Title: BIOMOLECULAS
1BIOMOLECULAS
2LIPIDOS
- Grupo heterogéneo de biomoleculas con diferente
estructura y función - Sustancias de los seres vivos que
- Disuelven en disolventes apolares
(solventes orgánicos)como - Éter
- Cloroformo
- Acetona
- Tetracloruro de carbono
- hexano
- No se disuelven en el agua ( largas cadenas
hidrocarbonadas apolares)
3LIPIDOSFUNCIONES
- Componentes estructurales importantes de las
membranas celulares (fosfolipidos y
esfingolipidos) - Almacén de energía muy eficaz (triacilgliceroles)
- Señales químicas
- Vitaminas
- Pigmentos
- Funciones protectoras e impermeabilizantes
( cubiertas externas de microorganismos)
4LIPÍDOSSUBDIVISION EN CLASES
- Ácidos grasos y derivados
- Triacilgliceroles (grasas y aceites)
- Ceras
- Fosfolipidos (fosfogliceridos y esfingomielinas)
- Esfingolipidos ( moléculas diferentes a la
esfingomielina que contienen el aminoalcohol
esfingosina) - Isoprenoides( formadas por unidades repetidas
de isopreno hidrocarburo ramificado de cinco
carbonos)
5LIPIDOSACIDOS GRASOS Y DERIVADOS
- Son ácidos monocarboxililicos que contienen
cadenas hidrocarbonadas de longitudes variables (
12 y 20 carbonos) - Están presentados en la formula química
-
O -
II
- R COOH ( grupo carboxilo R--- COH)
- En condiciones fisiológicas el grupo carboxilo se
encuentra en estado ionizado RCOO - COO- tiene afinidad por el agua
- R grupo alquilo que contiene átomos de
carbono e hidrogeno enlaces sencillos - R grupo alqueno doble enlace RCH CH
6LIPIDOSACIDOS GRASOSTIPOS
- Saturados
- Cadenas de ácidos grasos que solo contienen
enlaces sencillos carbono-carbono - La mayor parte de los ácidos grasos naturales
- Numero par de átomos de carbono que forman
cadenas sin ramificar - Insaturados
- Las moléculas contienen uno o varios dobles
enlaces
7(No Transcript)
8LIPIDOS ACIDOS GRASOS
- En las abreviaturas
- El numero a la izquierda de los dos puntos es el
numero total de átomos de carbono - El numero a la derecha es el numero de dobles
enlaces - Un superíndice indica la colocación de un doble
enlace - 9 ocho carbonos entre el grupo carboxilo y
el doble enlace, el doble enlace esta entre los
carbonos 9 y 10
9LIPIDOSACIDOS GRASOS SATURADOS
10LIPIDOSACIDOS GRASOS INSATURADOS
11LIPIDOSACIDOS GRASOSINSATURADOS
- Dobles enlaces estructuras rígidas
- Formas ( isómeros
geométricos) - Cis
- los grupos semejantes o idénticos ser encuentran
en el mismo lado de un doble enlace - Ambos grupos R están al mismo ladeo del doble
enlace carbono-carbono - Trans
- Cuando los grupos R están en lados opuestos de un
doble enlace
12LIPIDOSACIDOS GRASOS INSATUTADOSISOMEROS CIS
- La mayoría de los ácidos grasos naturales
- Retorcimiento inflexible en la cadena
- Los ácidos grasos insaturados no están tan juntos
- Se requiere menos energía para romper las fuerzas
intermoleculares entre los ácidos grasos
insaturados - Poseen menos puntos de fusión y a temperatura
ambiente son líquidos
13LIPIDOS ACIDOS GRASOS INSATURADOS
- Clasificación de acuerdo al numero de
dobles enlaces - Monoinsaturados
-
- Con un doble enlace
- Poliinsaturados
- Cuando hay dos o mas dobles enlaces en los ácidos
graso normalmente separados por grupos metilo (
--CH2--)
14LIPIDOSACIDOS GRASOS INSATURADOS
- Monoinsaturados
- Ácido palmitoleico
- Ácido oleico
- Polinsaturados
- Acido linoleico
- Ácido alfa linolenico
- Acido araquidonico
- Ácido oleico y linoleico ácidos grasos mas
abundantes de los seres vivos
15LIPIDOSACIDOS GRASOSCLASIFICACION
- Ácidos grasos no esenciales
- Ácidos grasos esenciales
16LIPIDOS ACIDOS GRASOS NO ESENCIALES
-
- Ácidos grasos que se pueden sintetizar
- bacterias y vegetales a partir de acetil- CoA
- mamiferos pueden sintetizar ácidos graso
saturados y algunos insaturados -
-
17LIPIDOSACIDOS GRASOS ESENCIALES
- Los mamiferos no poseen las enzimas que se
requieren para sintetizarlos ( constituyen el 10
al 20 de los acilgliceroles y fosfolipidos) - Acido linoleico
- Ácido linolenico
- Alimento aceites vegetales, nueces, semillas
- Deficiencia ( signos )
- Fuente de eicosanoides ( reguladores autocrinos)
- El ácido araquidonico se sintetiza a partir de el
ácido linoleico ( PG , TXA1, leucotrienos LTC4
, LTD4, LTE4 LTB4 )
18NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS GRASOS
- En el caso de los ácidos grasos insaturados,al
metilo terminal se le denomina OMEGA (?) - Y se hace referencia a la ubicación del ultimo
doble enlace
19ACIDOS GRASOS OMEGA
- Ácidos Grasos Omega (?) Se refiere a la posición
del primer doble enlace a partir del extremo
hidrocarbonado (o CH3 terminal) opuesto al grupo
-COOH Ejemplo -
Este es un ácido ?3
CH3-CH2-CHCH-(CH2)9-COOH - 1 2 3
- Se ha comprobado que estos ácidos (omega 3 u
omega 6) tienen una acción protectora del sistema
cardiovascular.
20ACIDOS GRASOS INSATURADOS
- Clase AG precursor
- ? 3 linolénico
- ? -6 linoléico
- ? 9 oléico
- Un AG de una clase no puede convertirse
biológicamente en un AG de otra clase. - El organismo no puede sintetizar los AG de las
familias ?-3 y ?-6 (AG esenciales).
21ACIDOS GRASOS DE IMPORTANCIA BIOLOGICA
22REACCIONES
- Propiedades químicas de los ácidos grasos.
- Los ácidos grasos se comportan como ácidos
moderadamente fuertes, lo que les permite
realizar reacciones de - Esterificación,
- Saponificación
- Autooxidación.
- Hidrogenación
-
23REACCIONES DE ESTERIFICACION
- En la esterificación, un ácido graso se une a un
alcohol mediante un enlace covalente, formando un
éster y liberándose una molécula de agua.
Mediante hidrólisis (hirviendo con ácidos o
bases), el éster se rompe y da lugar de nuevo al
ácido graso y al alcohol.
24Esterificación.
El
ácido graso se une a un alcohol por enlace
covalente formando un ester y liberando una
molécula de agua.
25La saponificación es una reacción típica de los
ácidos grasos, en la cual reaccionan con bases
(NaOH o KOH) y dan lugar a una sal de ácido
graso, que se denomina jabón.
Las moléculas de jabón presentan simultáneamente
una zona lipófila o hidrófoba, que rehúye el
contacto con el agua, y una zona hidrófila o
polar, que tiende a contactar con ella. Esto se
denomina comportamiento anfipático.
26(No Transcript)
27LIPIDOSTRIACIL GLICEROL
- Fuente abundante de energía química de enlace
- Son esteres de glicerol con tres moléculas de
ácidos grasos - Son grasas neutras (el grupo COO esta unido al
glicerol por un enlace covalente, no tienen
carga) - Pueden tener ácidos grasos de diversas longitudes
(insaturados, saturados o ambos) - Las mezclas de triacil glicerol
- Grasas sólidas a t ambiente, ácidos grasos
saturados - Aceites líquidos a t ambiente, elevado
contenido ácidos grasos insaturados
28LIPIDOSTRIACIL GLICEROL FUNCIONES
- Principal forma de almacenamiento y transporte de
los ácidos grasos. - Almacenamiento de energía (mas eficaz que el
glucógeno) - Son hidrófobas gotitas compactas anhídridas
dentro de los adipositos (1/8 de glucógeno) - Se oxidan mas que los hidratos de carbono.
- Triacilglicéridos energía 38.9 kJ /g
- Hidrato de carbono 17.2 kJ/g
- Proporcionan aislamiento para las bajas t
- En los vegetales reserva de energía en frutas y
semillas.
29VALOR CALORICO DE LOS NUTRIENTES
30LIPIDOSESTERES DE CERAS
- Mezclas complejas de lípidos apolares
- Cubiertas protectoras de las hojas, los tallos y
las frutas, piel de animales, pelos y plumas - Esteres formados por ácidos grasos de cadena
larga y alcoholes de cadena larga - Cera de carnauba Ester de cera melisil
- cerotato
- Cera de abeja tríacontil hexadecanoato
31LIPIDOSFOSFOLIPIDOS
- Moléculas anfipáticas.
- Dominios hidrófobos e hidrófilos.
- Dominio hidrófobo formada por cadenas
hidrocarbonadas de los ácidos grasos. - Dominio hidrófilo grupo de cabeza polar fosfato
y otros grupos cargados o polares. - En concentraciones suficientes forman capas
bimoleculares (estructurales de las membranas). - Agentes emulsionantes.
- Agente superficial activo.
32LIPIDOS FOSFOLIPIDOS
- Tipos
-
- Fosfogliceridos
- Esfingomielinas
33LIPIDOSFOSFOLIPIDOSFOSFOGLICERIDOS
- Moléculas que contienen glicerol, ácidos
grasos, fosfato y un alcohol - Moléculas mas numerosas de las membranas
celulares - El fosfoglicerido mas sencillo
el ácido fosfatidico es el
precursor de los demás fosfogliceridos - Los ácidos grasos mas comunes de los
fosfogliceridos tienen entre 16 y 20 carbonos
34LIPIDOSFOSFOLIPIDOSCLASES DE FOSFOGLICERIDOS DE
ACUERDO CON EL ALCOHOL QUE ESTERIFICA AL GRUPO
FOSFATO
35LIPIDOSFOSFOLIPIDOSESFINGOMIELINAS
- Contienen esfingosina
- El grupo hidroxilo 1 de la ceramida esta
esterificado con el grupo fosfato de la
fosforilcolina o la fosforieletanolamina - Se encuentra en la mayoría de las membranas
celulares - Mayor abundancia en las vainas de mielina de los
nervios ( transmisión rápida de los impulsos
nerviosos) - También se clasifica como esfingolipidos
36LIPIDOSESFINGOLIPIDOS
- Componentes importantes de las membranas animales
y vegetales - Contienen un alcohol de cadena larga
- En animales La esfingosina
- El centro de cada clase es una ceramida (derivado
amida de ácido graso de la esfingosina) - Las ceramidas también son precursores de los
glucolipidos ( glucoesfingolipidos) - Los glucolipidos no tienen grupo fosfato
- Glucolipidos galactocerebrosidos, los
sulfatidos, gangliosidos
37(No Transcript)
38Los Cerebrósidos son moléculas en las que a la
ceramida se une una cadena glucídica que puede
tener entre uno y quince monosacáridos. Son
abundantes en el cerebro y en el sistema
nervioso.
Los Gangliósidos, son moléculas en las que la
ceramida se une a un oligosacárido complejo en el
que siempre aparece el ácido siálico.
39LIPIDOSESFINGOLIPIDOSENFERMEDADES POR
ALMACENAMIENTO ( ESFINGOLIPIDOSIS)
40LIPIDOS ISOPRENOIDES
- Contienen unidades estructurales de cinco
carbonos que se repiten Unidades
isopreno (metibutadieno) - Su ruta de biosíntesis comienza en la formación
de isopentil pirofosfato
a partir de acetilCoA -
-
41LIPIDOS ISOPRENOIDES
-
- Tipos
- Terpenos
- Esteroides
42ISOPRENOIDESTERPERNOS CLASIFICACION RESIDUOS
DE ISOPRENOS
Tipo Numero de unidades Nombre Fuente
Monoterpeno 2 Geraniol Aceite de geranio
Sesquiterpeno 3 Farneseno Aceite de citronela
Diterpeno 4 Fitol Alcohol vegetal
Triterpeno 6 Escualeno Hígado de tiburón, aceite de oliva
Tetraterpeno 8 Beta-caroteno Pigmento naranja plantas
Politerpeno Miles Goma Goma natural
43LIPIDOSISOPRENOIDES
- Terpenoides mixtos
- Formados por componentes no terpenicos unidos a
grupos isoprenoides ( grupos prenilo o
isoprenilo) - Vitamina E alfa- tocoferol
- Ubiquinona
- Filoquinona vitamina K1
- Menaquinona vitamina K2
- Citoquinas zeatina
44COMPUESTOS ISOPRENOIDESVITAMINAS LIPOSOLUBLES
- Las cuatro vitaminas liposolubles A,D,E,K son
compuestos isoprenoides -
45VITAMINA ATRANS-RETINOL
- Es un alcohol isoprenoide que desempeña un papel
clave en la visión ( componente del pigmento
rodopsina) - Interviene en el crecimiento animal, estimulando
el desarrollo del sistema nervioso - La vitamina puede ingerirse con el alimento o
puede biosintetizarse a apartir del B-caroteno, - Interviene de manera importante en el proceso
visual en los bastones de la retina, células que
son responsables principales de la visión con
poca luz ( visión a oscuras)
46VITAMINA D
- La forma mas abundante es la vitamina D3 o
colecalciferol - No es necesaria ingerirla en la dieta
- Se obtiene mediante síntesis a partir de el
7-deshidrocolesterol - es una prohormonasu acción afecta a la
regulación del metabolismo del calcio y del
fosforo - El las células de la piel el 7-deshidrocolesterol
sufre una fotolisis por acción de los rayos UV
para dar colecalciferol. - El colecalciferol sufre dos hidroxilaciones la
primera en el carbono 25 a nivel hepático
(25-hidroxicolecalciferol) - El 25- hidroxicolesterol se transporta al riñón
donde una enzima mitocondrial lo hidroxila en el
carbono 1( activada por la paratohormona) cuando
las concentraciones de ca son bajas - El 1,25-hidroxicolicalciferol o 1,25(OH)D3 es la
forma activa se la vitamina D (estimula la
absorcion de calcio, estimula la captación de
calcio para que se deposite en el hueso como
fosfato cálcico)
47VITAMINA EALFA-TOCOFEROL
- Tiene una función antioxidante, en especial para
evitar la agresión de los peróxidos sobre los
ácidos grasos insaturados de los lípidos de la
membrana (evita la peroxidacion de los ácidos
grasos)
48VITAMINA K
- La vitamina K 1 o filoquinona se encuentra en
las plantas - La vitamina K 2 o menaquinona es esencial
para la carboxilacion de los residuos de
glutamato en determinadas proteínas para dar
gamma-carboxiglutamato - Esta modificación permite a la proteína unir
calcio, paso que es importante en la cascada de
la coagulación de la sangre
49LIPIDOSISOPRENOIDESESTEROIDES
- Derivados complejos de los triterpenos
- Formados por cuatro anillos fusionados
- Se diferencian entre ellos por la posición de los
dobles enlace carbonocarbono y sus sustituyentes
( hidroxilo, carbonilo,
alquilo ) - colesterol
50LIPIDOS ESTEROIDES COLESTEROL
- Colesterol
- Dos sustituyentes metilo esenciales ( C-18 y
C-19) unidos al C13 y C-10 y un doble enlace
delta 5 - Una cadena ramificada esta unida a C-17
- Por la presencia de un grupo OH unido a C-3 se
clasifica como esterol - Se almacena en la célula en forma de ester de
ácido graso ( la esterificacion por acil
CoA-colestertol acetiltransferasa ACAT )
51HORMONAS ESTEROIDEAS
- El colesterol es la fuente biosintetica de todas
las hormonas asteroideas - Se sintetizan en las gónadas y la corteza
suprarrenal, mas la placenta en las mujeres
embarazadas - Cinco clases principales
- Los progestágenos( progesterona)
- Los glucocorticoides(cortisol y corticosterona)
- Los mineralocorticoides (aldosterona)
- Los andrógenos( androstenediona y testosterona)
- Los estrógenos(estrona y estradiol)
52(No Transcript)
53LIPIDOSESTEROIDES COLESTEROL
54LIPIDOSLIPOPROTEINAS
- Grupo complejo de moléculas que se encuentran en
el plasma de mamíferos - Transportan moléculas lipidicas por el torrente
sanguíneo - Contienen varias clases de moléculas
antioxidantes liposolubles ( alfa tocoferol y
carotenoides) - Componente proteico apolipoproteina o aproteína
- Tamaño variable 5 y 1000 nm
- Los residuos cargados apolares hacen posible su
disolución en sangre
55(No Transcript)
56LIPOPROTEINASCLASIFICACION DE ACUERDO A SU
DENSIDAD
- Los quilomicrones
- Las lipoproteinas de muy baja densidad (VLDL )
- Lipoproteínas de densidad intermedia
- Lipoproteinas de baja densidad ( LDL)
- Lipoproteinas de densidad elevada ( HDL)
57FUNCIONES DE LAS LIPOPROTEINAS
58APOPROTEINAS DE LAS LIPOPROTINAS
- Las lipoproteínas de cada clase contienen
apoproteinas características y poseen una
composición lipidica diferente , un total de
nueve apolipoproteinas principales
59PROPIEDADES DE LAS PRINCIPALES LIPOPROTEINAS
- Dado que los lípidos tienen una densidad mucho
menor que las proteínas , el contenido lipidico
es inversamente relacionado con su densidad
60(No Transcript)
61LIPOPROTEINAS QUILOMICRONES
- Lipoproteinas grandes
- Densidad extremadamente baja
- Contienen mayor proporción de moléculas lipidicas
- Transportan triacilgliceroles y esteres de
colesterol desde los tejidos a los tejidos
musculares y adiposo
62LIPOPROTEINASVLDL
- 0.95 y 1.006 g/cm3
- Se sintetizan en el hígado
- Transportan lípidos a los tejidos
- Pierden triacilgliceroles, apoproteinas y
fosfolipidos - Captados por el hígado y convertido en LDL
63LIPOPROTEINASLDL
- 1.006 1.063 g/cm3
- Transportan colesterol a los tejidos
- Son engullidas por las células tras unirse al
receptor - Alto contenido de colesterol y esteres de
colesterol - En el macrófago elevado numero de receptores LDL
- La función del receptor LDL es regulada
64LIPOPROTEINASHDL
- 1.063-1.210g/cm3
- Se producen en el hígado
- Eliminan el colesterol excesivo de las membranas
celulares - Transporta estos esteres de colesterol al hígado
( únicas células con receptores HDL) - El hígado convierte la mayoría de esteres de
colesterol a ácidos biliares