Acyklick

1
Acyklické uhlovodíky

• Delíme je na
• a) nasycené-mají všechny vazby jednoduché,patrí
  sem alkany
• b) nenasycené-mají alespon 1 vazbu dvojnou nebo
  trojnou,patrí sem alkeny,alkadieny a alkyny

2
Alkany

• -homologický vzorec je CnH2n2
• -názvy jsou odvozeny od reckých ci latinských
  císlovek a jsou zakonceny koncovkou an
• -známe je také pod názvem parafíny,což znamená
  máloslucivé
• Výskyt - v zemním plynu (plynné alkany), v rope
  (kapalné a pevné alkany),v prírodním asfaltu
  (pevné alkany)
• Vlastnosti C1-C4 jsou plyny, C5-C15 -kapaliny,
  C16- a dále jsou pevné látky
• -jsou nerozpustné ve vode, bezbarvé, rozpouštejí
  se v organických rozpouštedlech a samy
  rozpouštejí nekteré organické látky, jako
  napr.tuky a oleje
• -jsou elektricky nevodivé
• -jejich vazby C-H jsou jsou málo
  polarizované,takže nemohou tvorit vodíkové mustky
• -jejich bod varu stoupá s poctem uhlíku

3
Prehled alkanu-tvorí homologickou radu- rada
lišící se o stále stejný pocet atomu-stále stejný
rozdíl-CH2-
Methan CH4 Hexan C6H14
Ethan C2H6 Heptan C7H16
Propan C3H8 Oktan C8H18
Butan C4H10 Nonan C9H20
Pentan C5H12 Dekan C10H22
4
Graf teploty varua tání
5
Konformerie

• -kolem vazby C-C muže dojít k rotaci a tím ke
  vzniku ruzných konformerací
• (ruzné prostorové usporádání jedné slouceniny
  vlivem volné otácivosti kolem jednoduché vazby)

Vlevo je nezákrytová
Vpravo zákrytová
6
Reakce alkanu

• Radikálová substituce napr.halogenace - skládá
  se ze 3 fází
• 1.Iniciace vznik radikálu- Cl-Cl? 2Cl (Cl
  ozáren a rozštepení jeho vazeb).
• 2.Propagace
• a) chlorový radikál napadá molekulu
  methanu a vzniká methylový radikál a chlorovodík
  Cl CH4? CH3HCl
• b) methylový radikál napadá molekulu
  chloru a vzniká molekula chlormethanu a nový
  radikál chloru CH3Cl2? Cl CH3Cl
• - druhá fáze se nekolikrát opakuje
• 3.Terminace radikály se spojí a reakce se
  ukoncí Cl Cl? Cl2

7
Další reakce alkanu

• Oxidace - všechny alkany snadno reagují s
  kyslíkem, pricemž smes jejich par (plynu) se
  vzduchem reaguje explozivne. CH4 O2 ? CO2 H2O
  ?H -890kJ/mol
• - využívá se jako zdroj
  energie,napr.ve spalovacích motorech
• Eliminace (dehydrogenace) -odštepování H2 za
  tvorby násobných vazeb
• CH3-CH3 ? H2 CH2CH2
• Krakování -je složitý chemický dej, který má
  znacný prumyslový význam,tento dej probíhá v
  neprítomnosti kyslíku pri vysokých teplotách
  (900C), pri použití katalyzátoru se používají
  teploty nižší (450 až 600 C).

8
Príprava alkanu

• -ctyri nejnižší alkany se dají pripravit z ropy
  destilací a následnou kondenzací v cistém stavu,
  smes vyšších izomeru prakticky nelze destilací
  rozdelit. Proto se pripravují vetšinou ze
  složitejších látek chemickou cestou
• -dekarboxylací (odštepení karboxylu CO2 ze solí
  kyselin)
  CH3-COONa NaOH?Na2CO3CH4
• -nejjednodušším zpusobem je hydrogenace
  nenasycených uhlovodíku alkenu nebo alkynu.
  Provádí se pusobením vodíku za prítomnosti
  katalyzátoru, vetšinou kovu platinové skupiny(pt,
  pd) nebo skupiny železa (železo, nikl, kobalt),
  napr .
• CH2CH2 H2 ?
  CH3CH3.
• -z primárních alkoholu se dají uhlovodíky
  pripravit redukcí jodovodíkem
• RCH2OH 2 HI ? I2
  H2O RCH3

9
Prehled duležitých alkanu

• Methan - CH4 - bezbarvý plyn, je soucástí zemního
  plynu a bioplynu, doprovází ropu
• -v prírode vzniká jako
  bahenní plyn,jeho smes se vzduchem je výbušná
• - použití k výrobe velké
  spousty látek syntézního plynu CH4? COH2
• 
  -k vytápení obytných i prumyslových objektu
• Ethan - C2H6 slouží jako plynné palivo,v malém
  množství také obsažen v zemním plynu
• Propan - C3H8 a butan - C4H10 - jako smesi se
  spolecne plní do lahví a používají se na varení a
  topení
• Alkany C8 ? benzín
• C16 ? nafta,mazací
  oleje,svícky,kosmetika

10
Alkeny

• -jejich homologický vzorec je CnH2n
• -mají ve svých molekulách alespon jednu dvojnou
  vazbu- CC
• -název je odvozen od alkanu, akorát mají koncovku
  en
• -jsou soucástí zemního plynu, ropy, hnedouhelného
  dehtu
• -svými fyzikálními vlastnostmi se velice podobají
  alkanum
• -jsou reaktivnejší než alkany
• -tri nejjednodušší alkeny - ethen, propen a buten
  - jsou plyny, alkeny s 5 až 16 uhlíky kapaliny a
  vyšší pevné voskovité látky
• -chemickými vlastnostmi se výrazne liší od alkanu
  v dusledku dvojné vazby,která se skládá z vazby s
  a p, pricemž vazbu p lze rozštepit snáz,jsou tedy
  reaktivnejší

11
Prehled alkenu
Methen CH Hexen C6H12
Ethen C2H2 Hepten C7H14
Propen C3H6 Okten C8H16
Buten C4H8 Nonen C9H18
Penten C5H10 Deken C10H20

• Nejvýznamnejší jsou
• - Ethen - C2H4.CH2CH2 (ethylen)- lehký,bezbarvý
  plyn nasládlé chuti,tvorí atmosféru,ve které muže
  dozrávat ovoce (napr.banány),má narkotické
  úcinky,slouží k výrobe polyethylenu,ethanolu,ethyl
  benzenu,acetaldehydu
• - Propen - C3H6.CH2CH-CH3 (propylen)-plyn,slouží
  k výrobe polypropylenu,acetonu ci kumenu

12
Izomerie

• Izomérie - jev,kdy jednomu sumárnímu vzorci
  odpovídá více vzorcu konstitucních nebo
  geometrických
• -existence dvojné vazby nedovoluje, aby docházelo
  k libovolné rotaci atomu, protože by došlo k
  jejímu prerušení.

trans-2-buten
Cis -2-buten
Tyto dve slouceniny jsou vzájemnými geometrickými
izomery, liší se totiž polohou substituentu,v
tomto prípade methylových zbytku. Izoméry mají
rozdílné chemické a fyzikální vlastnosti
13
Reakce alkenu-adice

• - elektrofilní adice - jedná se o typickou reakci
  pro alkeny, pri níž zaniká dvojná vazba a vytvárí
  se vazba jednoduchá
• Adice vody(hydratace)CH3-CHCH2 H2O ?
  CH3-CHOH-CH3 (propan-2-ol)
• Adice halogenvodíku CH2CH-CH3 HCl?
  CH3-CHCl-CH3(2-chlorpropan)
• Adice halogenu CH2CH-CH3Br2 ?CH2Br-CHBr-CH3
  (1,2-dibrompropan)
• Markovníkovo pravidlo - pri elektrofilní adici
  nesymetrického cinidla (napr.HCl) se
  elektronegativnejší cást naváže tam,kde je méne
  vodíku a vodík tam,kde jich je více

14
Další reakce

• -oxidace - lze ji uskutecnit ruznými oxidacními
  cinidly (KMnO4 , O3), podle reakcních podmínek
  vznikají ruzné deriváty (alkoholy,karboxylové
  slouceniny)

-polymerace - mnohokrát opakovaná adice(zrušení
vazeb),reakce velice významné, protože vedou ke
vzniku plastu n CH2CH2 ?CH2-CH2 n
ethylen polyethylen
15
Príprava alkenu

• 1) z alkoholu pusobením H2SO4 (za pomoci
  katalyzátoru)                                 
   Al2(SO4)3                  H2C CH2     
        H2CCH2  H2O                          
         H2SO4                      H   OH
• 2) krakováním alkanu 2 C3H8   C2H4  
  C3H6 CH4 H2
• 3) rozkladnou destilací hnedého uhlí (pri t
  500C)
• 4)    z alkylhalogenidu odštepením halogenvodíku
  pomocí KOH                  CH3CHCH2    KOH 
    CH3CHCH2   KJ   H2O                      
                                     H     J
                

16
Alkendieny

• -uhlovodíky obsahující dve dvojné vazby
• -název odvozen od alkanu a doplnen koncovkou
  dien
• -jejich homologický vzorec CnH2n-2
• -dvojné vazby
• a) Konjugované - pravidelne se strídá jednoduchá
  vazba s vazbou dvojnou
• C-CC-CC-C
• b) Izolované dvojné vazby jsou od sebe oddelené
  alespon dvema jednoduchými vazbami
• CC-C-CC-C
• c) Kumulované -dvojné vazby vedle sebe-vychází z
  jednoho atomu uhlíku
• CCCCCC
• -charakteristika vazby p elektrony
  konjugovaných vazeb jsou delokalizovány-jsou
  rovnomerne rozprostreny mezi více jak dva atomy
  uhlíku a vzájemne se ovlivnují

17
Reakce a príprava

• - Polymerace - nejduležitejší reakce, predevším
  polymerace butadienu, která vede ke vzniku
  syntetických kaucuku
• n CH2CH-CHCH2 ?CH2-CHCH-CH2n
• but-1,3-dien polybut-1,3-dien
• -príprava
• 1) z alkoholu C2H5OH C2H5OH CH2CHCHCH2
  2H2O H2
•  
  vinylacetylen     H2
• 2) z acetylenu (ethynu)           2 CHCH
  CH2CHCCH  CH2CHCHCH2
• 
  H2
• 3) dehydrogenace alkanu CH3CH2CH2CH3
  CH2CHCHCH2
•                                                  
                          

18
Prehled alkendienu

• But-1,3-dien CHCH-CHCH2
• -plyn, slouží k výrobe syntetického kaucuku
• -polymeruje se sám nebo s jinými nenasycenými
  sloceninami,napr styrenem-pak vzniká
  butandienstyrenový kaucuk
• Izopren (2-methylbut-1,3-dien) CH2C(CH3)-CHCH2
• -stavební jednotka všech izoprenoidu
  (terpeny,steroidy)
• -synteticky pripravený se používá k výrobe
  cistého kaucuku

19
Alkyny

• -jejich homologický vzorec je CnH2n-2
• -nenasycené uhlovodíky obsahující jednu trojnou
  vazbu C C
• -název je odvozen od alkanu,liší se jen
  koncovkou- -yn
• -jejich fyzikální vlastnosti jsou podobné alkanum
  a alkenum, jen jejich teploty varu jsou
• vyšší než alkanu, alkenu, a jejich rozpustnost
  také
• -jejich trojná vazba je složená ze dvou vazeb p
  a jedné vazby s, vetšina reakcí probíhá
• na vazbách p

20
Reakce alkynu

• Adice nejcasteji elektrofilní
• Adice vody
• C2H2 H2O -----gt CH2 CH... Vinylalkohol
• I
• OH
• (OH je na dvojné vazbe nestabilní - dochází k
  presmyku H3C-CH.vznik acetaldehydu
• 
  II
• 
  O
• Adice bromu CH CH Br2 CHBr CHBr Br2
  CHBr2 - CHBr2
• acetylen
  1,2-dibromethen 1,1,2,2-tetrabromethan
• Adice vodíku CH CH H2 ?CH2CH2 H2?CH3-CH3
• Dimerace opakovaná adice

21
Ethyn Acetylen - CH CH

• -patrí mezi nejduležitejší alkyny
• -je to plyn, bez zápachu, bezbarvý, ve smesi se
  vzduchem vybuchuje
• -používá se pri autogenním svárení- s kyslíkem
  vytvárí speciální plamen
• -je prumyslovou surovinou pro výrobu mnoha
  organických látek napr. výropa chloropreonu)
• -vyrábí se z karbidu vápenatého a vody CaC2
  2HOH ?CH CH Ca(OH)2
• -pyrolýzou methanu CH4 ? C2H2
  (za vysoké teploty)
• -príprava ze zemního plynu