GRUPOS FUNCIONALES

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GRUPOS FUNCIONALES

• Aldehído

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Objetivos de la clase

• Reconocen el nombre de los principales grupos
  funcionales orgánicos.
• Aplican algunas reglas simples de nomenclatura de
  grupos funcionales
• Identifican propiedades de los grupos funcionales
  y sus aplicaciones más comunes de compuestos
  orgánicos industriales, domésticos y
  farmacéuticos relevantes.

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Ejemplos de grupos funcionales
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ALDEHÍDO

• Los aldehídos se caracterizan por poseer el grupo
  funcional denominado
• Se forma por la unión de un grupo carbonilo con
  un átomo de carbono de la cadena principal .

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Nomenclatura
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Ejemplos
3 - butenal
3-metilpentanal
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Aplicación de nomenclatura

• Coloca los localizadores desde el carbono del
  carbonilo. Nombra el hidrocarburo terminado en
  -al. En el extremo del esqueleto de carbonos
  sitúa el grupo aldehído. Luego completa la
  fórmula con los hidrógenos.
• 5 4 3 2 1

Pentanal
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Ejercicios

• Escribe las siguientes estructuras.
• a) Propanal o propanaldehído.
• b) Etanal o acetaldehído.
• c) Hexanal o hexanaldehído.

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Resultados

• A-
• B-
• C-

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GRUPOS FUNCIONALES

• CETONA

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Cetona

• La oxidación de un alcohol secundario origina la
  formación de un grupo carbonilo pero que unido a
  dos radicales se denomina cetona.

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Ejemplos
2,4 - pentanodiona
butanodiona
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Nomenclatura
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Aplicación de nomenclatura

• Nombra los radicales por orden alfabético
  seguidos de la palabra cetona. Sitúa los
  radicales  a los dos lados del grupo carbonilo
• CH3-CH2-CO-CH3

Etil metil cetona
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Ejercicios

• Escribe la estructura de los siguientes
  compuestos
• a) Butanona.
• b) 3 pentanona.
• c) 2,3 dimetil 4 pentanona

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Resultado

• A-
• B-
• C-

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ETERES

• Los eteres pueden ser considerados derivados del
  agua, al reemplazar ambos hidrogenos por
  radicales alquilicos (cadenas abierta) o arilicos
  (radicales del benceno o derivados del el)
• Su formula general para la funcion eter es
• O
• R R

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Nomenclatura

• Existen tres formas de nombrar estos compuestos
• 1- Comenzar nombrando al radical de la cadena mas
  corta terminado en oxi y continuar nombrando al
  radical de la cadena mas larga terminado en ano.
• 2- Nombrar radicales en orden alfabetico y
  terminar con la palabra eter si RR se emplea
  el siguiente nombredi-alquil eter.
• 3- Comenzar con la palabra eter, siguiendo con el
  nombre del radical de cadena mas larga y luego el
  de cadena mas corta agregando el sufijo ilico

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Aplicación de nomenclatura

• Se nombra el radical de la cadena mas corta
  terminado en oxi y continuar nombrando al radical
  de la cadena mas larga terminado en ano.
• CH3-CH2-CH2-CH2-O-CH3
• metoxibutano

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Ejemplos

• CH3-O-CH2CH3 metoxietano
• CH2CH-O-CH2CH3 etoxietileno
• C6H5-O-CH3 metoxibenceno

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Amina

• Las aminas son compuestos orgánicos que se pueden
  considerar derivados del amoniaco, NH3, por
  reemplazo de uno o mas hidrógenos por radicales
  alquílico o arílicos.
• Existen aminas primarias, secundarias y
  terciarias

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Nomenclatura

• Según la IUPAC las aminas primarias se desiganan
  agregando el sufijo amina al nombre del
  hidrocarburo del cual deriva el radical. Ejemplo
• CH3-NH2
• 
  metilamina
• Las aminas secundarias y terciarias se nombran
  como aminas primarias sustituidas, utilizando la
  letra N para indicar que el átomo se halla en el
  átomo de nitrógeno.
• N etil-Nmetil
  propilamina

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Aplicación de nomenclatura

• Nombra los radicales mas importante unidos al
  nitrógeno, luego non la letra N simboliza los
  sustituyentes que se encuentran en el átomo de
  nitrógeno.
• 1 2 3
• CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3
• N- etilpropilamina

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Ejemplos

• CH3-NH2 metilamina
• CH3-CH2-NH-CH2-CH3 N-etiletanamina
• CH3-N-CH3 N,N- dimetilmetanamina
• CH3

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Ejercicios

• 1-Escriba el nombre de las siguientes estructuras
• A-
• B-
• C-

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Resultados

• A- metilamina
• B- fenilamina
• C- N-metiletilamina

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Aplicación de las aminas

• La mayoría de las aminas de baja masa molecular
  son gases o líquidos volátiles de olor a pescado.
• Las primarias y secundarias son mas solubles en
  agua que las terciarias. Desde el punto de vista
  químico son bases débiles.

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Amidas

• Las amidas son compuestos orgánicos que contienen
  el grupo funcional carboxamida, CONH2
• Se consideran derivados de una acido carboxílico
  en el cual el OH se ha sustituido por el grupo
  NH2, NHR o NRR, resultando las amidas
  primarías, secundarias y terciarias.

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Nomenclatura

• Las amidas primarias se nombran sustituyendo la
  terminación oico del nombre del acido del que
  derivan por el sufijo amida.
• En las amidas sustituidas (secundarias y
  terciarias) se antepone el nombre de los
  radicales sobre el nitrógeno procedidos por la
  letra N.
• H-CO-NH2 H-CO-NH-CH3
• metanamida
  N-metilmetanamida

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Aplicación de la nomenclatura

• Nombre los radicales unidos al nitrógeno
  indicados por N, luego nombre la cadena que
  contiene el grupo carbonilo terminada en amina.
• 3 2 1 O
• CH3-CH2-C
• NH3-CH2-CH3
• N-etilpropanamida

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Ejemplos

benzamida
etanamida

N-metilbenzamida
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Ejercicios

• Escribe el nombre de los siguientes compuestos
• A-
• B-
• C-

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Resultados

• A. metiletanamida
• B. benzamida
• C. N-metilbenzamida

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Propiedades de las amidas

• La utilización de este grupo funcional es el
  enlace que se produce en la formación de las
  proteínas con los diferentes aminoácidos. Esta
  unión se denomina enlace peptídico.

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Acido carboxílico

• Los ácidos carboxílicos se caracterizan por
  poseer el grupo funcional carbonilo. Se pueden
  representar por
  
• O
• R-C- OH R-COOH

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Nomenclatura

• En el sistema de nomenclatura de la IUPAC, se
  antepone la palabra acido y se añade el sufijo
  oico al nombre del hidrocarburo del que derivan.
• Como el grupo funcional carboxílico se ubica en
  posición terminal, no se incluye el numero 1
  indicando esta posición.
• Si el grupo COOH esta unido a un radical arílico
  o cíclico se nombra como acido radical arílico o
  cíclico carboxílico.

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Aplicación de nomenclatura

• Nombra los radicales anteponiendo la palabra
  acido y luego finaliza con la palabra oico.
• CH3-CH2-C-OH
• O
• acido propanoico

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Ejemplos

• CH3-CH2-C-OH acido propanoico
  
• O
• CH3-CH2-CH2-C-OH acido butanoico
• O

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Otros ejemplos de ácidos carboxílicos
Ejemplo Nombre sistematico Nombre trivial
H-COOH ac.metanoico ac. fórmica
CH3-COOH ac.etanoico ac. acético
CH3-CH2-COOH ac.propanoico ac.propionico
CH2CH-COOH ac.propenoico ac.acrilico
CHC-COOH ac.propinoico ac.propiolico
CH3-CHCH-COOH ac.2-butenoico ac. crotónico
CH3-CHCH-CH2-CH2-COOH ac.4 hexenoico
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Ejercicios

• Escribe la estructura de los siguientes
  compuestos
• A- CH3-CH-CH2-CH-COOH
• C6H5 CH3
• B- acido 2- etilbutanodioico
• C- acido 2-etil-4-metilpentanoico

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Resultados

• A-acido 4-fenil-2-metilpentanoico
• B-HO2C-CH-CH2-CO2H
• CH2-CH3
• C-CH3-CH-CH2-CH-CO2H
• CH3 CH2-CH3

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Propiedades de los ácidos carboxílicos

• La polaridad de sus moléculas permite la
  formación de enlaces por puentes de hidrógenos
  entre las mismas, lo que hace que tengan puntos
  de ebullición mucho mas altos que los
  hidrocarburos de masa molar comparable.
• Los ácidos carboxílicos reaccionan con los
  alcoholes en presencia de acido sulfúrico
  concentrado formando esteres y agua.

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ISOMERIA OPTICA
Profesora Ingrid Valencia
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ISOMERIA OPTICA

• La estructura tetraédrica de los enlaces del
  carbono dicta algunas propiedades de los
  compuestos orgánicos que sólo pueden explicarse
  por medio de las relaciones espaciales.
• Cuando cuatro grupos distintos de átomos están
  unidos a un átomo de carbono central, pueden
  construirse dos moléculas diferentes en el
  espacio.
• Por ejemplo, el ácido láctico existe en dos
  formas este fenómeno es conocido como isomería
  óptica.

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Propiedades

• Los isómeros ópticos o enantiómeros se relacionan
  del mismo modo que un objeto y su imagen en el
  espejo el CH3 de uno refleja la posición del CH3
  del otro, el OH refleja al OH..., al igual que un
  espejo colocado ante un guante de la mano derecha
  refleja la imagen de un guante de la mano
  izquierda.

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Tipos de isómeros

• ISOMEROS DE CADENA Difieren en la forma en que
  están unidos los átomos de carbono entre sí para
  formar una cadena Ej. C5H12
• ISOMEROS DE FUNCION Difieren en sus grupos
  funcionales, la forma en que están unidos los
  átomos da lugar a grupos funcionales distintos.
• ISOMEROS DE POSICION Difieren en las posiciones
  que ocupan sus grupos en la estructura carbonada

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(No Transcript)