LECCI

1
LECCIÓN 5.- ESTEREOQUÍMICA I
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap.1
1.- Estereoisomería 2.- Actividad óptica y
quiralidad 3.- Enantiomería. Elementos de
simetría 4.- Racémicos
2
Q.O.I. Grupo A
L. 2. Diap.6
Tipos de isómeros
3
Q.O.I. Grupo A
Isómeros geométricos
L. 5 Diap. 2
Alquenos
Cicloalcanos
trans-1,2-dimetilciclopropano
cis-1,2-dimetilciclopropano
4
Isomería óptica
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 4
5
Q.O.I. Grupo A
Actividad Optica
L. 5 Diap. 5
Descubierta por Jean-Baptiste Biot a principio
del siglo XIX
Otros investigadores LuisPasteur, Jacobus
Henricus vantHoff y Josep Achille Le Bel
6
Q.O.I. Grupo A
Luz Polarizada
L. 5 Diap. 6
ondas vibrando en todas direcciones
Ondas vibrando en un solo plano
Luz polarizada en un plano
Luz ordinaria
Fuente de luz
polarizador
7
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 7
Esquema de un Polarímetro
Luz polarizada en un plano
Luz ordinaria
8
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 8
Quiralidad
Objeto aquiral
Objeto quiral
9
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 11
Objetos quirales
10
Q.O.I. Grupo A
Moléculas quirales
L. 5 Diap. 10
Imágenes NO superponibles
11
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 10
Moléculas NO quirales
Imágenes superponibles
12
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 12
Quiralidad
2-Bromobutano
2-Bromo-2-metilbutano
Molécula no quiral Imagen superponible
Molécula quiral
Imagen no superponible
Enantiómeros
Moléculas idénticas
13
Q.O.I. Grupo A
Elementos de simetría
L. 5 Diap. 13
L5. Diap. 12
a) Plano de simetría
b) Centro de simetría
14
Q.O.I. Grupo A
Moléculas con plano de simetría
L. 5 Diap. 14
15
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 14
Moléculas SIN plano de simetría.
16
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 15
Moléculas quirales sin estereocentros
                                                                                 Alenos                                               Bifenilos
Para determinar la configuración R/S nos situamos
frente a la molécula. Numeramos por el orden de
prelación habitual los sustituyentes de la parte
delantera y trasera independientemente. Primero
los de delante (1 y 2) y luego los de detrás (3 y
4). El sentido de giro para ir de 1 á 2 y 3 nos
da la configuración
17
Q.O.I. Grupo A
Quiralidad en los alenos
L. 5 Diap. 16
18
Q.O.I. Grupo A
ENANTIÓMEROS
L. 5 Diap. 17
Imágenes no superponibles
19
medida de la rotación específica indica la
composición enantiomérica del producto.
Enantiómero                Enantiómero               
                                        (-)-2-Bromobutano -23.1º                                  ()-2-Bromobutano 23.1º
                                        Ácido (-)-2- aminopropanoico (-)-Alanina -8.5º                                         Ácido ()-2- aminopropanoico ()-Alanina 8.5º
                    Acido ()-2- hidroxipropanoico. Ácido ()- láctico             3.8º                    Acido (-)-2-hidroxipropanoico. Ácido (-)-láctico                 -3.8º
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 18

20
Q.O.I. Grupo A
Reconocimiento Quiral
L. 5 Diap. 19
21
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 20
Mezclas Racémicas
22
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 21
Resolución de una mezcla racémica
                                                                             

23
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 22
Esquema de resolución de una mezcla racémica

24
Q.O.I. Grupo A
L. 5 Diap. 23
MEZCLA RACÉMICA