3' Formulacin orgnica'

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Q.O.I. Grupo A
LECCIÓN 2. Nomenclatura y fórmulas estructurales
L. 2 Diap.1
1.- Grupos funcionales y series homólogas
2.- Determinación de la fórmula molecular.
Concepto de isomería.
3.- Formulación orgánica.

• BIBLIOGRAFÍA
• Francis A. Carey Q. Orgánica.
• L.G. Wade Q. Orgánica
• K.P.C. Vollhardt Q. Orgánica
• W. R. Peterson, Formulación y Nomenclatura
  Química Orgánica,
• E. Quiñoá, R. Riguera. Nomenclatura y
  representación de los compuestos orgánicos.

2
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap.2
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
3
Series homólogas
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 3
4
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap.4
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
5
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap.5
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
HC?C?CH3
6
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 6
Tipos de isómeros
7
Isomería estructural ó constitucional
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 7

• Funcional Compuestos que difieren en sus grupos
  funcionales.

b) de posición la presentan aquellos compuestos
que tienen el mismo esqueleto carbonado y el
mismo grupo funcional, pero el GF ocupa
posiciones distintas.
c) de esqueleto la presentan aquellos compuestos
que teniendo el mismo GF tienen esqueleto
carbonado diferente.
d) metámeros la presentan aquellos compuestos
que teniendo el mismo GF está sustituido de
formas distintas
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Estereoisomería
Q.O.I. Grupo A
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 8
L. 2 Diap. 8
Isomería geométrica
Isomería óptica
2-Bromobutano
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Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 9
Nomenclatura y formulación de hidrocarburos
alifáticos

• Introducción
• Hidrocarburos alifáticos
• 2.1. Hidrocarburos saturados
• 2.1.1. Alcanos acíclicos de cadena lineal
• 2.1.2. Alcanos acíclicos ramificados
• 2.1.3. Alcanos cíclicos o cicloalcanos
• 2.2. Hidrocarburos insaturados
• 2.2.1. Alquenos
• 2.2.2. Alquinos
• 2.2.3. Radicales alquenilos y alquinilos
• 2.2.4. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces
• Hidrocarburos aromáticos

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Esqueletos carbonados cadenas principales
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 10
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Cadena principal en alcanos ramificados
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 11
1) Se elige la cadena más larga posible. 2) Se
numera empezando por donde se asignen los
localizadores más bajos. 3) Para nombrar varios
radicales se ponen prefijos numerales di-, tri-,
tetra-, etc. 4) Los radicales sencillos se
nombran por orden alfabético sin tener en cuenta
la letra del prefijo numeral
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Grupos alquilo
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 12
El radical se empieza a numerar por el carbono
insertado en la cadena principal
-Los radicales complejos se nombran teniendo en
cuenta la primera letra del nombre. -Los prefijos
sec-, terc-, cis-, trans-, o-, m-, y p- no se
tienen en cuenta para el orden alfabético. -Para
indicar varios radicales complejos iguales se
utilizan los prefijos bis, tris, tetrakis...
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Alcanos altamente ramificados
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 13
14
Alcanos altamente ramificados
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 14
2,6-Dimetil-4-(1-metilpropil)octano
4-sec-Butil-2,6-dimetiloctano
A igualdad de longitud de cadena se elige como
principal a) La que tenga mayor número de
cadenas laterales b) La que proporcione los
localizadores más bajos c) La que los radicales
tengan mayor número de átomos de carbono d) La
que las cadenas laterales estén lo menos
ramificadas posibles
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Nomenclatura de cicloalcanos
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 15
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Q.O.I. Grupo A
Alquenos
L. 2 Diap. 16
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Alquenos isomería cis/trans
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 17
3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
Dos posibles isómeros
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Cicloalquenos
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 18
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Alquinos
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 19
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Radicales alquenilos y alquinilos
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 20
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Hidrocarburos con dobles y triples enlaces
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 21
Elección de cadena principal 1) Mayor nº de
insaturaciones 2) Longitud de la cadena 3) Mayor
nº de dobles enlaces
Se numera 1) Localizadores menores sobre
insaturaciones 2) Localizadores menores sobre
dobles enlaces 3) Reglas de los hidrocarburos
saturados
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Hidrocarburos aromáticos
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 22
Benceno cadena principal
Benceno como radical
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Q.O.I. Grupo A
Q.O.I. Grupo A
NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN DE COMPUESTOS CON
GRUPOS FUNCIONALES CON HETEROÁTOMOS
L. 2 Diap. 23
L. 2 Diap. 23

• Reglas de prioridad
• Derivados halogenados
• Éteres
• Aminas
• Alcoholes y fenoles
• 4.1. Alcoholes
• 4.2. Fenoles
• 4.3. Radicales alcoxi y fezoxi
• Aldehidos y cetonas
• 5.1. Aldehídos
• 5.2. Cetonas
• Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos
• 6.1. Ácidos carboxílicos
• 6.2. Anhídridos de ácidos
• 6.3. Ésteres
• 6.4. Amidas
• 6.5. Nitrilos

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Reglas de prioridad
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 24
25
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 25
Reglas de prioridad (cont.)
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Derivados halogenados
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 26
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Alcoholes
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 27
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Fenoles y radicales alcoxi y fenoxi
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 28
CH3O- metoxi CH3CH2O- etoxi PhO- fenoxi PhCH2O- be
nciloxi
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Éteres
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 29
30
Aminas
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 30
31
Aldehídos
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 31
32
Cetonas
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 32
33
Ácidos carboxílicos
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 33
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Anhidrídos de ácidos
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 34
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Ésteres sustituyente alcoxicarbonil
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 35
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Ésteres sustituyente aciloxi
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 36
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Radicales acilo y haluros de ácido
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 37
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Amidas y nitrilos
Q.O.I. Grupo A
L. 2 Diap. 38