Diapositiva 1

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Química de los CARBOHIDRATOS
OBJETIVOS

• Definir los Carbohidratos y su importancia.
• Conocer la clasificación de los Carbohidratos.
• Estudiar las propiedades físicas y químicas de
  los Carbohidratos.
• Relacionar la estructura y función de los
  Carbohidratos.
• Conocer las fuentes alimenticias de los
  Carbohidratos.

Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2010.
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Química de los CARBOHIDRATOS
Qué son los CARBOHIDRATOS?
Los Carbohidratos se definen como aldehídos o
cetonas polihidroxilados, o bien, sus derivados
de procesos de adición, sustitución, oxidación,
reducción, polimerización.
Composición Elemental Cx(H2O)y
C6H12O6 C6(H2O)6
D-Glucosa
D-Fructosa
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Química de los CARBOHIDRATOS
Funciones de los CARBOHIDRATOS

• Fuente de energía

1 g de CHO 4 Kcal

• Almacenamiento o Reserva

Glucosa en exceso puede Ser convertida en
GLUCÓGENO y almacenada en el hígado y músculo.
En las plantas, ALMIDÓN. Convertida en GRASA y
almacenada.

• Estructural celulosa, quitina.

• Fuente de fibra dietética.

• Otras funciones edulcorantes, polímeros
  funcionales, etc.

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Química de los CARBOHIDRATOS
Clasificación de los CARBOHIDRATOS
MONOSACÁRIDOS (Clasificación) SIMPLES O PUROS EN BASE AL GRUPO FUNCIONAL ALDOSAS CETOSAS EN BASE AL NUMERO DE ATOMOS DE CARBONO TRIOSAS TETROSAS PENTOSAS HEXOSAS HEPTOSAS
CONJUGADOS (GLUCOSAMINA) CONJUGADOS (GLUCOSAMINA)
OLIGOSACARIDOS DISACARIDOS (SACAROSA, LACTOSA, MALTOSA) DISACARIDOS (SACAROSA, LACTOSA, MALTOSA)
TRISACARIDOS TRISACARIDOS

POLISACARIDOS HOMOPOLISACARIDOS (ALMIDON, GLUCOGENO, CELULOSA) HOMOPOLISACARIDOS (ALMIDON, GLUCOGENO, CELULOSA)
HETEROPOLISACARIDOS (GLICOSAMINOGLICANO) HETEROPOLISACARIDOS (GLICOSAMINOGLICANO)
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los MONOSACÁRIDOS
Los Monosacáridos o Azúcares Simples
Pueden ser SIMPLES (PUROS) O CONJUGADOS
(DERIVADOS)
SIMPLES
CONJUGADOS
2-Desoxirribosa
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los MONOSACÁRIDOS
Pueden subdividirse dependiendo del grupo
funcional que presentan y de la cantidad de
átomos de carbono que contengan.
Según el Grupo Funcional
Según el No de Carbonos

• TRIOSAS (3 C)
• TETROSAS (4 C)
• PENTOSAS (5 C)
• HEXOSAS (6 C)
• HEPTOSAS (7 C)
• OCTOSAS (8 C)

• ALDOSAS
• CETOSAS

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Química de los CARBOHIDRATOS
Los MONOSACÁRIDOS
La familia de las ALDOSAS.
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los MONOSACÁRIDOS
La familia de las CETOSAS.
1 2 3 4 5 6 7
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos más comunes en la naturaleza (y
en los alimentos) son aldopentosas, aldohexosas,
cetopentosas y cetohexosas (algunas de ellas).
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Química de los CARBOHIDRATOS
CICLACIÓN de los MONOSACÁRIDOS
Otro factor que añade más complejidad a la
configuración de los CHO es que tanto el grupo
aldehído como el cetónico pueden reaccionar con
los hidroxilos abundantemente disponibles para
formar respectivamente HEMIACETALES y ACETALES.
D-Glucosa (forma abierta)
Hemiacetal
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Química de los CARBOHIDRATOS
CICLACIÓN de los MONOSACÁRIDOS
Puesto que el átomo 1, donde estaba el grupo
aldehído, pasa a ser asimétrico, se crean dos
nuevos isómeros (ANÓMEROS) de la glucosa, la
forma ? y la ?.
6
5
?
1
4
2
3
?-D-Glucopiranosa
1
2
3
4
5
6
6
Piranosa es un anillo de seis componentes
5
1
4
?
2
3
?-D-Glucopiranosa
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Química de los CARBOHIDRATOS
Propiedades Físicas de los MONOSACÁRIDOS
La ISOMERÍA ÓPTICA que presentan es
extremadamente importante en estos compuestos.
Sustancias con la misma formula empírica pueden
tener propiedades muy diferentes con sólo una
diferencia en un carbono asimétrico.
ENANTIÓMEROS
espejo
CHO C C C C CH2OH
CHO C C C C CH2OH
H
OH
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
HO
H
H
HO
OH
H
D-Glucosa
L-Glucosa
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Química de los CARBOHIDRATOS
Propiedades Físicas de los MONOSACÁRIDOS
MUTARROTACIÓN es la interconversión de los
anómeros ? y ?. Por ejemplo, en una solución
acuosa, la glucosa existe como una mezcla de 36
? y 64 ? (gt99 de la forma piranosa existe en
solución).
?-D-Glucopiranosa (p.f. 146C ?D 112
?-D-Glucopiranosa (p.f. 150C ?D 18
Forma abierta de la D-()-Glucosa
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos presentan diferentes tipos de
isomería, como es el caso de los DIASTEROISÓMEROS
y particularmente de los EPÍMEROS.
Epímero
Carbono 2
Carbono 4
D-Glucosa
D-Manosa
D-Galactosa
Epímero
Diasteroisómero
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Química de los CARBOHIDRATOS
Propiedades Químicas de los MONOSACÁRIDOS
REDUCCIÓN El grupo carbonilo (aldehído o
cetónico) puede ser fácilmente reducido. Mediante
esta reacción se obtiene una familia de
sustancias denominadas azúcares-alcohol que
tienen poder edulcorante.
CHO C C C C CH2OH
CH2OH C C C C CH2OH
Otros ejemplos
H
H
OH
OH
2H
Manosa Manitol Xilosa
Xilitol Ribosa Ribitol
HO
H
HO
H
H
OH
H
OH
Ca2 / H2O
H
OH
H
OH
D-Glucosa
Glucitol (Sorbitol)
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Química de los CARBOHIDRATOS
Propiedades Químicas de los MONOSACÁRIDOS
OXIDACIÓN El grupo carbonilo y/o la función
alcohol primario pueden ser oxidados con relativa
facilidad para dar ácidos que se denominan con
nombres derivados del monosacárido del que
proceden.
Ácido ALDÓNICO
(Ácido Glucónico)
Aldehído
Ambos
Ácido ALDÁRICO
Alcohol primario
Ácido URÓNICO
D-Glucosa
(Ácido Glucurónico)
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Química de los CARBOHIDRATOS
Propiedades Químicas de los MONOSACÁRIDOS
FORMACIÓN DE GLUCÓSIDOS Los grupos hidroxilo
pueden reaccionar para unir dos moléculas de
monosacáridos y liberar una de agua. Por ejemplo,
la unión de dos glucosas da origen a la maltosa
?-D-Glucosa
?-D-Glucosa
Maltosa
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Química de los CARBOHIDRATOS
Propiedades Químicas de los MONOSACÁRIDOS
AZÚCARES REDUCTORES son carbohidratos que pueden
reducir a agentes oxidantes (CuSO4).
Un azúcar reductor, es un azúcar que contiene un
grupo aldehído o un grupo cetona libre, es
decir, no comprometido en un enlace glucosídico

• Son azúcares reductores
• Todos los monosacáridos.
• Algunos disacáridos.

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Química de los CARBOHIDRATOS
Los OLIGOSACÁRIDOS
Los Oligosacáridos (del griego oligo, pocos), son
compuestos que por hidrólisis originan de 2 a 10
moléculas de monosacáridos.
H2O

- H2O
Maltosa
?-D-Glucosa
?-D-Glucosa
(monosacárido)
(un oligosacárido)
El término de GLUCÓSIDOS hace referencia a los
compuestos formados de la condensación entre el
grupo hidroxilo del carbono anomérico de un
monosacárido o un residuo de monosacárido y un
segundo compuesto que puede ser o no (en el caso
de una aglucona), otro monosacárido.
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los OLIGOSACÁRIDOS
Entre los Oligosacáridos se destacan Los
DISACÁRIDOS Son azúcares compuestos de dos
residuos de monosacáridos unidos por un enlace
glucosídico. Ejemplos
MALTOSA (?-Glucosa-(1?4)-?-Glucosa)
Es el azúcar que se obtiene de la hidrólisis
enzimática del almidón (maltacebada germinada).
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los OLIGOSACÁRIDOS
Entre los Oligosacáridos se destacan Los
DISACÁRIDOS Son azúcares compuestos de dos
residuos de monosacáridos unidos por un enlace
glucosídico. Ejemplos
MALTOSA (?-Glucosa-(1?4)-?-Glucosa)
LACTOSA (?-Galactosa- (1?4)-?-Glucosa)
Es el azúcar que se obtiene de la hidrólisis
enzimática del almidón (maltacebada germinada).
Es el disacárido presente en la leche de los
mamíferos.
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los OLIGOSACÁRIDOS
Otros Ejemplos
Sacarosa (?-Glucosa - (1?2)-?-Fructosa)
Sacarosa (?-Glucosa - (1?2)-?-Fructosa)
Es el azúcar de mesa. Es un disacárido no
reductor.
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los OLIGOSACÁRIDOS
Otros Ejemplos
Celobiosa (?-Glucosa- (1?4)-?-Glucosa)
Es el disacárido que se obtiene por hidrólisis
parcial de la celulosa de las plantas.
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los OLIGOSACÁRIDOS
Otros Oligosacáridos
Rafinosa
Estaquiosa
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los POLISACÁRIDOS
Son aquellos carbohidratos que producen, al ser
hidrolizados, más de 10 moléculas de
monosacáridos. Se forman por la polimerización
de monosacáridos (o alguno de sus derivados) para
dar moléculas lineales o ramificadas con muchos
cientos o miles de restos de monosacaridos
enganchados. Se dividen en
Constituidos por un sólo tipo de monosacáridos.
HOMOPOLISACÁRIDOS
Constituidos por monosacáridos diferentes.
HETEROPOLISACÁRIDOS
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Química de los CARBOHIDRATOS
Enlace a 1,6
Los POLISACÁRIDOS
HOMOPOLISACÁRIDOS
ALMIDÓN
Reserva en las plantas.
ampliación
Enlace a 1,4
Amilosa
Sólo
Enlaces a 1,4
Amilopectina
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los POLISACÁRIDOS
HOMOPOLISACÁRIDOS
GLUCÓGENO
Se Almacena en los animales (músculo, hígado).
Enlace a 1,6
ampliación
Enlace a 1,4
Mucho más ramificado que el almidón.
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los POLISACÁRIDOS
HOMOPOLISACÁRIDOS
CELULOSA
Función Estructural en las plantas (paredes
celulares).
Enlace ß 1,4
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los POLISACÁRIDOS
HETEROPOLISACÁRIDOS
CONDROITIN SULFATO
ACIDO HIALURONICO
HEPARINA
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los CHO en los Alimentos
Tanto los carbohidratos complejos como los
carbohidratos simples se convierten en glucosa en
el cuerpo y son usados principalmente como fuente
de energía.
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Química de los CARBOHIDRATOS
Los CHO en los Alimentos
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