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UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO
ALVARADO DECANATO DE CIENCIAS DE LA
SALUD PROGRAMA DE MEDICINA QUIMICA ORGANICA

• Unidad V Química de Lípidos

Prof. Keila Torres
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Objetivos de la clase
Ácidos grasos esenciales. Propiedades químicas
de los ácidos grasos Lípidos compuestos
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Clasificación
Ácidos grasos Terpenoides Carotenoides Esteroi
des Eicosanoides
LÍPIDOS SIMPLES
Estructura molecular unitaria
Acilglicéridos Fosfoglicéridos Esfingolípidos
Ceras Estéridos
LÍPIDOS COMPUESTOS
Presentan dos o más componentes claramente
diferenciados, de los cuales al menos uno
manifiesta propiedades de lípido cuando se
considera por separado
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Ácidos grasos esenciales

• S on aquellos ácidos grasos que el organismo no
  puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por
  medio de la dieta.
• Ácido Linoleico (C182 9,12) (omega 6)
• Ácido Linolenico (C183 9,12,15) (omega 3)

Aceites
Cereales y semillas
Linaza
Pescado
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El déficit de ácidos grasos esenciales produce

• Dermatitis (piel escamosa)
• Mala cicatrización de heridas.
• Disminución a la resistencia a las infecciones.
• Alopecia (perdida de cabello).
• Trombocitopenia (disminución en el número de
  plaquetas.

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Reacciones de los ácidos grasos

• Adición de halógenos
• La adición de yodo es utilizado como indicador
  del grado de instauración de los aceites o mezcla
  de ácidos grasos
• 2. Adición de hidrógenos

Pt , Pb, Ni
H2
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3. Oxidación

• El doble enlace pude tambien oxidarse para
  formar
• a)
• b)
• c)

Perácido
O
Epóxido
Ácido
Glicol
OH OH
Permanganato
- COOH HCOO-
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4. Autoxidación
El oxígeno del aire da origen al enrranciamiento
de las grasas. Se produce en dos pasos 1)
Acomodo del Oxígeno molecular

O--O RCHCHCOOH O2
R-CH-CH-COOH 2) Formación de
aldehídos responsables R-CHO
R-CHO del mal olor y sabor.
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5. Formación de ésteres
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6. Saponificación o formación de jabones
La saponificación es una reacción química entre
un ácido graso y una base o álcali, en la que se
obtiene como principal producto la sal de dicho
ácido y de dicha base. Estos compuestos tienen
la particularidad de ser anfipáticos. Ejemplo
los jabones son sales de ácidos grasos y metales
alcalinos que se obtienen mediante la
saponifación. Los jabones son solubles en
agua , en la cual se disocian, apareciendo el
radical COO- fuertemente hidrofilico.

Jabón R-COOH NaOH
R-COO-Na H2O
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Lípidos compuestos

• Son aquellos cuya molécula presentan dos o más
  componentes claramente diferenciados, de los
  cuales al menos unos manifiesta propiedades de
  lípido cuando se considera por separado.

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Acilgliceridos

• También conocidos como acilgliceroles o
  simplemente grasas neutras, son esteres del
  glicerol con uno, dos o tres ácidos grasos, en
  cuyo caso se dividen en Monoacilgliceridos,
  diacilgliceridos, triacilglicerido.

sn glicerol
Triacilglicerido
1, 2 Diacilglicérido
1- Monoacilglicérido
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(No Transcript)
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Funciones de los acilgliceridos

• Constituyen la forma de almacenamiento de los
  ácidos grasos para fines energéticos (deposito de
  grasa)
• Se utilizan para la producción de energía.
• Sirven como aislantes térmicos.
• Son buenos amortiguadores mecánicos.
• Absorben la energía de los golpes.

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La forma más común de los acilglicerido son los
triglicéridos.
Los triglicéridos raramente son homogéneos. Los
tres radicales acilo suelen ser
diferentes. Existe una combinación de ácidos
grasos saturados e insaturados
En el tejido adiposo humano los ácidos grasos
presentes en los acilglicéridos son en orden
decreciente Oleico C1819, palmitico
C160, linoleico C1829,12 y esteárico C180.
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Nomenclatura de los acilgliceridos

• Cada resto de acido graso se nombra con la
  terminación il y se le antepone el número del
  carbono al cual esta unido a la glicina.
• Por ultimo se le coloca la palabra Sn-glicerol,
  glicerido ó glicerol.

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Nomenclatura de los acilglicerido
o Trioleil glicerido
o Trioestearil glicerido
Ác. esteárico C180
Ác. Oleico C1819
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Valores de triglicéridos en el ser humano

•   
•  
• Normal menos de 150 mg/dL
• Limítrofe alto 150 a 199 mg/dL
• Alto 200 a 499 mg/dL
• Muy alto 500 mg/dL o superior

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Fosfogliceridos o fosfolipidos

• Son típicamente lípidos de membranas y están
  constituidos por sn-glicerol esterificado en el
  carbono 1 y 2 con ácidos grasos y en el carbono 3
  con ácido fosfórico.

Grupos Acilos con cadenas hidrocarbonadas de
ácidos grasos
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Funciones

• Constituyentes mayoritarios de las membranas
  biológicas.
• Papel estructrural (lipoproteinas)
• Transmisión nerviosa.
  

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Propiedades físico - química

• Moléculas anfipaticas

Polar
No Polar
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Estructura básica de los fosfogliceridos

• Alcohol Glicerol
• 2 Ácidos grasos saturados
• Insaturados
• Restos de ácido fosfórico
• Radical hidrófilo (x)

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Nomenclatura
La estructura de los distintos Fosfolípidos se
pueden considerar derivados del Ácido fosfatídico
y por ello se nombran con el prefijo fosfatidil
seguido del nombre del derivado aminado o
polialcohol con el que se une. Así se obtienen
los derivados fosfatidiletanolamina,fosfatidilcoli
na, fosfatidilserina, fosfatidilglicerol y
fosfatidilinositol.
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Tipos de fosfogliceridos
Lecitinas
Cefalinas
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Fosfatidilglicerol
Fosfatidilinositol
Mio-inositol
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Cardiolipana
Es un fosfolipido que se encuentra en las
membranas de las mitocondrias. Se forma a partir
del fosfatidilglicerol. Fue aislada por primera
vez en el musculo cardiaco
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Derivados de fosfogliceridos

• Lisofosfoglicéridos
• Por acción de un tipo de enzimas denominadas
  fosfolipasas A o B los fosfogliceridos pierden
  uno de sus ácidos grasos dando lugar a los
  lisofofogliceridos

HO
Forma estructrural básica de los
lisofosfoglicéridos
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Plasmalogenos
Estos compuestos llegan a constituir hasta el 10
de los fosfolipidos del encéfalo y del músculo.
Estructuralmente , los plasmalógenos semejan a
la fosfatidiletanoamina pero poseen un enlace
eter en el C1 en lugar de un enlace ester.
Plasmalógeno (fosfatidaletanoamina)
El factor de activación plaquetaria, funciona
como un mediador de la hipersensibilidad,
reacciones de inflamación aguda y shock
anafiláctico.
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Próxima Clase
Esfingolipidos Ceras Estéridos Lipidos simples
(Terpenoides)