Mg. LUIS MIGUEL F

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HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO
QUÍMICA ORGÁNICA I

• Mg. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ

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ORBITALES ATÓMICOS Y MOLECULARES

• Los ORBIALES ATÓMICOS se puede pensar como una
  especie de nube de electrones en torno al núcleo,
  nos hace pensar que cada electrón está localizado
  dentro del átomo, en regiones cuya forma y
  dimensiones están determinadas por los números
  cuánticos.
• Nos interesa especialmente las formas de estos
  orbitales y sus arreglos entre si, puesto que
  determinan el arreglo espacial de los átomos de
  una molécula e incluso ayudan a determinar su
  comportamiento químico.

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ORBITALES ATÓMICOS
X
Z
Y
ORBITAL S
ORBITAL P
HEISENBERGPrincipio de incertidumbre REEMPE
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

• Al estudiar la química de los compuestos del
  CARBONO, centraremos nuestra atención en los
  orbitales esféricos 1s y 2s y en los tres
  orbitales 2p con forma de pesa (px, py, pz) (no
  olvidemos que los orbitales del tercer nivel son
  bastante más grande que los del segundo nivel)

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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

• El carbono tiene un número atómico 6 y número de
  masa 12 en su núcleo tiene 6 protones y 6
  neutrones y está rodeado por 6 electrones,
  distribuidos de la siguiente manera
• Dos en su primer nivel S Cuatro en el segundo
  nivel P
• Su configuración electrónica en su estado natural
  es
• 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal)

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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

• Se ha observado que en los compuestos orgánicos
  el carbono es tetravalente, es decir, que puede
  formar 4 enlaces.
• Cuando este átomo recibe una excitación externa,
  uno de los electrones del orbital 2s se excita al
  orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del
  átomo de carbono
• 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado)

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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

• En seguida, se hibrida el orbital 2s con los 3
  orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales
  híbridos que se orientan en el espacio formando
  entre ellos ángulos de 109,5. Esta nueva
  configuración del carbono hibridado se representa
  así
• 1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹
  (2sp³)¹
• A cada uno de estos nuevos orbitales se les
  denomina sp³, porque tienen un 25 de carácter s
  y 75 de carácter p. A esta nueva configuración
  se le denomina átomo de carbono híbrido, y al
  proceso de transformación se le llama
  hibridación.
• De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales
  híbridos sp³ del carbono pueden enlazarse a otros
  4 átomos, así se explica la tetravalencia del
  átomo de carbono.

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sp3
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HIBRIDACIÓN Sp3
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sp3

• Un carbono unido a menos de cuatro átomos también
  puede tener hibridación sp3 pero la estructura
  variará dependiendo del número de sustituyentes
• Los carbaniones y carbenos son especies altamente
  reactivas (intermedios de reacción) y en general
  tienen un tiempo de vida muy corto.

Estructura
Tipo de compuesto Carbaniones Carbenos
Geometría Piramidal Angular
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

• Los átomos de carbono también pueden formar entre
  sí enlaces dobles y triples, denominados
  insaturaciones. En los enlaces dobles, la
  hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos
  orbitales p, y queda un orbital p sin hibridar. A
  esta nueva estructura se le representa como
• 1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹
• A cada uno de estos nuevos orbitales se les
  denomina sp2

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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

• Al formarse el enlace doble entre dos átomos,
  cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con
  un ángulo de 120, como si los dirigieran hacia
  los vértices de un triángulo equilátero. El
  orbital no hibridado queda perpendicular al plano
  de los 3 orbitales sp².
• A este doble enlace se le denomina p (pi), y la
  separación entre los carbonos se acorta. Este
  enlace es más débil que el enlace s (sigma), y
  por tanto, más reactivo.

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sp2
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HIBRIDACIÓN Sp2
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sp2

• Existen otras situaciones donde un átomo de
  carbono unido a tres átomos también posee
  hibridación sp2
•    
• Carbocationes y radicales son especies
  altamente reactivas (intermedios de reacción) y
  en general tienen un tiempo de vida muy corto.

Estructura
Tipo de compuesto Carbocatión (ion carbenio) Radical
Geometría Trigonal plana Trigonal plana
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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

• El segundo tipo de insaturación es el enlace
  triple el carbono hibrida su orbital 2s con un
  orbital p. Los dos orbitales p restantes no se
  hibridan.
• A cada uno de estos nuevos orbitales se les
  denomina sp
• Y su configuración queda
• 1s² 2sp¹ 2sp¹ 2py¹ 2pz¹
• Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada
  uno traslapa sus orbitales sp para formar un
  enlace sigma entre ellos los dos orbitales p sin
  hibridar de cada átomo se traslapan formando los
  dos enlaces restantes de la triple ligadura, y la
  final el último orbital sp queda con su electrón
  disponible para formar otro enlace.

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HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

• A los dos últimos enlaces que formaron la triple
  ligadura también se les denomina enlaces pi, y
  todo este conjunto queda con ángulos de 180
  entre el triple enlace y el orbital sp de cada
  átomo de carbono, es decir, adquiere una
  estructura lineal.
• La distancia entre estos átomos se acorta más,
  por lo que es incluso más reactivo que el doble
  enlace.

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sp
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sp

• Existen otras posibilidades
• Los alenos son compuestos estables. Los
  acetiluros son especies reactivas (intermedios de
  reacción).

Estructura
Tipo de compuesto Aleno Acetiluro
Geometría Lineal Lineal
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(No Transcript)
21
GRACIAS