Propriet

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Proprietà fisiche e chimice degli alcani

• Prof. Paolo Abis
• Lic. Classico D. A. Azuni
• SASSARI

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Isomeria Costituzionale

• A partire dal 4 termine, esiste la possibilità
  che gli atomi di carbonio si leghino anche in
  modo diverso, oltre a quello in catena continua.
• Alla formula di struttura C4H10 corrispondono 2
  composti, n-butano e isobutano, questultimo è il
  primo degli alcani ramificati.
• Questo fenomeno per cui due o più composti hanno
  la stessa formula molecolare ma diversa formula
  di struttura prende il nome di
• ISOMERIA di STRUTTURA
• Questo termine significa una diversa sequenza con
  cui gli atomi sono legati.
• Esempi
• C4H10 n-butano e isobutano
• C5H12 n-pentano, isopentano e neopentano

gli isomeri hanno diverse proprietà
chimico-fisiche, sono composti diversi
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Isomeria Costituzionale
Per ngt3 esistono più isomeri di struttura. Le
diverse strutture di queste molecole portano
a differenti proprietà chimiche e fisiche
4

• n-Butano
• CH3CH2CH2CH3

• Isobutano
• (CH3)3CH

P. eb. -0.4C
P. eb. -10.2C
5
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
Isopentano
n-Pentano
(CH3)4C
Neopentano
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Esempi
C4H10
2 isomeri
C5H12
3 isomeri
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Aumentando il numero degli atomi di carbonio il
numero degli isomeri cresce rapidamente.

• CH4 1 C8H18 18
• C2H6 1 C9H20 35
• C3H8 1 C10H22 75
• C4H10 2 C15H32 4.347
• C5H12 3 C20H42 366.319
• C6H14 5 C40H82 62.491.178.805.831
• C7H16 9

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Proprietà fisiche

• Gli alcani sono composti apolari in quanto
  contengono solo legami covalenti pressoché
  omopolari, disposti in modo del tutto simmetrico.
  
• I primi 4 della serie omologa degli alcani a
  Temp. e pressione ambiente sono gas incolori.
• sono liquidi incolori quelli aventi da 5 a 16
  atomi di carbonio, sono solidi cerosi quelli più
  pesanti.
• Non potendo formare legami idrogeno sono
  insolubili in acqua sono solubili in solventi
  organici come il benzene, letere ed il
  cloroformio.
• Poiché le attrazioni intermolecolari sono dovute
  unicamente a deboli forze di van der Waals, tanto
  più forti quanto più grande è la molecola, i loro
  punti di fusione e di ebollizione sono piuttosto
  bassi ed aumentano con le dimensioni della
  molecola.
• Dal n. 5 in poi il punto di fusione e di
  ebollizione aumentano di circa 20-30 C per ogni
  atomo di carbonio aggiunto alla catena.

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Proprietà chimiche

• Gli alcani sono composti poco reattivi in quanto
  posseggono solo legami carbonio-carbonio e
  carbonio idrogeno, che sono forti legami
  covalenti.
• In condizioni normali non danno alcuna reazione
  né con acidi, né con alcali, né con agenti
  ossidanti.
• Per tale ragione venivano chiamati paraffine dal
  altino parum affinis (poco affine)

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Reazioni degli alcani

• Combustione
• CH4 2O2 ? CO2 2H2O
• La combustione totale fino a H2O e CO2 è una
  proprietà caratteristica dei composti organici
  viene anzi spesso usata per la determinazione del
  contenuto di C e H in una sostanza organica.
• l'ossidazione per combustione ha importanza per
  la produzione di calore la combustione degli
  idrocarburi produce infatti notevoli quantità di
  calore (ad esempio, il calore di combustione del
  metano è di 213 kcal/mole).
• Se la combustione avviene in difetto di aria si
  può formare ossido di carbonio (CO) che rende
  tossico lambiente.

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Usi e fonti industriali

• Alogenazione (reazione di sostituzione)
• In presenza di luce o alte temperature
  (250-400C) gli alcani reagiscono con gli alogeni
  allo stato gassoso per formare una miscela di
  prodotti mono, di, tri, tetrasostituiti. Dalla
  reazione del metano con il cloro si ottiene, ad
  esempio, cloruro di metile, dicloruro di
  metilene, cloroformio e tetracloruro di carbonio.
  
• CH4 Cl2 CH3 Cl HCl
• monocloro metano
• CH Cl3 Cl2 CCl4 HCl
• tetracloro metano

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Usi e fonti industriali

• Il Petrolio
• (dal latino petrusroccia e oleumolio), anche
  detto oro nero, è un liquido infiammabile, denso
  di colore marrone scuro o verdognolo, che si
  trova in alcuni punti negli strati superiori
  della crosta terrestre. È composto da una mistura
  di vari idrocarburi, in prevalenza alcani, ma
  possono esserci variazioni nell'aspetto nella
  composizione e nelle proprietà del petrolio.
• Gas naturale
• Il gas naturale è un gas prodotto dalla
  decomposizione anaerobica di materiale organico.
  Solitamente si trova insieme al petrolio e in
  giacimenti di gas naturale, ma si genera anche in
  paludi (in questo caso viene chiamato anche gas
  di palude), in discariche, e durante la
  digestione negli animali.
• E costituito principalmente da metano. Viene
  utilizzato come combustibile.
• Gas di petrolio liquefatti (GPL) Contiene
  idrocarburi gassosi più pesanti come etano
  (C2H6), propano (C3H8) e butano (C4H10), e altri
  gas, in varie quantità. Viene usato come
  alternativa meno inquinante ad altri carburanti
  per automobili.