Compostos Carbonilados I

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Compostos Carbonilados I

• Aldeídos e Cetonas
• Reações de Adição Nucleofílica

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Estrutura

• Grupo Funcional -CO

• Grupo Funcional -CO
• Aldeídos R2 H
• Cetona R2 Alquil ou aril
• Grupo carbonila é sp2
• Trigonal Planar

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Estrutura

• Ligação CO é polar, mas não se formam pontes de
  H.
• Solubilidade em solventes polares e apolares
• Solubilidade depende do tamanho dos grupos R1 e
  R2
• Pontos de fusão intermediários entre alcanos e
  álcoois
• São líquidos a temperatura ambiente

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Estrutura

• Estrutura estabilizada por ressonância
• O centro de carbono tem caráter positivo
• O átomo de oxigênio tem caráter negativo
• Podem sofrer ataque nucleofílico no carbono

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Nomeclatura
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Importância Biológica
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Reatividade Adição Nucleofílica

• Mecanismo

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Reatividade Adição Nucleofílica

• Mecanismo

Grupamentos ácidos facilitam a reação (catálise
ácida)
O ataque nucleofilico pode ocorrer em ambos os
lados do carbono sp2 (Racemização)
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Reatividade Adição Nucleofílica

• Hidratação Reação com H2O

Dióis geminados sofrem desidratação
intramolecular para forma um enol
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Reatividade Adição Nucleofílica

• Reação com Álcoois Acetais e Hemiacetais

Hemiacetal
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Reatividade Adição Nucleofílica

• Reação com Álcoois Acetais e Hemiacetais

Acetal
Açúcares em solução existem na forma de acetais
ou hemiacetais
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Reatividade Adição Nucleofílica

• Considerações Estereoquímicas

Forma-se sempre uma mistura de enântiômeros
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Reatividade Adição Nucleofílica

• O produto final depende do nucleófilo

Cianohidrinas
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Reatividade Adição Nucleofílica

• O produto final depende do nucleófilo

Enaminas
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Aplicações Bioquímicas

• Reações de Carboidratos (Açúcares)

a-glicopiranosídeo
b-glicopiranosídeo
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Aplicações Bioquímicas

• Reações de Carboidratos (Açúcares)

b-frutofuranoídeo
a-frutofuranosídeo
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Aplicações Bioquímicas
SN1
SACAROSE
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Reatividade Reações no Carbono a

• Tautomeria

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Reatividade Reações no Carbono a

• Condensação Aldólica

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Reatividade Reações no Carbono a

• Condensação Aldólica - Mecanismo

- H
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Reatividade Reações no Carbono a

• Condensação Aldólica Catálise Básica

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Reatividade Reações no Carbono a

• Condensação Aldólica Catálise Ácida

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Reatividade Reações no Carbono a

• b-Eliminações

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Reatividade Reações no Carbono a

• b-Eliminações