SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK

1
SENYAWA AROMATIK HETEROSIKLIK

• Kelompok 3

2
Senyawa Heterosiklik Aromatik

• Agar suatu sistem cincin bersifat aromatik,
  terdapat tiga kriteria yang harus dipenuhi
• Sistem cincin mengandung elektron ? (pi) yang
  terdelokalisasi (terkonyugasi).
• Sistem cincin harus datar (planar),
  berhibridisasi sp2.
• Harus terdapat (4n 2) elektron ? dalam sistem
  cincin (aturan Huckel).
• Penomoran pada cincin heterosiklik ditetapkan
  berdasarkan perjanjian dan tidak berubah
  bagaimanapun posisi substituennya. Penomoran
  beberapa senyawa heterosiklik adalah sbb

3
Penjelasan Struktur berdasarkan Teori Ikatan
Valensi

• Senyawa Pirol
  B. Senyawa Furan
• C. Senyawa
  Tiofen

4
Sifat Karakteristik Senyawa Heterosiklik Lingkar
Lima

• B. Senyawa Furan

• A. Senyawa Pirol

• Karena atom oksigen dalam furan
  menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) ke
  awan pi aromatik, maka atom oksigen bersifat tuna
  elektron.

Karena atom nitrogen dalam pirol menyumbangkan
dua elektron ke awan pi aromatik, maka atom
nitrogen bersifat tuna elektron.

C. Senyawa Tiofen Karena atom sulfur dalam tiofen
menyumbangkan dua elektron (sepasang elektron) ke
awan pi aromatik, maka atom sulfur bersifat tuna
elektron.
5
 Reaksi-reaksi pada Senyawa Heterosiklik Lingkar
Lima

• Reaksi-reaksi pada pirol
• Mengalami reaksi reduksi
  Mengalami reaksi halogenasi
• 
  

Reaksi substitusi elektrofilik
6
Reaksi-reaksi Furan

• Reaksi reduksi
  Reaksi halogenasi

Reaksi substitusi elektrofilik
Posisi 1 (disukai)
Posisi 2 (tidak disukai)
7
Piridina
Substitusi Nukleofilik pada Cincin Piridin
Posisi 1 (disukai)
Posisi 2 (tidak disukai)
8
Kuinolin dan Isokuinolin

• Kuinolin dan isokuinolin, keduanya menjalani
  substitusi elektrofilik dengan lebih mudah dari
  piridin, tetapi dalam posisi 5 dan 8 (pada cincin
  benzenoid, bukan pada cincin nitrogen).

Seperti piridin, cincin kuinolin dan isokuinolin
yang mengandung nitrogen dapat menjalani
substitusi nukleofilik.
9
Porfirin  
Sistem cincin porfirin terdiri dari empat cincin
pirol yang dihubungkan oleh gugus C-. Sistem
cincin keseluruhan bersifat aromatik.
Sistem cincin porfirin merupakan satuan yang
secara biologis sangat penting khususnya dalam
heme, komponen hemoglobin yang mengangkut
oksigen.