERLESME).
• 4 karbonluya kadar olan küçük moleküllü
  karboksilik asitler suda çözünür.

9

• Monokarboksilik asitlerde karbon atomu sayisi
  arttikça kaynama noktasi yükselir.
• Monokarboksilik asitlerde karbon atomu sayisi
  arttikça asitlik kuvveti azalir.
• Ayni karbon sayili dikarboksilik asitlerin
  kaynama noktasi, monokarboksilik asitlere göre
  daha yüksektir çünkü iki molekül arasinda daha
  fazla hidrojen bagi içerirler.

10

• KIMYASAL ÖZELLIKLERI
• OH BAGININ KOPTUGU TEPKIMELER
• 1) Alkoller, Na ve K gibi 1A grubundaki aktif
  metallerle H2 gazi açiga çikarirken karboksilik
  asitler hem aktif metallerle hem de Mg, Zn ve Ca
  gibi metallerle H2 gazi açiga çikarir.
• 2) Karboksilik asit, bazlarla tuz ve su
  olusturur.
• 3) Karboksilik asitler yapisinda bikarbonat iyonu
  içeren tuzlarla tepkime verir.

11

• 4) Karboksilik asitlerde asit hidrojeni,
  karboksil ( COOH) grubundaki hidrojendir.
• 5) Suda iyonlasirlar. Sudaki iyonlasma miktari
  molekülde karbon sayisi arttikça azalir. Buna
  göre en iyi iyonlasan ve en kuvvetli karboksilik
  asit formik asittir. Asitler suda
  iyonlastiklarinda COOH (karboksil) grubundaki
  H iyonunu suya verirler. Sudaki çözeltileri
  zayif elektrolittir.

12

• CO BAGININ KOPTUGU TEPKIMELER
• 6) Karboksilik asitlerin karboksil grubundaki OH
  grubunun çikarilmasiyla elde edilen gruba açil
  grubu denir.
• 7) 2 mol asitten 1 mol su çikarilmasiyla asit
  anhidritler elde edilir.
• 8) Karboksilik asitler PCl3 ve PCl5 ile tepkimeye
  sokulursa asit klorürler olusur.

13

• 9) Karboksilik asitlerin alkollerle
  tepkimelerinden esterler olusur. Bu tepkimelerde
  asit OH grubunu, alkol ise H iyonunu verir.
  Asit, asit özelligiyle davranmamistir. Bu nedenle
  esterlesme tepkimeleri olarak adlandirilir.
• 10) Indirgenebilirler. Bir derece
  indirgenmelerinden aldehit, iki derece
  indirgenmelerinden ise primer alkol olusur.

14

• DIGER KIMYASAL ÖZELLIKLER
• 11) Homolog sira olustururlar.
• 12) Mavi turnusolu kirmiziya çevirirler.
• 13) Ayni sayida karbon içeren karboksilik asitler
  ve esterler birbirinin izomeridir. En küçük ester
  iki karbonlu oldugundan formik asidin izomeri
  olan bir ester yoktur.

15
ÖNEMLI BAZI KARBOKSILIK ASITLER

• FORMIK ASIT (KARINCA ASIDI)
• Karinca salgisinda ve isirgan otunda bulunur.
• Endüstride basinç altinda CO gazinin NaOH ile
  isitilmasindan önce sodyum format elde edilir.
  Elde edilen sodyum format, sülfürik asit ile
  reaksiyona sokuldugunda formik asit olusur.

16

• Formik asit hem asit hem de aldehit özelligi
  gösterir. Aldehit grubu ihtiva ettiginden dolayi
  Tollens ve Fehling çözeltilerine etki eder.
• Karboksilik asitler yükseltgenmedigi hâlde formik
  asit aldehit grubu içermesinden dolayi
  yükseltgenebilir. Yükseltgenmesinden karbonik
  asit olusur. Karbonik asit de kararsiz yapisindan
  dolayi karbon dioksite dönüsür.

17
YAG ASITLERI

• Moleküllerinde karbon atomu sayisi çift olan
  doymus ve doymamis mono karboksilik asitlere yag
  asitleri denir. Bunlardan doymus yag asitleri
  kati yaglarin yapisinda, doymamis yag asitleri de
  sivi yaglarin yapisinda bulunur.
• Organizmada yaglarin olusumu 1 mol gliserinin 3
  mol yag asidi ile reaksiyonundan 1 mol yag ve 3
  mol su olusur.

18

• Yag asitlerine bazi örnekler asagida verilmistir
• C17H33 COOH Oleik asit
• C17H31 COOH Linoleik asit
• C17H29 COOH Linolenik asit
• C17H35 COOH Stearik asit
• C15H31 COOH Palmitik asit
• Kalitesiz sivi yaglarin H2 ile doyurulmasi sonucu
  margarin elde edilir.

19

• Organizmada yaglarin sindirimi (hidroliz) 1 mol
  yag ve 3 mol su ile birlesir. 1 mol gliserin ve 3
  mol yag asidi olusur. Böylece yaglar yapi
  taslarina ayrilir.

20
YASAMIMIZDAKI YAPAY KARBOKSILIK ASITLER
ORGANIK ASIDIN ADI KULLANILDIGI BASLICA YER
Asetik asit Yapay sirkede
Salisilik asit Nasir ilaci
Askorbik asit C vitamini
Asetil salisilik asit Aspirin
Sitrik asit (Limon tuzu) Koruyucu katki maddesi
21
YASAMIMIZDAKI DOGAL KARBOKSILIK ASITLER

• Bütirik asit (Tereyagi asidi) Tereyaginda
  bulunur.
• Kati yag asitleri (Palmitik asit, stearik asit)
  Kati yaglarda bulunur.
• Sivi yag asitleri (Oleik asit, linoleik asit,
  linolenik asit) Sivi yaglarda bulunur.
• Sitrik asit (Limon asidi) Limonda bulunur.
• Malik asit (Elma asidi) Elmada bulunur.

22

• Asetik asit (Sirke asidi) Sirkede bulunur.
• Okzalik asit Kuzukulaginda bulunur.
• Laktik asit (Süt asidi) Yogurtta, eksimis sütte
  ve yorulunca kaslarda bulunur.
• Formik asit (Karinca asidi) Karinca salgisinda
  ve isirgan otunda bulunur.
• Askorbik asit (C vitamini) Kusburnu, limon,
  portakal vb. meyvelerde bulunur.
• 21 çesit aminoasit Proteinlerin yapi tasidir.

23

• Aspirin (Asetil salisilik asit) Sögüt yapraginda
  ve sögüdün dallarinda bulunur. Salkim sögüdün
  yapragi veya dali kül edilirse aspirin elde
  edilir.

24
SIRKENIN ELDE EDILMESI

• Sikilip suyu alinan üzümün kalan posasina cibre
  denir. Cibrenin üzerine ilik su dökülür. 1 hafta
  beklenir. Daha sonra cibrenin üzerindeki
  seyreltik üzüm suyu diyebilecegimiz kisim üzümün
  posasindan ayrilarak küplere aktarilir. Hava ile
  temasi kesilmeyecek sekilde küpün agiz kismi ince
  bir tülbentle örtülür. Yaklasik 1 sene sonra
  sirke olur.

25
YAPAY SIRKE (MARKETLERDEKI SIRKE SENTETIKTIR VEYA
DOGAL BILE OLSA KATKI MADDESI IÇERIR)

• Sentetik sirke Sanayide yapay yolla elde edilen
  anhidr asetik asidin 5lik çözeltisidir. Ayrica
  katki maddesi ilave edilmistir.

26

• Marketlerden alinan sirke, ya sentetik
  sirkedir ya da dogal yollardan elde edilmis olsa
  bile koruyucu madde içeren sirkedir.

27
ASETIK ASIT

• Asetik asit yapay maddedir. Piyasada sirke ruhu
  veya susuz asetik asit adiyla bilinir. 100
  asetik asit içerir.
• Günümüzde yapay etanolun 2 basamak oksidasyonu
  ile veya asetilene su katilmasiyla olusan
  asetaldehitin 1 basamak yükseltgenmesiyle elde
  edilmektedir. Bu nedenle yapay diyoruz.
• Eskiden saraptan elde edilirdi.

28
DOGAL SIRKE (SIRKE)

• Dogal sirkedeki 5 asetik asit, dogaldir.
• Ayrica içinde yüzlerce az veya eser miktarda
  çesitli maddeler vardir. Bunlarin baslicalari
  mineral maddeler, vitaminler ve faydali
  mikroorganizmalardir.
• Dogal sirke ancak ev ortaminda yapilabilir.
  Marketlerde katkisiz dogal sirke bulmak mümkün
  degildir.

29

• Dogal sirkede katki maddesi yoktur.
• Dogal sirkenin kendine has çok güzel tadi, kokusu
  ve aromasi vardir.
• Dogal sirkede son kullanma tarihi olmaz.

30
SIRKENIN FAYDALARI

• Sirke dogal asetik asidin seyreltik hâlidir.
  Yemeklerimizde kullandigimiz ayni zamanda
  sihhatimize de faydali olan bazi maddeler vardir
  ki çogunun farkinda degilizdir. Sirke bunlardan
  biridir. Salatamiza sirke koyarken sirkenin bize
  saglayacagi faydalari hiç düsünmeyiz. Hele
  sirkenin yenmekten baska haricen de
  kullanilabilecegi çogumuzun aklina bile gelmez.

31

• Karbonhidratlarin agizda sindirimi, salyanin
  içindeki pityalin enzimi ile baslar. Sirke,
  tükürük salgilanmasini arttiran en mühim
  yiyeceklerdendir.
• Sirke ile çocuklardaki pisik önlenebilir. Yikanan
  çamasirlarin son durulama suyuna bir miktar sirke
  katilmasi çocukta pisik meydana gelmemesine
  yardim eder.
• Sirke uygun sekilde sulandirilarak arpacikta da
  kullanilabilir.

32

• Antibiyotiklerin hakkindan gelemedigi baslica
  mikroplar pseudomonas ve proteustur. Sirke
  bunlarin hakkindan gelebilir. Sirke kuvvetli bir
  mikrop öldürücüdür.
• Orta kulak enfeksiyonlarinda kaynamis sirkenin
  kullanilmasi ile basarili neticeler alinmistir.
  Sirkenin damlatilmasiyla müzminlesmis kulak
  iltihaplarinin önüne geçilip akinti kurutulabilir.

33

• Cildiyecilerin önemli tedavi usullerinden biri
  banyo tedavisidir. Bu tedaviyi antiseptik (mikrop
  öldürücü) amaçli veya kasintiya karsi olarak
  kullanirlar.
• Alkali zehirlenmelerinde en mühim tedavi edici
  maddenin, sulandirilmis sirke oldugu eskiden beri
  bilinmektedir.
• Sirke, atesli hastalarda atesi düsürmek için de
  kullanilmaktadir.

34

• Bitli hastalarda 10luk sirke tedavi edicidir.
  Bit tedavisinde Kwell losyonu kullanilir. Fakat
  bu ilaç bitin sirkesine ait kitin tabakasini
  eritemez. 10luk sirke solüsyonu bu tabakayi
  eritir.
• Sirke derideki lipit mantoyu eritmek suretiyle
  kepeklenmeyi de önleyebilmektedir.
• Sirke günes isinlarina karsi deriyi koruyucu
  hususiyete sahiptir.

35

• Yemekten önce bir kasik kolesterole iyi gelir.
• Vitamin ve mineral dengesinin korunmasina
  yardimci olur.
• Hazmi kolaylastirir.
• Kan dolasimini düzenler.
• Damarlardaki kalinlasmaya engel olur.
• Kilo kontrolüne yardimcidir.
• Vücudu osteoporoza karsi korur.

36

• Ekleme yerlesen zehirli artiklari temizler.
• Eklem romatizmasina engel olur.
• Dis ve dis eti sagligi için çok faydalidir.
• Zenginlik kaynagidir. Sirke olmayan ev fakirdir.
• Özelligini kaybeden miknatis, sirkede sarj olur.

37
SAGLIGIMIZ IÇIN EN ZARARLI YAPAY KARBOKSILIK
ASITLER

• SITRIK ASIT (LIMON TUZU)
• En tehlikeli kanserojen etki maddesi olup ne
  yazik ki bir çok hazir gidada bulunmaktadir.
  Baslica bulundugu hazir gidalar gofretler, bazi
  meyve sulari, bazi çorbalar, tursular, reçeller
  ve bazi sekerlemelerdir. Evlerde yapilan tursu ve
  reçellerin çoguna da sitrik asit (limon tuzu)
  konulmaktadir.

38

• ASKORBIK ASIT (C VITAMINI)
• Kanserojen etki maddesidir. Bazi içeceklerde
  bulunur.

39
OKSI (HIDROKSI) ASITLER

• Yapilarinda karboksil ( COOH) grubunun yani sira
  hidroksil ( OH) grubu da tasirlar.
• Hem asit hem alkol özelligi gösterirler.
• Hidroksi asitlerin karboksil grubundaki hidrojen,
  soy ve yari soy disindaki bütün metallerle H2
  gazi açiga çikarir. Hidroksil grubundaki hidrojen
  ise yalniz Na ve K gibi aktif metallerle H2 gazi
  çikarir Mg, Zn ve Ca gibi metallerle H2 gazi
  çikarmaz.

40
OPTIKÇE AKTIFLIK VE OPTIK IZOMERI

• Yapisinda asimetrik karbon atomu tasiyan organik
  bilesikler, polarize isigi çevirme özelligi
  gösterir. Bu maddelere optikçe aktif maddeler, bu
  izomeri çesidine de optik izomeri denir. Üst üste
  çakismazlik disinda optik izomerlerin yapilari ve
  özellikleri aynidir. Örnegin, saf optik
  izomerlerin erime ve kaynama noktalari aynidir.

41
ASIMETRIK KARBON ATOMU

• Karbon atomunun 4 baginda da farkli gruplar varsa
  bu karbon asimetriktir ve polarize isiga etki
  eder. Asimetrik karbon atomu, sag üst kösede bir
  yildiz isaretiyle gösterilir.

42
POLARIZE ISIK

• Polarize isik, tek düzlemde titresen isiktir.
• Asimetrik karbon atomu içeren moleküller kiral
  (asimetrik) moleküller olarak adlandirilir.
• Kiral bir molekül ve ayna görüntüsüne, ikisine
  beraber enantiyomeri denir.
• Polarize isigi saga çevirenlere sag () ya da D
  (dekstro), sola çevirenlere de sol () ya da L
  (levo) denir.

43
RASEMIK KARISIM

• Optikçe aktif bir bilesigin D ve L seklini esit
  miktarda bulunduran karisimlar polarize isiga
  etki etmezler. Bu karisima rasemik karisim denir.
• Optikçe aktif bir bilesigin D ve L sekilleri
  birbirinin ayna görüntüsü gibidir. Ya da sag elle
  sol el gibidir. Birbirleri üzerine çakismazlar.

44
MONOKROMATIK VE POLIKROMATIK ISIN

• MONOKROMATIK ISIN Tek dalga boylu isindir.
  Sodyum isigi, örnek verilebilir.
• POLIKROMATIK ISIN Çok dalga boylu isindir. Beyaz
  isik, örnek verilebilir.

45
SOSYAL ALANDA KULLANILAN KIMYA KELIME VE DEYIMLERI

• Polar görüs ve polarize bakis Çevresinde olup
  bitenleri iyi algilamama, degerlendirmeme, sabit
  fikirli olma hâlidir. Atgözlülükten farki
  atgözlülügün gayriiradi, polar görüsün ise iradi
  olmasidir.