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1I CARBOIDRATI
2- I GLUCIDI (dal greco glucos, dolce),
- comunemente noti con il termine carboidrati,
sono composti costituiti da carbonio, idrogeno e
ossigeno (sostanze ternarie), che conferiscono
sapore, consistenza e varietà agli alimenti. - I carboidrati e rappresentano la fonte
principale di energia del nostro organismo e
conseguentemente occupano un posto preminente
nella dieta dell'uomo.
3COSA SONO
- I carboidrati sono la benzina
dell'organismo, ossia la principale fonte da cui
il corpo trae energia per funzionare al meglio.
In più, una volta utilizzati, non lasciano dietro
di sé scorie metaboliche. Sono detti anche
zuccheri o glucidi.I carboidrati sono la base di
un'alimentazione corretta, e la loro presenza
nella dieta dovrebbe rappresentare il 60 del
totale delle calorie giornaliere.
4CARBOIDRATI
Cn(H2O)n
Formula generale
Glucosio C6H12O6 C6(H2O)6
- Carboidrato Idrato di Carbonio
- Zuccheri Aldeidi e Chetoni poliossidrilati
- Sintetizzati attraverso la fotosintesi
5La produzione di carboidrati in natura avviene
nelle piante verdi mediante il processo di
fotosintesi clorofilliana, che catalizza la
conversione dellanidride carbonica ed acqua in
D()-glucosio.
6Classificazione
- Monosaccaridi Zuccheri semplici
- Disaccaridi /Oligosaccaridi
- Polisaccaride
omosaccaridi
eterosaccaridi
7MONOSACCARIDI
- Triosi -C-C-C-
- Tetrosi C-C-C-C-
- Pentosi C-C-C-C-C-
- Esosi -C-C-C-C-C-C-
8L'espressione matematica ...
Mette in relazione il potere rotatorio di una
soluzione di un composto otticamente attivo con
il potere rotatorio specifico dello stesso
composto
9Il potere rotatorio a di una soluzione è
proporzionale alla concentrazione della soluzione
ed alla lunghezza del tubo usato per la misura
polarimetrica
Si definisce potere rotatorio specifico a di un
composto il potere rotatorio della sua soluzione
di concentrazione 1 g/cm3, contenuta in un
tubo polarimetrico di lunghezza 1 dm.
Nella definizione del valore di a vengono date
la temperatura e la l usate per la misura
(generalmente la l corrisponde alla riga
spettrale D del sodio)
10 a
l è espresso in dm c è espresso in g/cm3
cella
luce polarizzata
luce ordinaria
polarizzatore
111. Questa molecola ...
d
è chirale
c
a
b
12Latomo centrale ha ibridazione sp3 ed è legato a
quattro sostituenti diversi. Esiste, di
conseguenza, unaltra molecola nella quale gli
stessi atomi sono legati allatomo centrale in
maniera speculare.
Le due molecole, luna immagine speculare
dellaltra, sono definite enantiomeri.
specchio
132. Questa molecola ...
non è chirale
14Due sostituenti legati all'atomo centrale sono
uguali. La molecola ha quindi un piano di
simmetria e non è chirale
c
a
b
c
15Due composti contenenti più centri chirali che
differiscono per la configurazione assoluta di un
solo carbonio asimmetrico sono definiti
diastereoisomeri.
2-bromo-3-clorobutano
La presenza di due centri di asimmetria comporta
la presenza di 4 stereoisomeri
16Cl
H
CH3
H
Cl
H3C
A e B differiscono per la configurazione assoluta
di ambedue i C asimmetrici e sono
2
2
enantiomeri
B
3
limmagine speculare luno dellaltro
3
A
H
H
CH3
Br
Br
CH3
diastereoisomeri
diastereoisomeri
diastereoisomeri
diastereoisomeri
H
CH3
Cl
H
Cl
H3C
2
2
enantiomeri
D
C
3
3
H
H
Br
CH3
CH3
Br
A e C - B e D sono diastereoisomeri in quanto
differiscono per configurazione assoluta di un
solo C il 2
La presenza di due centri di asimmetria comporta
la presenza di 4 stereoisomeri.
17(No Transcript)
18Zuccheri D ed L
- Zuccheri della serie D
- -OH legato allatomo di carbonio chirale più
lontano dal gruppo carbonilico ? a destra - (glucosio, fruttosio, ribosio, ecc.)
- Zuccheri della serie L
- -OH legato allatomo di carbonio chirale più
lontano dal gruppo carbonilico ? a sinistra
19Monosaccaridi Chimicamente possono quindi essere
considerati come aldeidi (aldosi) o chetoni
(chetosi) di alcoli polivalenti, con formula
bruta (CH2O)n, avremo pertanto i triosi (3 atomi
di carbonio), i tetraosi (4 C), i pentaosi (5 C),
gli esosi (6 C), gli eptosi (7 C), ecc La forma
del glucosio solitamente presente in natura è
destrogira (?D20 52,7), mentre il
fruttosio è presente in natura nella forma
levorotatoria ((?D20 - 92,4), comunque
entrambi sono inclusi nella serie D in quanto le
loro configurazioni assolute sono correlate alla
D-gliceraldeide.
20ALDOSI
21(No Transcript)
22(No Transcript)
23gli esosi possono dare origine a strutture
cicliche La formazione delle strutture
piranosiche è resa possibile dalla formazione di
un legame semiacetalico del gruppo ossidrile
alcolico dellatomo di carbonio 5 con latomo di
carbonio aldeidico
Conformazione lineare e
ciclica del D()-glucosio
24(No Transcript)
25(No Transcript)
26Strutture cicliche
27Proiezioni di Haworth
- Anello piano e visto di fianco
- Atomo di ossigeno emiacetalico in alto a destra
- OH a destra ? in basso
- OH a sinistra ? in alto
- Zuccheri della serie D ? CH2OH in alto
28(No Transcript)
29Le forme ANOMERE dei monosaccaridila
MUTUAROTAZIONE
a-D-glucopiranosio
aD 112.2
36
aD 52.6
64
b-D-glucopiranosio
aD 18.7
30Conformazioni a sedia
- Proiezione di Hawort
- Si alza il C a sinistra
- Si abbassa il C a destra
31Reazioni
- Reattività tipica dei gruppi funzionali presenti
- ossidrili
- emiacetali
- carbonili
32Esterificazione
- Gli ossidrili possono essere esterificati per
trattamento con unanidride o con un cloruro
acilico in presenza di una base - Reagiscono tutti gli ossidrili
33Formazione di eteri
- Gli ossidrili possono essere trasformati in eteri
per reazione con un alogenuro alchilico in
ambiente basico - Reagiscono tutti gli ossidrili
34Formazione di glicosidi
- Gli ossidrili emiacetalici (o anomerici) possono
essere sostituiti da un gruppo alcolico in
presenza di un catalizzatore acido - La desineza -osio si trasforma in -oside
- I glucosidi non danno mutuarotazione perché non
possono trasformarsi nella forma aperta
35Formazione di glicosidi
- Se lalcol che si usa è unaltra molecola di
zucchero si ottiene un disaccaride.
36Riduzione di monosaccaridi
- Avviene sia su aldosi che chetosi
- La riduzione passa attraverso la forma aperta
- La desinenza -oso o -osio diventa -itolo
- Come riducente si usa NaBH4/H2O
37Ossidazione di monosaccaridi
- Lossidazione avviene solo sugli aldosi
- Lossidazione passa attraverso la forma aperta
- Con ossidanti blandi ? acidi aldonici (-onico)
- Con ossidanti energici ? acidi aldarici (-arico)
38POTERE RIDUCENTE DEGLI ZUCCHERI
- I monosaccaridi ed alcuni oligosaccaridi hanno il
potere riducente, dovuto alla presenza del gruppo
aldeidico libero o emiacetalico. - Anche il fruttosio, pur essendo un chetoso, ha il
potere riducente in quanto gli a-idrossichetoni
si ossidano facilmente. - Grazie a questa proprietà il glucosio e gli altri
zuccheri riducenti, riscaldati in soluzione
alcalina, sono facilmente ossidati con la
contemporanea riduzione di un componente del
sistema di reazione. - Nel reattivo di Fehling, il più usato, gli ioni
rameici vengono ridotti a rameosi con formazione
finale di ossido rameoso, di colore rosso
mattone. La quantità di Cu2O formata è
direttamente proporzionale alla quantità di
zucchero riducente presente, per cui la prova
viene impiegata anche per unanalisi quantitativa.
39 Tabella 1. Principali carboidrati di interesse
agroalimentare
DP grado di polimerizzazione
40MONOSACCARIDI
PENTOSI
Ribosio (e desossiribosio) acidi nucleici ATP
- coenzimi
Chetopentoso anello a 5 atomi
ESOSI
Glucosio piante (fotosintesi) sangue
carburante cellule
Aldoesoso anello a 6 atomi
Fruttosio miele - frutta
Chetoesoso anello a 5 atomi
Galattosio strutture nervose
Aldoesoso anello a 6 atomi
Mannosio frassino della manna presente in
polisaccaridi
Aldoesoso anello a 6 atomi
41GLUCOSIO
-
- E la materia prima energetica per
eccellenza, in quanto si trova in concentrazione
piuttosto stabile nel sangue. Esso viene
metabolizzato rapidamente. E indicato quando si
rende necessario un apporto di energia ad effetto
ultrarapido, durante lo sforzo fisico.
0.1
a-D-glucosio ß-D-glucosio
36
64
42- Glucosio
- questo monosaccaride è il più importante degli
esosi - ha un potere edulcorante pari a circa il 70-80
di quello del saccarosio - In soluzione, ruota a destra il piano della luce
polarizzata di qui il nome di "destrosio" - Il glucosio è contenuto in una vasta gamma di
alimenti, quali miele, frutta e vegetali - Il glucosio si ottiene per idrolisi di molti
carboidrati, fra cui il saccarosio, il maltosio,
la cellulosa, l'amido e il glicogeno.
Industrialmente può essere ottenuto per via
enzimatica da amido ottenuto come sottoprodotto
del mais
43FRUTTOSIO
- Fornisce circa la stessa energia del glucosio,
ma ha maggiore potere dolcificante e viene
utilizzato più lentamente da parte
dellorganismo, influenzando in maniera ridotta
la glicemia. Esso viene metabolizzato rapidamente
a livello epatico, contribuendo alla formazione
delle riserve di glicogeno.
44- D(-)-Fruttosio
- monosaccaride noto anche con il nome di levulosio
in quanto le sue soluzioni ruotano il piano della
luce polarizzata verso sinistra - è presente, insieme al glucosio, nella frutta e
quindi in tutti gli alimenti derivati dalla
frutta, quali succhi, nettari, marmellate, ecc - Sciroppi ad alto contenuto di fruttosio (High
Fructose Corn Syrup HFCS) vengono normalmente
prodotti dallamido mediante un processo
enzimatico che prevede in una prima fase la
produzione di sciroppi di glucosio ed una seconda
fase di isomerizzazione del glucosio in
fruttosio. Lisomerizzazione del glucosio in
fruttosio avviene tramite lenzima glucosio
isomerasi (enzima intracellulare ricavato da
Streptomyces murines),
45il fruttosio in natura è presente nella la forma
furanosica, mentre allo stato cristallino
presenta la forma piranosica.
- Il fruttosio ha un elevato potere edulcorante
(1,50), ben superiore, a quello del glucosio
(0,74) e del saccarosio (1,00) ed alle limitate
implicazioni negative che la sua assunzione pone
a livello nutrizionale in quanto il fruttosio è
uno dei carboidrati che presenta uno dei più
bassi valori di indice glicemico fra tutti gli
alimenti.
46LINDICE GLICEMICO
La classificazione di tipo strutturale tra
zuccheri semplici complessi è stata da poco
superata ed arricchita con lintroduzione del
concetto riferito allindice glicemico (GI
glycemic index). Lindice glicemico esprime la
variazione della glicemia causata dallingestione
di un alimento e mediata dalla risposta
insulinica. Ogni cibo ha un proprio indice
glicemico ma sono i carboidrati quelli con valori
più elevati. Minore è lindice glicemico e meno
il cibo altera i livelli glicemici evitando
sbalzi insulinici. LIG è valutato in base ad una
scala i cui valori sono compresi tra 0 e 100
(valore attribuito al pane bianco) in accordo a
quello che è lincremento di glucosio nel sangue
a seguito dellassunzione. IG 70-100 alto
indice glicemico IG 55-70 medio indice
glicemico IG lt 55 basso indice
glicemico Alimenti ad alto IG sono quelli in cui
i carboidrati vengono rapidamente digeriti ed
assorbiti inducendo un repenton aumento di
glicemia nel sangue
47D()-GALATTOSIO
- Il D-glucosio e il D-galattosio sono epimeri in
quanto cambia solo la configurazione rispetto al
carbonio 4 - Non si trova allo stato libero ma è abbondante
allo stato combinato. E uno dei costituenti del
disaccaride lattosio ed entra nella composizione
di glucidi più complessi . - Il galattosio è uno zucchero riducente,
destrogiro - - è relativamente poco solubile in acqua
- - è fermentescibile.
- ha un potere dolcificante (0.60) inferiore a
quello del glucosio. - Fonte di energia importante per i neonati, si
trova nel lievito e nel fegato. Costituente di
latte e lattosio.
48LEGAME GLICOSIDICO Un monosaccaride può essere
chimicamente legato ad un altro monosaccaride in
seguito alla reazione dellatomo di carbonio
anomerico di uno dei monosaccaridi con un gruppo
ossidrilico dellaltro monosaccaride. Il legame
che viene così a formarsi e che unisce i due
monosaccaridi è chiamato legame glicosidico.
49DISACCARIDI
- Zuccheri formati da due molecole di monosaccaride
legate tra loro tramite un legame glicosilico
Rientrano in questo gruppo Lattosio (Glucosio
Galattosio) Saccarosio (Glucosio Fruttosio)
Maltosio (Glucosio Glucosio)
50DISACCARIDI
51Disaccaridi
52(No Transcript)
53Cellobiosio e maltosio
Legami glicosidici 1,4
Cellobiosio
Maltosio
4-O-(b-D-glucopiranosil)-b-D-glucopiranoside 1,4-
b -glicoside
4-O-(a-D-glucopiranosil)-a-D-glucopiranoside 1,4-
a-glicoside
- Sono zuccheri riducenti
- Danno mutuarotazione
54Maltosio E un ?-D-glucopiranosil-(1?4)-?-D-glucop
iranoso, in cui il secondo residuo di glucosio ha
un atomo di carbonio anomerico libero, in grado
di esistere in forma ? o ? di cui la forma ?
(riportata in figura) è quella predominante in
natura. è un ?-D-glucopiranosil-(1?4)-?-D-glucopir
anoso, in cui il secondo residuo di glucosio ha
un atomo di carbonio anomerico libero, in grado
di esistere in forma ? o ? di cui la forma ?
(riportata in figura) è quella predominante in
natura.
55- Il maltosio può essere ottenuto, insieme ad altri
prodotti, per parziale idrolisi dellamido, ad
esempio dal malto (orzo germinato) per azione
dallenzima diastasi, da cui il nome di zucchero
di malto. - È uno disaccaride facilmente digeribile per
azione dellenzima maltasi che lo scinde in due
molecole di glucosio -
- Maltosio H2O
2 glucosio - Per questa sua prerogativa trova largo impiego
nella preparazione di alimenti per neonati e di
bevande - Viene inoltre usato come substrato per la
fermentazione del lievito ed è importante nel
processo di produzione della birra.
maltasi
56Cellobiosio è un ?-D-glucopiranosil-(1?4)-
?-D-glucopiranoso, in cui il secondo residuo di
glucosio ha un atomo di carbonio anomerico libero
ed è pertanto riducente. è idrolizzato in due
molecole di D()-glucosio dallenzima emulsina
(estratto dalle mandorle amare), in grado di
idrolizzare il legame glucosidico ?(1?4) che
unisce i due monomeri di glucosio.
57- Saccarosio
- Noto anche con il nome di sucrosio, questo
disaccaride è il comune zucchero da tavola,
presente in vari vegetali, in particolare nella
barbabietola e nella canna da zucchero, da cui
viene estratto. - è costituito da una molecola di glucosio ed una
molecola di fruttosio, unite tra loro da un
legame glicosidico tra il C-1 del glucosio ed il
C-2 del fruttosio, in questo modo il legame
glicosidico blocca tutte e due le funzioni
carboniliche dei due monosaccaridi per cui non ci
sono gruppi carbonilici liberi con conseguente
assenza di mutarotazione ed attività riducente.
58Lattosio E un disaccaride, formato da una
molecola di glucosio e una di galattosio,
presente nel latte a cui conferisce un sapore
leggermente dolce (il lattosio è dolce circa 1/3
del saccarosio)
Per idrolisi acida o per trattamento con lenzima
lattasi il lattosio si idrolizza in D()-glucosio
e D()-galattosio
59- Il lattosio è facilmente attaccato da numerosi
microrganismi che provocano le principali
fermentazioni del latte e del formaggio. La più
importante è la fermentazione lattica, che
avviene spontaneamente nel latte lasciato a
riposo. Ad esempio nella fermentazione lattica i
batteri lattici - idrolizzano il lattosio in una molecola di
glucosio e una di galattosio, - trasformano quindi il galattosio in glucosio e
infine - fermentano le due molecole di glucosio producendo
4 molecole di acido lattico. - La fermentazione porta allacidificazione del
latte ed è dannosa in quello destinata
allalimentazione diretta perché porta alla
coagulazione della caseina.
60Saccarosio
Glucosio fruttosio
Glucosio
Fruttosio
2-O-(a-D-glucopiranosil)-b-D-fruttofuranoside 1,2
-glicoside
- Non è uno zucchero riducente
- Non da mutuarotazione
61Circa 1/10 della popolazione mondiale vive grazie
alla produzione lavorazione dello zucchero. Nel
mondo se ne producono circa 130 milioni di
tonnellate (1/3 da canna 2/3 da barbabietola)
Oggi lo zucchero, come il pane, fa parte della
nostra dieta quotidiana, ma prima del XVIII aveva
un valore così elevato che lo chiamavano loro
dolce.
62Lattosio.
Saccarosio.
glucosio e fruttosio con legame a-(1,2)b.
galattosio e glucosio legati con legame
b-(1,4).
Trealosio.
Disaccaride formato da due molecole di glucosio
legate con legamea-(1,1)a. Fonte alimentare
funghi giovani. Usato come dolcificante e come
conservante per prodotti surgelati. L' elevata
concentrazione di trealosio nei tessuti di certi
insetti e piante desertiche permette loro di
sopravvivere in "stato di animazione sospesa" in
assenza d'acqua. Il trealosio permette a certi
tipi di rane di sopravvivere allo stato
praticamente congelato.
63POLISACCARIDI
Zuccheri sono composti da più di 10 molecole di
monosaccaridi (decine, centinaia o migliaia)
legate tra loro tramite legami glicosilici
- Sono notevolmente diffusi nei vegetali e poco
negli animali, nei quali il polisaccaride di
riserva è il glicogeno, che si trova
principalmente nel fegato e nei
muscoli.Rientrano in questo gruppo - Glicogeno
- Amido
- Maltodestrine
64Polisaccaridi I polisaccaridi possono essere
classificati in base alla funzione in
65POLISACCARIDI
Amido tuberi, semi, frutti, piante
Funzione di riserva Glucosio legami alfa
amilosio
amilopectina
Glicogeno fegato, muscoli
Cellulosa piante (funzione strutturale) glucosio
legami beta)
66Cellulosa
Legami 1,4-b-glicosidici tra molecole di
D-glucosio
1,4-O-(b-D-glucopiranoside) polimero
- Materiale strutturale
- Materiale di partenza per il raion acetato
(acetato di cellulosa)
67Cellulosa è un polisaccaride costituito da
molecole di ?-D-glucosio, unite mediante legami
?(1?4), presente in quantità apprezzabili nelle
piante e nei fiocchi di cotone (che possono
essere costituiti fino al 95 di cellulosa pura).
68La cellulosa è il componente principale delle
cellule delle piante e costituisce circa il 50
in peso del legno e delle radici, mentre il
restante 50 è costituito da emicellulose e
lignina. Luomo non possiede nel corredo
enzimatico del sistema digestivo gli enzimi in
grado di scindere il legame ?-glicosidico, mentre
possiedono quelli in grado di idrolizzare il
legame ?-glicosidico dellamido. Per questo
motivo la cellulosa non rappresenta è
utilizzabile come alimento, ma solamente come
fibra. Molti microrganismi contengono gli enzimi
in grado di idrolizzare la cellulosa (cellulasi)
Ciò consente ad esempio ai ruminanti di nutrirsi
della cellulosa presente nelle piante ingerite a
seguito della presenza nel rumine di batteri e
protozoi in grado di produrre gli enzimi
necessari allidrolisi della cellulosa.
69Amido
Miscela di AMILOSIO e AMILOPECTINA
- Materiale per accumulo energia delle piante
- Viene idrolizzato dalla GLICOSIDASI
20
AMILOSIO 1,4-O-(a-D-glucopiranoside) polimero
Legami 1,4-a-glicosidici tra molecole di
D-glucosio
7080
AMILOPECTINA AMILOSIO con ramificazioni
1,6-a-glucosidiche
Legami 1,4-a-glicosidici tra molecole di
D-glucosio con ramificazioni
1,6-a-glicosidiche
71- AMIDO
- E' un polimero di glucosio ed è per luomo
sicuramente la più importante fonte alimentare di
glucidi, rappresentando infatti il costituente
fondamentale di alimenti di largo consumo (pane
pasta riso legumi patate). - E generalmente presente per un 20 come
amilosio, polisaccaride costituito da lunghe
catene prive di ramificazioni in cui le unità di
glucosio sono unite da un legame glicosidico
?(1?4). Le catene del polisaccaride assumono una
conformazione a spirale (avvolgimento elicoidale
dell?-amilosio), in grado di conferire una
intensa colorazione blu a soluzioni di iodio.
72Il restante 80, chiamato amilopectina , è
costituito da catene polisaccaridiche altamente
ramificate. Tali ramificazioni sono originate da
legami glicosidici ?(1?6), che costituiscono i
punti di ramificazione di tratti lineari in cui
il glucosio è legato con legame ?(1?4). La
lunghezza media delle ramificazioni può essere
costituita di 20-25 unità monosaccaridiche di
glucosio a seconda della sua origine.
73Glicogeno
Legami 1,4-a-glicosidici tra molecole di
D-glucosio con ramificazioni 1,6-a-glicosidiche
- Più unità glicosiliche e più ramificazioni
dellamilopectina - Materiale di accumulo energia degli animali. Si
trova principalmente nel fegato e nei muscoli.
Viene formato nel fegato a partire dal glucosio
(glicogenesi) o anche a partire da composti non
glucidici (gliconeogenesi).
74glicogeno
?-amilasi degradano il legami ?-(1---
4) ?-amilasi degradano il legami ?-(1--- 4)
rimuovendo il maltosio dalle estremità delle
ramificazioni esterne amilo ?-(16)-glucosidasi
idrolizzano i legami ?-(1--- 6 ) delle
ramificazioni
75Glicogeno è un omopolimero ramificato del
glucosio con legami a-(1,4) e ramificazioni con
legame a-(1,6) presenti ogni 8-10 residui.
76Nel processo digestivo e di assimilazione
dellamido, l?-amilasi, che è presente sia nella
saliva che nel succo pancreatico, idrolizza i
legami ?(1?4) con formazione di una miscela di
destrine e glucosio. I polisaccaridi a lunghezza
intermedia che si formano per azione enzimatica
sono chiamate destrine. Le amilo
?-(16)-glucosidasi idrolizzano i legami ?-(1---
6 ) delle ramificazioni, consentendo alle ? e
?-amilasi di trasformarle in glucosio, che è
lunico zucchero che il nostro organismo può
metabolizzare.
77Inulina È la riserva glucidica di alcuni vegetali
che non sono in grado di accumulare lamido, come
la dalia, la patata dolce, etc. è un
polisaccaride, non ramificato, costituito da
molecole di ?-D-fruttosio, unite mediante legami
?(2?1),con la presenza di una molecola di
glucosio allinizio e al termine della
catena Molti microrganismi contengono linulasi,
enzima in grado di idrolizzare linulina, mentre
luomo non possiede nel corredo enzimatico del
sistema digestivo gli enzimi in grado di
idrolizzare inulina, per cui questa, come la
cellulosa, non è utilizzabile come alimento, ma
solamente come fibra.
78MALTODESTRINE
Sono zuccheri a media e a lunga catena
ricavate dallamido del mais, e formate da
destrosio, maltosio tri e polisaccaridi. Esse
forniscono energia gradualmente sotto forma di
glucosio, riducendo lesigenza di insulina.
79POTERE DOLCIFICANTE
Saccarina 40000 Aspartame 20000 Fruttosio
150 SACCAROSIO 100 Glucosio
75 Maltosio 32 Galattosio
22 Lattosio 20
80ALTRI CARBODRATI
- Desossizuccheri
- zuccheri in cui un -OH è stato sostituito da un
atomo di idrogeno - Amminozuccheri
- zuccheri in cui un -OH è stato sostituito da un
-NH2 (chitina)
2-D-Desossiribosio
2-D-Glucosammina
81LE FIBRE
Tra i glucidi che l'organismo non può
degradare tramite enzimi, bisogna ricordare la
CELLULOSA (sostanza che costituisce la parete
delle cellule vegetali) che insieme alla LIGNINA,
costituisce la FIBRA ALIMENTARE. Questi non sono
dei nutrienti veri e propri in quanto NON vengono
digeriti. La loro funzione principale è quella di
stimolare le contrazioni intestinali, ripulire i
visceri e di consentire di raggiungere più
rapidamente il senso della sazietà al livello
gastrico.
82Fibra alimentare o dietetica si definisce la
frazione degli alimenti vegetali, che costituisce
la parete cellulare delle piante, priva di
interesse nutrizionale. La fibra
alimentare è costituita di Cellulosa
F. idrofila
Lignina
Emicellulose o insolubile
Pectine Polisaccaridi Gomme
F. gelificante non
cellulosici Mucillagini
o solubile
Pilsaccaridi algali La fibra
alimentare è un importante componente della dieta
umana e, pur non potendosi considerare un
nutriente, esercita effetti di tipo funzionale e
metabolico (migliora la funzionalità
intestinale). Il fabbisogno giornaliero
stabilito dai LARN è di 30 g/die,
83FIBRA
Glucidi non disponibili
INSOLUBILE
SOLUBILE
Pectine Gomme Mucillagini Polisaccaridi alghe
Cellulosa Emicellulose lignina
84Pectine sono polisaccaridi costituiti da alcune
centinaia di molecole di acido galatturonico con
legame ?(1?4) variamente esterificato con alcool
metilico, a vario grado di neutralizzazione.
Si trovano in natura combinate con la cellulosa
negli spazi intercellulari dei tessuti vegetali.
Molti tipi di frutta e verdura come mele, pere,
carote, patate, ecc., devono la loro consistenza
proprio alla presenza di questi polisaccaridi.
85Le pectine sono estratte dalle bucce delle
arance, che ne contengono in media il 3 (della
buccia fresca), e dalla polpa di mela
spremuta. Le pectine fanno parte della frazione
gel forming della fibra e devono le loro
proprietà gelificanti alla presenza dei gruppi
metossilici Le pectine altamente metossilate,
con circa il 70 di acido galatturonico
esterificato, vengono usate in commercio come
tali per la preparazione di marmellate e gelatine
altamente zuccherose. Le pectine scarsamente
metossilate,(grado di esterificazione 30 circa)
che gelificano in presenza di ioni Ca ed in
assenza di saccarosio od altri soluti, si usano
sempre più per la preparazione di gelatine a
basso contenuto calorico.
86Composizione chimica della fibra
87La fibra insolubile assorbe acqua da 5 a 25 volte
il suo peso e trattiene i gas . La fibra
solubile è fermentata dai batteri dellintestino
crasso con formazione di acidi grassi a catena
corta. Per questo motivo viene considerata un
ingrediente alimentare non digeribile in grado di
stimolare selettivamente la crescita e/o
lattività metabolica di un numero limitato di
gruppi microbici , importanti per il buon
funzionamento dellorganismo.
88DIGESTIONE DEI CARBOIDRATI
SUBSTRATO ENZIMA / SPECIFICITA' PRODOTTO
Amido a-amilasi salivare e pancreatica (endoglicosidasi) a-(1-4) glucosio,maltosio aGlc-(1-4)Glc,isomaltosio aGlc-(1-6)Glc, destrine limite (in media otto unità di glucosio contenenti almeno un legame ?-(1-6)
Maltosio maltasi (a-glucosidasi) a-(1-4) glucosio
Isomaltosio, destrine limite isomaltasi (a-glucosidasi) a-(1-6) glucosio
Saccarosio saccarasi a-glucosio glucosio,fruttosio
Lattosio lattasi (b-galattosidasi) b-galattosio galattosio,glucosio
Trealosio trealasi a-(1-1)glucosio glucosio
Glucosil ceramide b-glucosidasi b-glucosio glucosio,ceramide
Galattosil ceramide b-galattosidasi b-galattosio galattosio,ceramide presenti sull'orletto a spazzola delle cellule epiteliali dell'intestino tenue.
89ASSORBIMENTO DEGLI ESOSI
Sono stati identificati due gruppi di trasportatori di esosi-Trasportatori che operano secondo gradiente di concentrazione (GLUT1, GLUT2, GLUT3, GLUT4 e GLUT5 trasportatori uniporto). -Trasportatori che operano contro gradiente di concentrazione utilizzando l'energia messa a disposizione dal gradiente elettrochimico del Nache è mantenuto ad opera della pompa Na/ K, che a sua volta richiede ATP. (SGLUT1simporto Nadipendente )
Il glucosio entra nelle cellule intestinali ad
opera di un trasportatore (SGLUT1) localizzato
nella membrana luminale delle cellule
dell'orletto a spazzola.