LECCI

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Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 1
Lección 9.- Haluros de alquilo I
1.- Estructura y Propiedades físicas 1.1.-
Polaridad de las moléculas orgánicas 1.2.-
Propiedades físicas. Interacciones no
enlazantes 2.- Efecto Inductivo 3.- Concepto de
electrófilos y nucleófilos 4.- Preparación de
haluros de alquilo
2
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 2
Enlaces de los haluros de alquilo
3
Q.O.I. Grupo A
HALUROS DE ALQUILO. Longitud y fuerza de los
enlaces
L. 9. Diap. 3
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Q.O.I. Grupo A
Propiedades de enlace
L. 9. Diap. 4
Halometano Longitud (Å) m(D) Fortaleza (kcal/mol)
CH3F  1.39 1.81 110
CH3Cl 1.78 1.86 85
CH3Br 1.93 1.78 71
CH3I 2.14 1.64 57
m 0
5
Q.O.I. Grupo A
Interacciones Dipolo-Dipolo
L. 9 Diap. 5
Compuesto Masa Molecular Punto de ebullición (ºC)
CH3CH2CH3 44 -42
CH3CH2?F 48 -38
CH3CH2?OH 46 78
6
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 6
ENLACES DE HIDRÓGENO
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Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 7
Propiedades físicaspuntos de ebullición
Puntos de Ebullición de alcanos y Haluros de
Alquilo
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Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 8
P. Físicas. Densidad
Compuesto Densidad (g/mL
CH3?F ---
CH3?Cl 0.92
CH3?Br 1.68
CH3?I 2.28
CH2Cl2 1.34
CHCl3 1.50
CCl4 1.69
9
Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 9
Efecto Inductivo
El efecto inductivo es la polarización de un
enlace causada por la presencia de una carga
formal o un enlace polar adyacente
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Q.O.I. Grupo A
Efectos Inductivos de varios grupos
L. 9. Diap. 10
I -I
O- NR3 COOH OR
COO- SR2 F COR CR3 NH3 Cl SH
CH2R NO2 I OH CH3 SO2R OAr NH2
D CN COOR -C CR Ar


-CHCR2
?
-NR3
-NO2
gt
-NH2
gt
-NH2 lt -OH
lt -F
-F gt -Cl gt -Br gt -I
-C?CH gt -CH?CH2
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Q.O.I. Grupo A
Influencia del efecto inductivo en la acidez
L. 9. Diap. 11
HCOOH gt CH3COOH gt (CH3)2COOH gt
(CH3)3C-COOH pKa 3,77 4,74
4,86 5,05
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Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 12
ELECTRÓFILOS Y NUCLEÓFILOS
Electrófilos especies deficientes en
electrones Nucleófilos especies ricas en
electrones
Nucleófilos Electrófilos
I- HS- RS- H Br- HO- RO- CN- N3 Br NH3 Cl-
F- RCO2- NO2 ROH H2O AlCl3
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Q.O.I. Grupo A
Electrófilos y nucleófilos
L. 9. Diap. 13
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Q.O.I. Grupo A
Preparación de haluros de alquilo por
halogenación radicalaria
L. 9. Diap. 14
a) A partir de alcanos
b) Halogenación alílica
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Q.O.I. Grupo A
Preparación de haluros de alquilo a partir de
alquenos y alquinos
L. 9. Diap. 15
a) Por adición de haluros de hidrógeno
b) Por adición de X2
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Q.O.I. Grupo A
L. 9. Diap. 16
Preparación de haluros de alquilo
- A partir de alcoholes
- A partir de otros haluros
acetona