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5. Introducción al estudio de los Hidratos de
Carbono o Glúcidos. Monosacáridos y Derivados
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Hidratos de carbono o Glúcidos
- Polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas
(compuestos polihidroxicarbonílicos) - Sus
derivados por oxidación, reducción y
sustituciones diversas - Sus oligómeros y
polímeros por unión de los anteriores mediante
enlaces glicosídicos
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Polihidroxialdehidos
Polihidroxicetonas
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Derivados
Oxidación
Reducción
Sustitución
5
?-Metilglucósido
Oligómeros y Polímeros
Maltosa
Celulosa
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Hidratos de carbono funciones
1. Energética - Combustible de uso rápido e
inmediato - Por fermentación y por
respiración 2. Estructural - Paredes
celulares bacterias, hongos, plantas - Matriz
de los tejidos mesodérmicos 3. Informativa -
Funciones de reconocimiento en superficie a
través de glicoconjugados
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Clasificación, 1
I. Osas Compuestos polihidroxicarbonílicos y
sus derivados, sin enlaces glicosídicos II.
Ósidos Presencia de enlaces glicosídicos 1.
Heterósidos enlace glicosídico entre una
osa y un grupo químico no glucídico 2.
Holósidos enlace glicosídico entre osas a.
Oligósidos unos pocos residuos (lt 20) b.
Poliósidos muchos residuos
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Clasificación, 2
I. Monosacáridos Compuestos polihidroxicarbonílic
os y sus derivados (se corresponden con
Osas) II. Glicósidos Un monosacárido unido a un
grupo no glucídico (se corresponden con
Heterósidos) III. Oligosacáridos Unos pocos
monosacáridos unidos por enlaces
glicosídicos (se corresponden con
Oligósidos) IV. Polisacáridos Muchos
monosacáridos unidos por enlaces
glicosídicos (se corresponden con Poliósidos)
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D-Glucosa
El monosacárido más abundante de la
naturaleza - Libre suero sanguíneo y medio
extracelular (5 mM) zumo de uva - Como
monómero se presenta en una gran cantidad de
oligosacáridos y polisacáridos La práctica
totalidad de las células vivientes son capaces
de obtener energía a partir de glucosa. Hay
células que únicamente pueden consumir glucosa, y
no moléculas, p.e. hematíes y neuronas.
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D-Glucosa
Composición química C6H12O6 Peso molecular
180 Constitución química - Un grupo aldehido,
-CHO - Cuatro alcoholes secundarios, -CHOH- -
Un alcohol primario, -CH2OH
Tiene, por tanto, cuatro carbonos asimétricos o
quirales lo cual da la posibilidad de 24 16
isómeros ópticos
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Configuración absoluta disposición 3D en el
gliceraldehido
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Configuración y proyección de Fischer
Los carbonos 2, 4 y 5 de la glucosa tienen la
misma configuración que el D-Gliceraldehido El
carbono 3 tiene la configuración del
L-gliceraldehido
1
2
3
4
5
6
13
D-Aldohexosas
Serie D El último carbono asimétrico tiene
la misma configuración que el D-gliceraldehido
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Enantiómeros (imagen especular)
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Epímeros difieren en un solo carbono
asimétrico - D-Manosa es el 2-epímero de la
D-Glucosa - D-Galactosa es el 4-epímero de la
D-Glucosa
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Formas cíclicas de la glucosa
1. La D-Glucosa no da todas las reacciones de los
aldehidos 2. La D-Glucosa presenta el fenómeno
de mutarrotación
- Al disolver D-Glucosa sólida, la rotación del
plano de polarización de la luz varía con el
tiempo.
3. Se pueden obtener dos formas distintas de
D-Glucosa
- Una tiene una rotación de 112º forma ? - Otra
tiene una rotación de 18.7º forma??
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Formas cíclicas Formación de hemiacetal interno
Forma ?
Forma ?
Forma abierta
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Proyección de Haworth
Proyección de Fischer
?-D-Glucopiranosa
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Proyección de Haworth
Proyección de Fischer
?-D-Glucopiranosa
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Sustituyentes - Axiales -
Ecuatoriales
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Otros monosacáridos
- Según sea la naturaleza de la función
carbonilo, tendremos 1. Aldosas, cuando es un
aldehido -CHO 2. Cetosas, cuando es una cetona
-CO- - A lo cual se añade el número de átomos de
carbono Aldotriosas, Aldotetrosas,
Cetopentosas, Aldohexosas, etc.
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Aldotriosas
Cetotriosa
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Aldotetrosas
Cetotetrosas
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Aldopentosas
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Formas cíclicas de la D-Ribosa
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Aldohexosas
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Cetohexosas D-Fructosa
28
(No Transcript)
29
(No Transcript)
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Derivados por reducción
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Desoxiderivados
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Aminoderivados
33
(No Transcript)
34
(No Transcript)
35
(No Transcript)
36
(No Transcript)