Sin t

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9. Introducción al estudio de los lípidos. Ácidos
grasos y eicosanoides
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Lípidos
- Característica fundamental es la insolubilidad
en agua y la solubilidad en solventes
orgánicos - Químicamente, los lípidos son -
Derivados por esterificación y otras
modificaciones de ácidos orgánicos
monocarboxílicos, llamados ácidos grasos -
Derivados por aposición y posteriores
modificaciones de unidades isoprenoides
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Funciones de los lípidos
1. Energética combustible de alto valor calórico
(10 kcal/g) y de uso diferido. Sólo admiten
degradación aeróbica (respiración) 2.
Estructural Forman las membranas plasmáticas de
todo tipo de seres vivos 3. Informativa
señales químicas como esteroides,
prostaglandinas, retinoides, leucotrienos,
calciferoles, etc.
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Tejido o producto biológico
Saponificación
Extracción con ClCH3 - C6H14
Fase orgánica
Tratamiento con NaOH en caliente
Fase acuosa
Extracción acuosa
Fase orgánica residuo insaponificable
Fase acuosa componentes de lípidos saponificables
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Reacción de saponificación
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Lípidos saponificables
R ácido graso R alcohol
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Lípidos insaponificables
Retinol
Colesterol
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Clasificación
I. Lípidos saponificables (lípidos C2) 1.
Ácidos grasos y eicosanoides 2. Lípidos
neutros 3. Lípidos anfipáticos a.
Fosfolípidos b. Glicolípidos II. Lípidos
insaponificables (lípidos C5) 1. Esteroides 2.
Terpenos
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El efecto hidrofóbico
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Enlaces de hidrógeno en ácidos grasos
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Ácidos grasos saturados
C2 Acético Etanoico C4 Butírico Butanoico C6 Capro
ico Hexanoico C8 Caprílico Octanoico C10 Cáprico D
ecanoico C12 Láurico Dodecanoico C14 Mirístico Tet
radecanoico C16 Palmítico Hexadecanoico C18 Esteár
ico Octadecanoico C20 Araquídico Eicosanoico C22 B
ehénico Docoeicosanoico C24 Lignocérico Tetraeicos
anoico
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Estructura de los ácidos grasos saturados
Ácido palmítico, C16
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Ácidos grasos insaturados
C161 Palmitoleico 9-cis hexadecenoico C181 Oleic
o 9-cis octadecenoico C182 Linoleico 9,12 todo
cis octadecadienoico C183 Linolénico 9,12,15
todo cis octadecatrienoico C204 Araquidónico 5,8,
11,14 todo cis eicosatetraenoico
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Estructura de los ácidos grasos insaturados
Araquidónico
Linolénico
Linoleico
Oleico
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Ác.linoleico
Ác.oleico
Ác.linolénico
Ác.araquidónico
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Enranciamiento de ácidos insaturados
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Hidroxiácidos grasos
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Ácidos grasos ramificados
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Prostaglandinas
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(No Transcript)
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Prostaglandina F2a (PGF2a)
Prostaglandina E (PGE)
22
Endoperóxidos de prostaglandina
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Glucocorticoides
Lípidos de membrana
-
Fosfolipasa A2
Salicilatos
Ácido araquidónico (C204)
-
Cicloxigenasa
Lipoxigenasa
PGG2
5-HPETE
PGH2
LTA4
PGI2
PGE2 PGF2a
TXA2
LTC4
TXB2
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Tromboxanos
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Leucotrieno C4