Hidrocarburos Saturados

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Hidrocarburos Saturados

• Lic. Raúl Hernández Mazariegos

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Alcanos

• Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos
  los enlaces carbono-carbono son enlaces simples.
• Su fórmula molecular es CnH2n2
• Propiedades físicas
• Punto de ebullición aumenta al aumentar el
  número de átomos de carbono. Para los
  isómeros el que tenga la cadena más ramificada
  tendrá un punto de ebullición menor.
• Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente
  insolubles en agua debido a su baja polaridad
  y a su incapacidad para formar enlaces con el
  hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles
  entre sí y generalmente se disuelven en
  disolventes de baja polaridad. Los buenos
  disolventes para los alcanos son el benceno,
  tetracloruro de carbono, cloroformo y otros
  alcanos.

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PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS DE CADENA ABIERTA
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Puntos de Ebullición de alcanos
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P. Ebullición de los alcanos isómeros de fórmula
C5H12
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Interacciones Dipolo-Dipolo
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FUERZAS DE DISPERSIÓN DE LONDON
8
SOLUBILIDAD
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SOLUBILIDAD
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DENSIDAD DE LOS ALCANOS
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Puntos de fusión de alcanos
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PETRÓLEO
Cantidad (Volumen) Punto de ebullición (0C) Atomos de carbono Productos
1-2 lt30 1-4 Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado
15-30 30-200 4-12 Eter de petróleo (C5,6), ligroína (C7), nafta, gasolina cruda
5-20 200-300 12-15 Queroseno
10-40 300-400 15-25 Gas-oil, Fuel-oil, aceites lubricantes, ceras, asfaltos
8-69 gt400 gt25 Aceite residual, parafinas, brea
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(No Transcript)
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Aplicaciones e importancia de los alcanos
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NOMENCLATURA DE ALCANOS
Alcanos normales o lineales
Radicales alquilo
Alcanos ramificados
Cicloalcanos
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Alcanos normales o lineales
Los cuatro primeros términos lineales reciben
nombres especiales.(metano, etano, propano y
butano, de 1 , 2, 3 y 4 átomos de carbono
respectivamente). A partir del quinto término,
el nombre sistemático se forma de acuerdo con las
reglas establecidas por la IUPAQ (Unión
Internacional de Química Pura y Aplicada) con un
prefijo que indique el número de átomos de
carbono que constituyen la cadena y la
terminación ano.
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Serie Homóloga
Su fórmula molecular es CnH2n2
Fórmula
Nombre CH4
Metano CH3
-CH3
Etano CH3 - CH2 - CH3

Propano CH3 - CH2 - CH2 - CH3
Butano CH3 - (CH2) 3 -
CH3
Pentano CH3 - (CH2)4 - CH3
Hexano CH3 - (CH2)5 -
CH3
Heptano CH3 - (CH2)6 - CH3
Octano CH3 - (CH2)7
- CH3
Nonano CH3 (CH2 )8 - CH3
Decano
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ESQUELETOS CARBONADOS
n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n2) n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n2)
1 metano CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3
2 etano CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3
3 propano CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3
4 butano CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3
4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3
5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3
5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3
5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3
6 hexano CH3(CH2)4CH3 22 docosano CH3(CH2)20CH3
7 heptano CH3(CH2)5CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3
8 octano CH3(CH2)6CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3
9 nonano CH3(CH2)7CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3
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Nomenclatura Común
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Radicales alquilo
Los prefijos que se anteponen al nombre del
radical alquilo son iso, sec, y ter. El prefijo
iso indica que un grupo CH3 - está unido al
segundo átomo de carbono de una cadena
lineal. El prefijo sec indica que en el alcano
normal se ha quitado un hidrógeno del carbón
secundario número dos. El prefijo ter indica que
del alcano de cuatro átomos de carbono se ha
quitado un hidrógeno al carbón terciario.
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Grupos alquilo
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Alcanos ramificados
1. Seleccionar la cadena más larga posible de
átomos de carbono y numerarla, empezando por el
extremo que tenga las ramificaciones o
arborescencias más próximas. Se prefiere el
nombre en el que los sustituyentes se designen
con números más pequeños. 2. Nombrar las
ramificaciones, por orden alfabético, sin tomar
en cuenta los prefijos, indicando la posición que
corresponda al número de carbono al cual se
encuentra unido.
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3. Si en una cadena se encuentra más de una vez
el mismo radical alquilo, se indica con los
prefijos di, tri, tetra, penta, etc. Unido al
nombre del sustituyente. 4. Nombrar el alcano de
la cadena principal con una sola palabra,
separando los nombres de los números con guiones
y los números con comas. El nombre del último
radical se emplea como prefijo del alcano básico,
formando con este una sola palabra.
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Ejemplos Fórmula

Nombre 1 2 3
4 CH3 ? CH ? CH2 ? CH3
CH3
2 ? metilbutano CH3 CH3 ?
? CH3 ? CH ? CH ? CH ? CH3
3 etil 2,4 dimetilpentano
? CH2
? CH3
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CH3 1 2 3 4
5 6 7 8 CH3 ? CH2
? C ? CH2 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH3
?
CH2
CH3 C CH3
?

CH3 CH3 6 ?
terbutil ? 3 ? etil ? 3 ? metiloctano
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1 2 3 4 5
6 7 8 9
10 CH3 ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH ? CH2 ? CH ?
CH2 ? CH2 ? CH3 ?
? ?
CH2 CH CH3 CH2
?
? CH3
CH3 CH2
?

CH3 3 ? etil ? 5 Isopropil ? 7 ?
propildecano
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Alcanos cíclicos
Si el alcano no tiene ramificaciones, solamente
se le antepone el prefijo ciclo al nombre que le
corresponda, según el número de carbonos. 1. Si
tiene ramificaciones, numerar el anillo a partir
del carbono que tenga el radical alquilo al que
corresponda la prioridad alfabética, de tal forma
que los radicales alquilo se encuentren
insertados en los átomos de carbono de menor
numeración. 2. Nombrar los radicales por orden
alfabético e indicar su colocación por medio de
un número. 3. Nombrar el cicloalcano,
anteponiéndole el prefijo ciclo al nombre del
alcano correspondiente al número de átomos de
carbono que constituye el anillo.
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(No Transcript)
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Los alcanos de 3, 4, 5 y 6 átomos de carbono se
pueden representar con la figura geométrica
correspondiente.
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Reacciones de los alcanos
1.- Halogenación La funcionalización de un
alcano se puede llevar a cabo por reacción con
cloro, dando una reacción de sustitución de
hidrógeno por cloro, resultando un cloruro de
alquilo y cloruro de hidrógeno.
El balance energético es favorable. Pero a pesar
de ser exotérmica, la reacción no se produce
espontáneamente, se necesita irradiar la mezcla
de los gases con luz ultravioleta o calentar a
3000C, porque hay una etapa de la reacción con
una energía de activación alta que impide que la
reacción sea espontánea.
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• Es posible la reacción de un alcano con otros
  halógenos diferentes del cloro?
• El balance energético para el cloro y bromo es
  razonablemente exotérmico y la reacción es
  practicable. El del fluor es realmente peligroso
  porque se libera tanto calor que la reacción es
  explosiva. La reacción con el yodo es endotérmica
  y carece de utilidad práctica.
• El siguiente es el orden de reactividad relativa
  de los radicales halógeno en la abstracción de
  hidrógeno F gt Cl gt Br gt I
• Qué ocurre cuando halogenamos alcanos superiores
  al metano?

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(No Transcript)
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(No Transcript)
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2.- Combustión Todos los hidrocarburos son
capaces de quemarse y a partir de ciertas mezclas
de alcanos se obtiene energía