Carotenos

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Esquema que resume la filiación del conjunto de
los terpenos
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Carotenos

• La molécula de licopeno representa la estructura
  básica de los carotenoides. Esta compuesta de 40
  átomos de C arreglados en una estructura lineal
  donde se alternan los simples y los dobles enlaces

cromóforo
licopeno
Hay evidencias que indican que el licopeno, el
pigmento rojo de los tomates maduros, es un
fuerte antioxidante y puede ayudasr a prevenir
varios tipos de cancer. Como el de prostata,
pulmón, estómago etc.
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Este cromoforo no solo le da a los carotenoide su
color sino que contribuye con sus propiedades
como antioxidante. Debe notarse que la molécula
de licopeno es simétrica. Este hecho es bastante
característicos de los carotenoides. Debido a
esta simetria se los numera de la siguiente manera
Carbon 1 es el de la iz. y carbon 1' es el de la
derecha. El lado iz. Contiene de carbono 1 a 20 y
del lado derecho, como una imagen especular dada
vuelta, contiene de carbono 1' a 20'. Este total
de 40 carbonos es hace que estos compuestos sean
conocidos tambien como tetraterpenos.
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Carotenos alfa-, beta-, delta-,  and gama
Beta-caroteno
Alfa-caroteno
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Gama-caroteno
Delta-caroteno
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Oxygenated carotenoids the xanthophylls

• Carotenoids which contain oxygen as part of the
  ring structures on the end(s) of the molecules
  are known as 'xanthophylls.' Lutein, an
  antioxidant xanthophyll used to prevent macular
  degeneration, cataracts, and colon cancer, has
  two -OH groups on its rings

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Xanthophylls from red peppers (Capsicum spp)
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A precursor of capsanthin is violaxanthin, a
xanthophyll commonly found in green leaves and
many vegetables (including unripe - green -
peppers). It features a special oxygen structure
called an 'epoxide,' where the oxygen molecule is
bonded to two different carbons simultaneously.
The special chemical properties of this epoxide
are what allows the six-membered rings at the
ends of violaxanthin to contract into the
five-membered rings found in capsanthin and
capsorubin.
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11-cis-retinal
Retinal todo trans


retinol
Acido retinoico


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Each of these compounds are derived from the
plant precursor molecule, b-carotene (a member of
a family of molecules known as carotenoids).
Beta-carotene, which consists of two molecules of
retinal linked at their aldehyde ends, is also
referred to as the provitamin form of vitamin A.
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Vitamina A

• El sistema de dobles enlaces conjugados de la
  Vit. A la hace muy sensible a la acción de los
  ácidos, descomponiéndola a deshidrovitamina A

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(No Transcript)
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Epóxidos derivados de carotenos

• El grupo epóxido es frecuentemente hallado en los
  caroteno. Estos compuestos son lábiles en medios
  ácidos y se reordenan dando derivados del
  dihidrofurano