Izopr

1
Izoprén vázas vegyületek
2
Izoprénvázas vegyületek
Terpének Karotinoidok
2-metil-1,3-butadién izoprén
Terpének
növényi illóolajok, gyanták, balzsamok aciklusos
vagy ciklusos
Név Képlet Izoprén egység
monoterpén C10H16 2
szeszkviterpén C15H24 3
diterpén C20H32 4
triterpén C30H48 6
tetraterpén C40H64 8
politerpén (C5H8)n ngt8
illó
kaucsuk
Kapcsolási mód (Ruzicka, 1921)
láb
fej
láb
láb
Izoprén-szabály fej-láb
3
Néhány illóolaj és komponens
Babérfa mircén, ocimén
Narancsvirág (Neroliolaj) nerol
Gyöngyvirág linaldol
Rózsaolaj citronellol
Ibolyaolaj a-jonon b-jonon
Borsmenta mentol (50-60) menton (38)
Kömény carvon fenchán
Eucalyptus 1,8-cineol
Tulevelüek a-pinén
Kámforfa d()-kámfor
Levendula d()-borneol
fp198 oC aD 20 o

linaldol

fp114 oC aD 4 o
citronellol

fp123 oC
a-jonon
fp140 oC
b-jonon
fp 230 oC aD 62 o

fp 156 oC aD 49 o
a-pinén
carvon
4
Aciklusos monoterpének és származékaik
nerol (cisz) narancsvirág
neral (cisz)
geraniol (transz)
geranial (transz) citromfuolaj
ocimén (babérfa illóolaj)
mircén
Monociklusos monoterpének, származékaik
Két izoprénrész cikloaddíciójával vezetheto le
(csak kettoskötés)
1,8-cineol
oxid.



H2/kat. Pt, N2


O

mentol
menton
borsmentaolaj 2 fo komponense (95)
mentán
limonén
1-metil-4-izopropil-ciklohexán
Természetben
citromhéj, narancshéj, kapor, zeller,
kámfor, bergamott 8 izomer
(-)-mentol
5
Biciklusos monoterpének
6 alapváz
pinán
karán
tuján
kamfán
izokamfán
fenchán
izoborneol (levendula)
kámfor
6
Diterpének és származékaik
A. Aciklusos
fitol K vitamin E vitamin koenzim-Q A vitamin
CH3
CH3
CH3
OH
CH3
CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-C
CH-CH2
Fitol 4 fej-láb izoprén, a-b telítetlen alkohol
Willstätter, 1907 ? klorofill hidrolízisterméke
ubikinon
n 5-9
n
B. Gyantasavak

abietinsav
7
Szeszkviterpének
gt1000 tagú család citotoxikus, gyulladásgátló,
vírus- és gombaellenes, feromon
1. Aciklusos
farnezol hársfavirág, juvenil-hormon hatású
b-farnezén (zöld tetu feromon)
2. Ciklusos
juvabion (juvenil-hormon, fenyogyanta)
3. Azulének
350C
kamazulén (kamilla) kenocs
naftalin m 0 D, 315,7 kJ/mol
azulén m 1,0 D, 127 kJ/mol
4. Feromonok
t-10, c-12 hexadekadién-1-ol bombykol 0,5 millió
lepke ? 12 mg
izoamil-acetát (méhfullánk)
8
Triterpének
egyetlen aciklusos triterpén ismeretes szkvalén
C30H50
csukamájolajból izolálták (1916)
szkvalén
enzimek
koleszterin
9
Karotinoidok
Zechmeister, Cholnoky
Eredete lipokrómok (zsírban oldódó természetes
pigmentek) sárgarépa pigmentje (daucus carota)
karotin (Wackenroder, 1831)
Szín ? szerkezet ? szerkezetfelderítés a)
kromatográfia b) oxidatív lebontás c)400-510 nm
spektrum
Likopin paradicsom (Lycopersicum esculentum)
piros pigmentje
C40H56 all-transz (72 létképes izomer)
láb
láb
KMnO4oxidáció
ozonidoslebontás
2 CH3COCH3
4 CH3COOH

1. CHO-CH2-CH2-CO-CH3

(levulinaldehid)
10
all-transz
Karotin sárgarépából izolált (keverék
bgtagtgtg) C40H56 (likopin izomer!) elofordulás
klorofillel együtt
bkarotin, op. 183C, lmax425, 450 és 477 nm

akarotin, op. 188C, lmax420, 445 és 475 nm,
a589640
gkarotin, op. 178C, lmax431, 462 és 494 nm
Lásd A vitamin 1 nemzetközi egység (i.u.)
0,6mg kristályos bkarotin aktivitásával
A vitamin (retinol)
A vitamin aldehid