Instituto Superior de Ci

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Instituto Superior de Ciências da Saúde do
Norte Química Orgânica IICiências
Farmacêuticas

• Diazepam

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Diazepam

• .O Diazepam é o princípio activo do Valium
• .faz parte do grupo dos benzodiazepínicos, pois
  na sua estrutura
• apresenta um anel benzénico unido a um
  diazepínico
• .Foi criado em 1954 pelo Dr. Leo Sternbach nos
  laboratórios
• da Roche. A sua comercialização iniciou-se em
  1963.

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Propriedades físico-químicas

• Fórmula molecular C16H13N2ClO
• Nome IUPAC 7-cloro-1-metil-5-fenil-1,3-diidro-2H-
  1,4-benzodiazepin-2-ona
• Peso Molecular 284,7 g/mol
• Solubilidade Solúvel em solventes orgânicos,
  tais como, clorofórmio, DMF benzeno e acetona.
• Percentagem molecular 67,49 C 4,60 H
• 12,45 Cl 9,84 N 5,62 O.
• Ponto de fusão 125-126ºC

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Grupos Funcionais
Amida terciária
Imina
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Testes de solubilidadepelos testes de
solubilidade concluí-se que o Diazepam é um
ácido fraco
Solvente Teste
H20 Insolúvel
HCL Insolúvel
NaOH Insolúvel
NaHCO3 Insolúvel
H2SO4 Solúvel
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Que tipo de usos tem o Diazepam?

• No tratamento da ansiedade
• No tratamento da insónia
• Como relaxante muscular
• Em medicação pré-anestésica
• Transtorno do pânico
• Distúrbio bipolar.

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Como actua o Diazepam?

• .O diazepam actua por potenciação do GABA
  (neurotransmissor) a nível do sistema nervoso
  central resultando numa redução da actividade
  serotoninérgica .
• .Benzodiazepinas inibem os mecanismos que
  actuam na ansiedade. A pessoa fica mais tranquila
  e menos reactiva aos estímulos externos. Como
  consequência desta acção, os ansiolíticos
  produzem uma depressão da actividade do nosso
  cérebro.

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Quais são os efeitos secundários do Diazepam?

• .Sonolência
• .Vertigens
• .Tremores
• .Perda de equilíbrio
• .Coordenação anormal
• .Pode provocar dependência (física e
  psicológica).

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Espectros do Diazepam

• Espectro IV
• Espectro UV
• Espectro de 1H RMN
• Espectro de 13C RMN

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Espectro IV

• Espectro dividido em radiação próximo, médio e
  distante
• Permite a identificação dos grupos funcionais
• Região de interesse de 4000-666 cm-1
• Mede a vibração das ligações
• Espectro dividido em duas zonas
• -zona dos grupos funcionais
• -zona de impressão digital.

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Espectro IV
Anel aromático
CC
CO
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Espectro UV
Cromóforos Transição máximo/nm
CO n ? p 235
CC p? p 170
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Espectro de Ressonância Magnética Nuclear (RMN)

• No processo de absorção são os átomos do núcleo
  que estão envolvidos
• Obtêm-se quando os átomos do núcleo são colocados
  num campo magnético estático (RMN)
• Baseiam-se na medição da absorção da radiação
  electromagnética

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Espectro de 1H RMN
CH3
CH2
ANEL AROMÁTICO
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Espectro 13 C RMN
CH2
CH3
CO
Anel Aromático
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Reacções

• Benzeno
• Amidas

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Reacções do Benzeno
18
Reacções do Benzeno
19
Reacções das Amidas
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Bibliografia

• . Mc Murray, J. (2007), " Organic Chemistry " ,
  7ª Edição, Brooks / Cole Publishing Company/
  Study Guide with Solutions Manual for McMurry's
  Organic Chemistry, 7th by John E. McMurry
• .Solomons, T. W. G. (2010), Organic Chemistry ",
  10th Edition John Wiley and Sons, Inc
• .http//pt.wikipedia.org/wiki/Diazepam
• .http//www.dq.fct.unl.pt/cadeiras/qpn1/molweb/200
  3/Valium/
• .Editora Merck, 1935 Index Merck

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Instituto Superior de Ciências da Saúde do
Norte

• Ciências farmacêuticas
• Trabalho realizado por
• Ricardo Ramos
• Pedro Cruz
• Turma 5, Grupo 6