L

1
LÍPIDOS

• Grasas, en castellano

2
LÍPIDOS

• Compuestos orgánicos constituidos por C, H y O,
  cuyo punto en común es una propiedad física - son
  insolubles en agua - más que una característica
  estructural.
• Básicamente, se dividen en dos grandes grupos
• los que contienen enlaces éster y son
  hidrolizables
• Grasas, Aceites y Ceras.
• los que NO contiene enlaces éster y NO son
  hidrolizables
• Colesterol y otros esteroides, Terpenos y
  Prostaglandinas.

3
LÍPIDOS

• TRIGLICÉRIDO
• (lípido hidrolizable)
• COLESTEROL
• (lípido no hidrolizable)

4
LÍPIDOS funciones biológicas

• Se encuentran en todos los seres vivos.
• Son componentes estructurales de las membranas.
• Son los transportadores y almacenadores de
  energía más importantes en los vertebrados.
• Actúan como cubierta protectora en muchos
  organismos vivos.

5
LÍPIDOS Grasas y Aceites

• Las GRASAS (animales) y ACEITES (vegetales) son
  los lípidos más abundantes.
• Son ÉSTERES, formados por
• 1 alcohol (típicamente GLICEROL) y
• 3 ácidos grasos de cadena larga (saturados o
  insaturados),por cuanto se denominan
  TRIACILGLICÉRIDOS o simplemente TRIGLICÉRIDOS.
• La hidrólisis con NaOH acuoso produce glicerol y
  3 ácidos grasos.
• Si los 3 ácidos grasos son iguales gt GRASAS
  SIMPLES
• Si los 3 ácidos grasos NO son iguales gt GRASAS
  MIXTAS

6
LÍPIDOS Ácidos Grasos

• En general, no son ramificados, contienen un
  número par de átomos de C (entre 12 y 20) y, si
  hay dobles enlaces, tienen geometría Z (cis).
• Saturados (en negrita los más abundantes)
• 12C LÁURICO
• 14C MIRÍSTICO
• 16C PALMÍTICO
• 18C ESTEÁRICO
• 20C ARAQUÍDICO

7
LÍPIDOS Ácidos Grasos

• Insaturados (en negrita los más abundantes)
• 16C 161(9) PALMITOLEICO
• 18C 181(9) OLEICO (?-9)
• 18C 182(9,12) LINOLEICO (?-6)
• 18C 181(9,12,15) LINOLÉNICO (?-3)
  octadeca-9,12,15-trienoico
• 20C 204(5,8,11,14) ARAQUIDÓNICO (?-6)
• eicosa-5,8,11,14-tetraenoico
• 20C 205(5,8,11,14,17) EPA (?-3)
• eicosa-5,8,11,14,17-pentaenoico
• PUFAs ácidos grasos poli-insaturados.

8
LÍPIDOS Ácidos Grasos

• Dobles enlaces y reducción el punto de fusión.
• Grasas TRANS que aparecen por hidrogenación
  industrial.
• Ácidos grasos esenciales...
• linoleico,
• linolénico,
• araquidónico...

9
LÍPIDOS Grasas y Aceites

• Estructura

10
LÍPIDOS Grasas y Aceites

• Glicerol 3 Ácidos grasos TRIGLICÉRIDO 3 H2O

11
LÍPIDOS Grasas y Aceites

• Glicerol 3 Ácidos grasos TRIGLICÉRIDO 3 H2O

12
LÍPIDOS Ceras y Fosfolípidos

• CERAS Son ésteres de ácidos grasos de cadena
  larga (16-36 C) con alcoholes también de cadena
  larga (24-36 C).
• Por ej. Hexadecanoato de triacontilo cera de
  abejas
• FOSFOLÍPIDOS Son diésteres del ácido fosfórico,
  H3PO4.
• Contienen un esqueleto de glicerol unido a 2
  ácidos grasos y a 1 ácido fosfórico.
• El ácido graso en C1 del glicerol es saturado, en
  C2 es insaturado.
• El fosfato en C3 se une a un aminoalcohol
• Colina o Etanolamina.

13
LÍPIDOS Fosfolípidos y membranas

• Los fosfolípidos, junto con el colesterol,
  constituyen las biomoléculas estructurales más
  importantes de las membranas celulares

14
LÍPIDOS Lípidos No Hidrolizables

• PROSTAGLANDINAS
• Lípidos de C20 con un anillo de C5 y dos largas
  cadenas laterales.
• Se originan en el ácido araquidónico.
• Muy importantes por sus efectos biológicos...

15
LÍPIDOS Lípidos No Hidrolizables

• TERPENOS y TERPENOIDES
• Se construyen a partir de monómeros del
  2-metil-1,3-butadieno o isopreno.
• Importantes por ser precursores de hormonas
  esteroides.
• ESTEROIDES
• Son moléculas basadas en un sistema de anillos
  tetracíclico.
• En los humanos, la mayoría de los esteroides
  funcionan como hormonas y se sintetizan a partir
  del colesterol.

16
LÍPIDOS Lípidos No Hidrolizables

• ESTEROIDES

17
LÍPIDOS Lípidos No Hidrolizables

• ESTEROIDES
• Existen dos clases principales de hormonas
  esteroides
• SEXUALES secretadas por testículos y ovarios.
• MASCULINAS (andrógenos) testosterona y
  androsterona.
• FEMENINAS (estrógenos) estrona y estradiol.
• ADRENOCORTICALES secretadas por glándulas
  suprarrenales.
• MINERALOCORTICOIDES aldosterona.
• regulación del equlibrio salino celular entre Na
  y K.
• GLUCOCORTICOIDES hidrocortisona.
• regulación del metabolismo de la glucosa y
  control de la inflamación.

18
LÍPIDOS Lípidos No Hidrolizables

• ESTEROIDES

19
LÍPIDOS Lípidos No Hidrolizables

• ESTEROIDES SINTÉTICOS
• Los más conocidos y desarrollados son los
  anticonceptivos orales y los agentes anabólicos.
• ETINILESTRADIOL estrógeno sintético.
• METANDROSTENOLONA (DIANABOL) anabólico sintético.

20
LÍPIDOS Jabones y Detergentes

• El jabón se obtiene como resultado de la reacción
  entre un álcali y un ácido graso gt
  SAPONIFICACIÓN
• El álcali generalmente es NaOH o KOH.
• El ácido graso puede ser, por ejemplo, la manteca
  de cerdo o el aceite de coco.
• Las moléculas de jabón tienen una parte
  liposoluble y otra hidrosoluble.
• En aguas duras (con Mg2 y Ca2) forman sales
  insolubles y no funcionan

21
LÍPIDOS Jabones y Detergentes

• El detergente se obtiene mediante síntesis de
  sales de ácidos alquilbencensulfónicos.
• Las moléculas de detergente también tienen una
  parte liposoluble y otra hidrosoluble.
• El principio de acción de los detergentes es
  igual al de los jabones.
• En aguas duras (con Mg2 y Ca2) NO forman sales
  insolubles y siguen funcionando

22
LÍPIDOS Jabones y Detergentes

• JABÓN DETERGENTE