GRUPOS FUNCIONALES

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GRUPOS FUNCIONALES
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OBJETIVOS DE LA CLASE

• Caracterizan los grupos funcionales en compuestos
  orgánicos.
• Reconocen el nombre de los principales grupos
  funcionales orgánicos.
• Aplican algunas reglas simples de nomenclatura de
  grupos funcionales

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Ejemplos de grupos funcionales
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GRUPOS FUNCIONALES

• 
  Alcoholes

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ALCOHOLES

• Estructuralmente, se considera a un alcohol como
  un compuesto que se ha obtenido por sustitución
  de un átomo de H por un grupo oxidrilo ( -OH) en
  un hidrocarburo alifático.
• Al igual que ésta, pueden ceder o aceptar iones
  H y actuar, por tanto, como ácido o como base.
  El alcohol puede neutralizar a un ácido de forma
  parecida a como lo hace una base inorgánico.
• OH
• CH3OH CH3CH2OH CH3CHCH3
• Metanol Etanol 2-propanol

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NOMENCLATURA

• Se denominan de acuerdo a las reglas de la IUPAC,
  similares a las usadas para nombrar los
  hidrocarburos, excepto que el nombre base se
  determina por la cadena más larga que contiene el
  carbono al cual está unido el grupo -OH.
• Al nombre base se la agrega la terminación -ol.
• La posición del grupo -OH se indica por el número
  precedente al nombre base.
• Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos -
  OH, se usan los prefijos diol, triol, ...

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Apliquemos nomenclatura

• 1- Si nos dan la fórmula la cadena mas larga
  continua al grupo OH se toma como principal.
• 2- La o final del nombre del hidrocarburo se
  reemplaza por el sufijo ol, diol, triol, etc.
• 3- Por lo tanto se denomina como alcohol Rilico

• 4 3 2 1
• CH3- CH2- CHOH- CH2- CH2OH

1,3 pentanodiol
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Ejemplos
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Tipos de alcoholes

• Alcoholes primarios Se caracterizan porque el
  carbono unido al grupo -OH está en un extremo de
  la cadena
• Alcoholes secundarios La función alcohol esta en
  un carbono secundario

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• Alcoholes ternarios La función alcohol está en
  un carbono ternario.

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• Si la función alcohol no es la principal se
  nombran igual que el hidrocarburo del que
  provienen pero con la terminación -ol y el
  prefijo hidroxi- con la numeración
  correspondiente, por ejemplo
• (recuerda que hay que nombrar los sustituyentes
  por orden alfabético)

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Síntesis Alcoholes primarios, secundarios y
terciarios

• Los alcoholes se clasifican por el número de
  átomos de carbono que están unidos al cual está
  enlazado el grupo -OH.
• CH3CH2CH2CH2-OH 1-butanol
• CH3CH2CH-OHCH3 2-butanol
• CH3(CH3)2C-OH 2-metil-2-propanol

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Ejercicios

• Haz el ejercicio como si fuera un juego, un
  pasatiempo. Con lo que estudiaste te debe salir
  bien, y si no a repasar otro poco. Buena suerte.
• 1-
• 2-
• 3-
• 4-
• 5-

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Resultados

• 1- 2,3 butanodiol
• 2- 1,2,3-propanotriol o glicerina
• 3- 3- penten-2-ol
• 4- 2- buten-2-ol
• 5- 2-metil-1,4-pentanodiol

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Uso de los alcoholes

• Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la
  industria y en la ciencia como solventes y
  combustibles.
• El etanol y el metanol pueden hacerse
  combustionar de una manera más limpia que la
  gasolina o el gasoil.
• Por su baja toxicidad y disponibilidad para
  disolver sustancias no polares, el etanol es
  utilizado frecuentemente como solvente en
  fármacos, perfumes y en esencias vitales como la
  vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente
  como versátiles intermediarios en la síntesis
  orgánica.

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• Alcoholes aromáticos Los compuestos que llevan
  el grupo -OH sobre anillos bencénicos
  monocíclicos y bicíclicos se llaman
  respectivamente fenoles y naftoles. Por ejemplo
•  

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GRUPOS FUNCIONALES

• Fenoles

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FENOLES

• Son compuestos orgánicos, donde el grupo OH se
  encuentra unido directamente a un núcleo
  bencénico. Son mas ácidos que los alcoholes
  ordinarios, por lo tanto, se clasifican como una
  función distinta.
• Forman sales metálicas y se encuentran en
  productos naturales como los taninos. Por
  ejemplo

OH
para-metil fenol
CH3
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Nomenclatura de los fenoles

• Presentan un sufijo fenol.
• Cuando la funcion mas importante no es el fenol,
  debemos nombrarlo con el prefijo Hidroxi (nombre
  usado para llamrlo como un radical).
• Se nombran como los alcoholes, con la terminación
  "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando
  el grupo OH es la función principal.
• Si el benceno tiene varios substituyentes,
  diferentes del OH, se numeran de forma que
  reciban los localizadores más bajos desde el
  grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En
  caso de que haya varias opciones decidirá el
  orden de preferencia alfabético de los radicales.
  

1,2 - bencenodiol
2-etil-4,5-dimetilfenol
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Aplicando nomenclatura

• 1- Comienza a contar por el grupo OH y en el
  sentido en que se consigan localizadores más
  bajos para los radicales.
• 2- Nombra los radicales con los localizadores
  seguidos de benceno terminado en -ol.

2
1
3
4
4-etil-3- metil- 1 bencenol
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Ejemplos de fenoles
Bencenol hidroxibenceno (fenol)
1,2-bencenodiol (pirocatecol
1,2-bencenodiol (pirocatecol)
1,4-bencenodiol (hidroquinona)
4-etil-1,3-bencenodiol
2-etil-5-metil-bencen
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EJERCITACIÓN

• Haz el ejercicio como si fuera un juego, un
  pasatiempo. Con lo que estudiaste te debe salir
  bien, y si no a repasar otro poco. Buena suerte.

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Resultados

• 1- fenol
• 2- 4-etil-1,3-bencenodiol
• 3- 1,4-bencenodiol
• 4- 3- metil-fenol
• 5- 1,3-bencenodiol

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Usos del fenol

• Las aplicaciones del Fenol se centran
  fundamentalmente en la fabricación de resinas
  fenólicas, entre las que destacan los siguientes
  tipos resinas de fundición, resinas de moldeo,
  adhesivos, laminados decorativos, fibras de
  vidrio y laminados industriales
• Ademas participa en la producción de colorantes,
  productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas,
  bactericidas, detergentes, antioxidantes,
  aditivos para aceites lubricantes y térmicos
  tensoactivos

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GRUPOS FUNCIONALES

• Ésteres

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Esteres

• Son compuestos orgánicos que se caracterizan por
  ser producto de la sustitución de los átomos de
  hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento
  metálico (SALES) o por un radical carbonado
  (ÉSTERES)

Etanoato de metilo
Metanoato de propilo
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Nomenclatura

• Por su analogía con las sales inorgánicas, los
  ésteres se nombran cambiando la terminación -oico
  del ácido por -oato y poniendo a continuación el
  nombre del radical acabado en ilo y precedido de
  la preposición de.
• Ej.
• CH3 COO - CH3 Etanoato de metilo
• CH3 COO CH2 CH3 Etanoato de etilo

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Apliquemos nomenclatura

• Numera los carbonos del radical ácido y señala el
  radical que substituye al H del ácido. Nombra el
  radical ácido terminado en -ato seguido de "de" y
  del nombre del radical alquílico.
• El esqueleto de carbonos del radical ácido lo
  continúas con el radical alquílico. Luego
  completa con los hidrógenos
• 4 3 2 1

Butanoato de etilo
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Ejemplos
Metanoato de propilo
Butanoato de sodio
Etanoato de metilo
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Ejercicios

• Contesta las siguientes preguntas
• 1) Cuál es el grupo funcional de un éster?.
• 2) Un éster es el producto de la reacción entre
• a) Dos ácidos.
• b) Dos alcoholes.
• c) Un ácido y un alcohol.
• d) Dos cetonas.
• 3) Escriba las fórmulas de los siguientes
  compuestos
• a) Etanoato de metilo.
• b) Hexanoato de propilo.
• c) Acetato de pentilo.

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Resultado

• 1- R1-O-R2
• 2- c
• 3-
• 3.1
• 3.2
• 3.3

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Control de la clase
Un.A C.A Alcoholes Fenoles Esteres
Propiedades
Nomenclatura
Ejemplos