PRODUCTOS NATURALES

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PRODUCTOS NATURALES

• Las plantas producen una variedad de compuestos
  orgánicos que no participan directamente en su
  desarrollo y crecimiento. Estas sustancias fueron
  denominadas metabolitos secundarios y
  generalmente están distribuidas en un número
  limitado de grupos taxonómicos. Muchas de sus
  funciones aún son desconocidas.

Se diferencian de los metabolitos primarios
porque éstos sí cumplen funciones metabólicas
esenciales.
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El interés en los metabolitos secundarios surgió
por su gran utilidad como colorantes, herbicidas,
aceites, ceras, perfumes y drogas. Con el tiempo
se evaluaron las posibles funciones que estos
compuestos tendrían en las plantas, especialmente
en el contexto de las interacciones ecológicas.
En general los biólogos no le dieron importancia
a estos productos secundarios que consideraron
productos de desecho y sí lo hicieron los
químicos orgánicos que investigaron intensamente
sus propiedades estructurales.
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Ahora se sabe que muchos de estos productos
juegan roles importantes en procesos de defensa,
necesarios para la supervivencia de la planta,
contra herbívoros y microorganismos patógenos
También pueden cumplir funciones importantes como
soporte estructural (lignina) o como pigmentos
(antocianinas) y favorecer la polinización
Por estos motivos actualmente se prefiere la
denominación de Productos Naturales en lugar de
metabolitos secundarios
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CLASIFICACIÓN
Los Productos Naturales pueden dividirse en tres
grupos principales

• Terpenos o terpenoides

• Compuestos fenólicos (fenilpropanoides)

• Compuestos nitrogenados

Los metabolitos secundarios no se diferencian de
los primarios por sus estructuras químicas, sus
moléculas precursoras o su origen biosintético
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(No Transcript)
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TERPENOIDES
Los terpenos o terpenoides constituyen el grupo
mayoritario, son insolubles en agua (lípidos) y
tienen en común el origen biosintético a partir
de Acetil CoA o intermediarios de la
glicólisis. Los primeros fueron aislados de la
trementina (terpentine) Derivan de un precursor
de 5 C ramificado el isopentano
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Estas estructuras básicas suelen llamarse
unidades de isopreno Así también a los terpenos
se los llaman isoprenoides
isopreno
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Clasificación de terpenoides
Se clasifican por el número de unidades de 5C que
presentan
Una simple unidad de isopreno hemiterpeno Dos
unidades de isopreno monoterpeno Tres unidades
de isopreno sesquiterpeno Cuatro unidades de
isopreno diterpeno Cinco unidades de isopreno
triterpeno Seis unidades de isopreno tetraterpeno
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Biosíntesis
Los terpenos son biosintetizados a partir de
metabolitos primarios al menos por dos rutas
diferentes la del ácido mevalónico es la más
estudiada
Tres Acetil CoA se unen para dar finalmente ácido
mevalónico
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El ácido mevalónico es fosforilado, decarboxilado
y dehidratado para dar isopentenilpirofosfato
(IPP)
El IPP es el bloque activado de 5 C de los
terpenos
El IPP también puede formarse a partir de
intermediarios de la glicólisis
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Síntesis de IPP en plástidos
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El IPP y su isómero DPP son los bloques activados
de 5C que se unen para formar los terpenos más
grandes
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El hemiterpeno o isopreno es un producto volátil
liberado en tejidos fotosintéticamente
activos. La isoprenosintasa está presente en los
cloroplastos de plantas C3 Los monoterpenos
fueron los primeros aislados. Son esencias
volátiles de las flores. Muchos de ellos son
tóxicos para los insectos. Por ej. Los piretoides
presentes en hojas y flores de crisantemos. Se
utilizan como insecticidas En las coníferas se
acumulan en los canales resiníferos. Ej. alfa
pineno, beta pineno, limoneno y mirceno
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Monoterpenos (C10)
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Sesquiterpenos (C15)
Los más conocidos son las sesquiterpenolactonas,
agentes antiherbívoros que se encuentran en pelos
glandulares de la familia Asteraceae
El gossypol es un dímero. Es un agente de defensa
de insectos y patógenos (hongos y bacterias)
Se caracterizan por un anillo lactona , un éster
cíclico de 5 C
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Diterpenos (C20)
Las euforbiáceas, leguminosas y
coníferasproducen estos terpenos.
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Triterpenos (C30)
Incluyen esteroides. Algunos alcoholes
esteroidales son importantes componentes de las
membranas celulares de las plantas. Disminuyen la
permeabilidad
Las fitoedicsonas presentan la misma estructura
básica que las hormonas de algunas insectos. Su
ingesta es letal
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Otros triterpenos son compuestos antiherbívoros.
Limonoides Sustancias amargas
Cardenólidos
Son cardiotónicos
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Saponinas
Son glicósidos triterpénicos con propiedades
detergentes por tener una parte insoluble (
triterpeno) y una soluble (azúcar) Son tóxicas
por formar complejos con los esteroles
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Politerpenos(C5n)
Son moléculas de elevado peso molecular. Las
gomas son los polímeros mejor conocidos y
contienen 1500 a 15000 unidades de isopreno. El
árbol más conocido es la Hevea brasieliensis.
Algunos herbivóros evaden el efecto tóxico de los
metabolitos secundarios. Por ej. Detoxifican los
productos lipofílicos como los terpenos
convieirtiéndolos en solubles y los eliminan.
Otros se convierten en tóxicos para otros
predadores, ej. monarca