Chapter 3 ? ? (Cyclic hydrocarbons)

1
Chapter 3 ? ?
(Cyclic hydrocarbons)
???? ???????? ???????????? ???????
??????? ??????????? ???????????
??6h
2
??? ??? (Alcyclic
hydrocarbons)
???????
1.??
??(34?C) ??? ?? ??
???
???
???
???
???
3
2. ??

• ??

• ??

• ?? ??????????????
• ? ??(?)

5-???2.4 ??
4

• ??
• ????????????????????
• ?? ??(?)

8,8-????? 3.2.1 ??
5-???? 2.2.1 2-??
5
?????????
3,5-??????
5-????2.2.2-2-??
6
??????
1. ????(Halogenation)
??????
7
2.????????(Addition)
??????
(5,6???????????)
8
3.????(oxidation)
????????,??KMnO4?? ?????????
9
????????????
1. Baeyer???? ????sp3??
???????,?????109.5,?????? ????,??????




10
???????? ???????
11
2.????
1,3-??????
12
(No Transcript)
13
(No Transcript)
14
(No Transcript)
15
??????????
???????????????
16
(No Transcript)
17
???????
18
(No Transcript)
19
???????? (1)?????e ??a ???? (2)???(????)??e
?????? (3)e ???????,????
?
?-1-??-2-??????
?-4-??????
20
????????????
21
???????

• ??????????????
• ????????????????????

???
(?)
22
??
??? ??? ???
?????? ?????? ??????
????????? a ??e? ??????
23
??? ?? (Aromatic
hydrocarbons)
??????????????????????????
??? ??????????????????
24
??????
1. Kekule ??
25
2.??? ?
p
????(delocation)????????
p
26
(No Transcript)
27
?????????
???
??
?-???
?-???
?-???
(1,2-???)
(1,3-???)
(1,4-???)
ortho meta
para
28
?? Phenyl
?? benzyl
??
??
29

• ???????? ????
• ???????,????????
• ????????????,????????

????
2-??-4-????
3-????
30
2-??-4-????
3-????
31
??????
(?)??????(Electrophilic Substitution)
Substrate Elictrophlie intermediate
product
??????????????,??? ?????
32
1.????????
????
????
????
33
Friedel-Crafts??
?????
?????
34
2. ??
(1).
s-???
(2).
s-???
35
????
??
??
??
36
???
???
37
?????????????????
35 65
????????????????? ?????????Friedel-Crafts???
38

• ?????

G1 release electrones
G2withdraws electrons
????????????????,??????
??????????????,???????
39
3.????(Orientation rule)
????????????????????????
40

• ??????

???????????

• ??
• ?????
• ???????
• ???????(?X?)
• ????????????

41
??????????

• ??
• ????????(?)?
• ??????(????lt?)
• ?????????.

42

• ????????

43
(No Transcript)
44

• ????????

(1)????
(2)?????
???????????? ?????
45
4.??
??????
??
46
C gt A gt B gt D
??????????????
47
??????
48
(?)??????(a-H ???)
??
??
???a-H??????? ?????,??????COOH?
49
??????
?
?
?
50
??
4-??-1-???
2-??-7-??
51
1.????
?? ????,?????? ????,???lt?,????
a-?????????
52
2.????
????
??????
53
??????
7275
N
O
2
H
N
O
/
H
S
O
79
3
2
4
S
O
H
3
9
6

O
1
6
5
S
O
H
3
85
54
????
????
????(??)
????????
55
e,a??
e,e??
?????gt??
56
??????
? ???
????
57
?.????

• ?????
• ?????????????,??????? ?????? 4n2 (n0,1,2,3)
  ?, ??????????,???????????4n2???

58
????????????
??????
???????
????
???????