Heterocyklick

1
Heterocyklické slouceniny

• RNDr. Nada Kosová

2
Obsah

• Základní charakteristika
• Názvosloví
• Chemické reakce
• Biologický význam

3
Základní charakteristika

• Organické slouceniny
• Cyklické
• Nejstabilnejší s 5-ti nebo 6-ti cetným kruhem
• Velmi casto aromatický charakter
• Obsahují heteroatom (O, S, N,), který poskytuje
  do cyklu volný elektronový pár a dotvárí tak
  elektronový sextet

4
Názvosloví
Triviální
Hantzcheho Widmanuv systém
5
Triviální názvosloví

• Peticetné s kyslíkem v roli heteroatomu

Furan
Tetrahydrofuran
Oxazol
6
Triviální názvosloví

• Peticetné se sírou v roli heteroatomu

Thiofen
Thiazol
7
Triviální názvosloví

• Peticetné s dusíkem

1H-pyrrol
pyrazol
imidazol
pyrrolidin
8
Triviální názvosloví

• Šesticetné heterocykly

pyran
pyridin
piperidin
pyridazin
pyrazin
pyrimidin
9
Triviální názvosloví

• Kondenzované heterocykly (O, S)

benzofuran
chroman
xanthen
phenoxantin
thiantren
10
Triviální názvosloví

• Kondenzované heterocykly (N)

isochinolin
purin
indol
chinolin
akridin
karbazol
fenazin
11
Hantzchuv-Widmanuv systém
12
Hantzchuv-Widmanuv systém

• Prítomnost heteroatomu se vyjadruje predponou
  (prefixem) a velikost kruhu príponou dle Tab. 1
• Prítomnost více heteroatomu vyjádríme násobícími
  predponami di-, tri-, tetra-
• Císlování provádíme tak, aby hetero atomy mely co
  nejnižší lokanty
• Priorita heteroatomu je O gt S gt B gt N gt P

13
Hantzchuv-Widmanuv systém

• Poradí lokantu je stejné jako príslušné predpony
  v názvu
• Je li více možností umístení dvojných vazeb resp.
  vodíku na heteroatomu - vyznacujeme jeho polohu
  predponou 1H, 2H...

14
Hantzchuv-Widmanuv systém
Heteroatom Predpona
O Oxa
S Thia
N Aza
P Fosfa
Si Sila
B Bora
15
Hantzchuv-Widmanuv systém
Pocet clánku kruhu Kruhy obsahující dusík Kruhy neobsahující dusík
Pocet clánku kruhu nenasycené nasycené nenasycené nasycené
3 4 5 6 7 8 9 10 -irin -irdin -et -etidin -ol -olidin -in -epin -ocin -onin -ecin -iren -iran -et -etan -ol -olan -in -an -epin -epan -ocin -ocan -onin -onan -ecin -ecan
16
Chemické vlastnosti
Peticetné s jedním heteroatomem
Šesticetné s jedním heteroatomem
17
Peticetné s jedním heteroatomem

• Afinita k elektofilním cinidlum
• Stálost vuci oxidaci
• Splnují podmínky aromatického systému
• Se elektronegativitou heteroatomu aromatický
  charakter

18
Prehled reakcí

• Pyrrol jako baze
• Pyrrol jako kyselina

19
Prehled reakcí

• Elektrofilní substituce

20
Furan

• Adice
• Reakce typické pro konjugované dieny

H2
21
Šesticetné s jedním heteroatomem

• Pyridin
• Volný elektronový pár na N gt

bazický charakter
22
Šesticetné s jedním heteroatomem

• Elektrofilní substituce na pyridinu

Probíhá obtížne
23
Šesticetné s jedním heteroatomem

• Nukleofilní substituce na pyridinu

Probíhá lépe než na benzenu
24
Konec