? ? Saccharide

1
? ?Saccharide

• ?????carbohydrate

2

• ??
• ??
• ??
• ??

????
?????2????
?????310????
????10????????
3
??? ? ?
??
??
4
??? ? ?

• ????????????
• ?????????
• ?????????

5
??? Glucose

• C6H12O6

D-???
6
??? C6H12O6

??????? 2416?
7
D-???

8
?????
ß-D-?????
anomer
a-D-?????
9
?- D-?????
?- D-?????
D-???
?D18.7
?D112
36
0.02
64
?????????D52.7
??????????????????
10
??????

?- D-?????
?- D-?????
11
?? Fructose

?-D-????
?-D-????
D-??
12
??? Galactose

D-?????
D-???
13
?? Ribose

D-????
D-??
14
???? Deoxyribose

D-????
15
????

• ??3 ????
• ??3, 4???
• ????2-??
• ??2 ????

16
(?)????

?-D-?????
?-D-??????? ?-D-????????
????? ???O????
???
17
(?)?????????
D-???
D-???
D-??
???
18
(?)????

• 1. ??????(Tollens?Benedict?Fehling??)

Tollens??
??
Ag
???
(Fehling??? Benedict??)
Cu2O (???)
??
19
(?)????

• 2.??????

D-???
D-????
20
(?)????

• 3. ??????

D-?????
D-???
21
?
D-???
D-?????
22
(?)??????????
?????
23
Problem

• In neutral or basic aqueous solutions, glycosides
  do not show mutarotation. However, if the
  solutions are made acidic, glycosides do show
  mutarotation. Explain why this occurs.

24
??? ? ?
H??
??? ?? ??
D-??? D-???
D-??? D-???
D-??? D-??
25
??? maltose
1 4
?-1,4-??
26
?? lactose
1 4
?-1,4-??
27
?? sucrose
1 2
?,?-1,2??
28
??? ? ?

• ??(starch)
• ??(glycogen)
• ???(cellulose)

????
1030
????
7090
29
??? ????
?-1,4-??
30
??? ????
?-1,6-??
?-1,4-??
31

• ???? ?? ????
• ???? D-??? ?-1,4 ???
• ???? D-??? ?-1,4 ???
• 
  ?-1,6
• ?? D-??? ?-1,4 ???
• 
  ?-1,6
• ??? D-??? ?-1,4 ???

32
???????
33
????????
ß-1,4
a-1,2

• N-????-D-???D-???L-???

a-1,3
X
A? X N-????-D-???
B? X D-???
AB? X??N-????-D-????D-???
O? X 0
34
??????????????
??? ?? ?? ??



35
??? ?? ?? ??
Tollens?? Ag? Ag?
I2 ??
Br2 / H2O ?????
36
??

• P282284
• 1 (3)(4) 5 (1)(2)(3) 14 15
• Essentials of Organic ChemistryP2728 10.3
  Glycoside formation

37
(No Transcript)
38

• D-Glucaric acid undergoes lactonization to yield
  two different ?-lactones. What are their
  structures?

39
????
?-???? (??)
???
40

• Molisch??
• ?? ??
• Seliwanoff??
• ??? 2??????

?-?????
?
???????
?
41
????
D-????
D-???
42
????????
D-???-3-???