Diapositive 1

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Biologie végétale Métabolites
secondaires 2ème année Pharmacie
Site
Voie Shikimate (cétoglutarate) / mévalonate
Juglone
Alizarine

• Formation des naphtoquinones
• via lacide isochorismique et lacide
  a-cétoglutarique

Phospho-énol pyruvate
Shikimate
Isochorismate
Chorismate
Origine des carbones
Acide a-cétoglutarique
Shikimate
Cétoglutarate
Acide o-succinylbenzoïque
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secondaires 2ème année Pharmacie
Site

• Formation des naphtoquinones
• via lacide isochorismique et lacide
  a-cétoglutarique (suite)

Acide o-succinylbenzoïque
Acide 1,4-dihydroxy-2-naphtoïque
2-hydroxy-1,4-naphtoquinone
2-carboxy-2,3-dihydro-1,4-naphtoquinone
Origine des carbones
Shikimate
Cétoglutarate
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Site
Voie Shikimate (cétoglutarate) / mévalonate
2) Formation des anthraquinones
DMAPP
2-carboxy-2,3-dihydro-1,4-naphtoquinone
2-prényl-1,4-naphtohydroquinone
2-méthylanthraquinone
2-prényl-1,4-naphtoquinone
Origine des carbones
Shikimate
Mévalonate
Cétoglutarate
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Site
B- Classification et Distribution
Environ 1200 quinones, naphtoquinones et
anthrones identifiées
Benzoquinone
p-quinone
Fréquentes chez les Arthropodes Rares chez les
végétaux (seulement qqs familles Primulaceae,
Boraginaceae, Myrsinaceae)
Primine
Primula officinalis (Primulaceae)
2,6-diméthoxy-1,4-benzoquinone (produit de
dégradation de la lignine)
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Site
Naphtoquinone
Distribution limitée à différentes familles
(Boraginaceae, Droseraceae, Lythraceae,
Juglandaceae, Ebenaceae, Plumbaginaceae)
Juglone
Plumbagone
Lawsone
Juglans regia (Juglandaceae)
Drosera rotundifolia (Drosaceae)
Lawsonia inermis (Lythraceae)
Shikonine
Lapachol
Lithospermum erythrorhizon (Boraginaceae)
Verbenaceae, Ebenaceae
Origine des carbones
Acetate
Mévalonate
Cétoglutarate
Shikimate
Synthèses mixtes familles plus évoluées
(Boraginaceae, Rubiaceae..)
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Site
Anthraquinone
Oxydation
Dimérisation
Anthrone
Dianthrone
Anthraquinone
Distribution fréquente chez Champignons et
Lichens Plus réduite chez Spermaphytes
(Gymnospermes et Angiospermes) Abondantes chez
Liliaceae, Polygonaceae, Rhamnaceae, Fabaceae,
Rubiaceae ...
Alizarine
Aloïne
Glucofranguline A
Rubiaceae
Liliaceae
Rhamnaceae
Origine des carbones
Acetate
Mévalonate
Cétoglutarate
Shikimate
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D- Fiche synthétique Quinones Les Points Clés
Généralités Etre capable démettre, à partir
dune structure quinonique donnée, une hypothèse
sur lorigine des carbones Comprendre les
différentes voies Polyacétate / Shikimate
(Acide 4-hydroxybenzoïque) mévalonate
/ Shikimate (cétoglutarate) mévalonate
Structures p-Quinone Naphtoquinone Anthraquinone
Dianthrone
Biogenèse Formation du DMAPP Formation du
GéranylPP
Distribution Principales distinctions Quelques
exemples de familles
Propriétés des dérivés quinoniques Rôles et
intérêts
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(No Transcript)
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Les Flavonoïdes
Site
A- Définition
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Site
Classe chimique qui englobe également
isoflavonoïdes et néoflavonoïdes
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Isoflavonoides
Néoflavonoides
Composés présents généralement sous forme
dhétérosides
Hétérosides glucose, galactose, rhamnose,
xylose Fixés en -3, -7, ... Liaison
O-hétéroside Liaison C-hétéroside
Rutine
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Site
B- Biosynthèse des flavonoïdes
p-coumaroyl CoA
Chalcone synthase (CHS)
3 Malonyl CoA
3 x C2
Chalcones
Chalcone isomérase (CHI)
Acétyl CoA
C2
Flavanones
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Site
Flavone synthase
Isoflavone synthase IFS
Isoflavones
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D- Rôles et Intérêts des flavonoïdes
Pour la plante

• Protection (radiations UV, radicaux libres)
• Responsable de la couleur des plantes
• ( pollinisation/dispersion)
• Symbiose
• Phytoalexines

Coévolution plantes-animaux
Pour lhomme
De très nombreuses indications
Activité Vitaminique P ? perméabilité
capillaire ? résistance capillaire (Ginkgo,
Citrus sp.) Activité antiradicalaire et
antioxydante (Ginkgo, Citrus sp) Hépatoprotecteur
(Chardon Marie) Antiinflammatoire
(Bleuet) Phytoestrogènes (isoflavonoïdes)
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E- Fiche synthétique Flavonoïdes Les Points Clés
Structures Flavonoïdes Isoflavonoïdes Chalcone Fl
avone Flavanone Flavanol Flavonol Anthocyanidine
Biogenèse Formation des flavanones
Distribution Points essentiels (angiospermes) Quel
ques exemples de familles
Propriétés des flavonoïdes Rôles et intérêts
Fin du cours