GL

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GLÚCIDOS
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Concepto y clasificación

• Definición moléculas orgánicas compuestas de C,
  H y O.
• Otros nombres azúcares e hidratos de carbono.
• (CH2O)n
• Las fórmulas empíricas en química orgánica no son
  muy útiles porque no informan de la estructura
  molecular

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Concepto y clasificación

• Químicamente son polialcoholes con un grupo
  funcional carbonilo.
• -OH CO
• Si el carbonilo está en el extremo de la
  molécula aldehidos.
• Si el carbonilo está en el interior cetona.
• Funciones energética (glucosa), estructural
  (celulosa, quitina, ribosa) y reconocimiento
  celular (glucocáliz)

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Osas o Monosacáridos

• Triosas
• Tetrosas
• Pentosas.
• Hexosas.
• Heptosas.

aldosas
cetosas
oligosacáridos
holósidos
homopolisacáridos
polisacáridos

• Ósidos

heteropolisacáridos
glucolípidos
heterósidos
glucoproteínas
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(No Transcript)
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Monosacáridos

• DOS CRITERIOS DE CLASIFICACIÓN
• Según GRUPO funcional
• Aldosas (Función aldehido)
• Cetosas (Función Cetona)
• Según el Nº de átomos de Carbono
• Triosas 3 átomos de Carbono Gliceraldehido.
• Tetrosas 4 átomos de Carbono Eritrosa.
• PENTOSAS 5 átomos de Carbono Ribulosa.
• HEXOSAS 6 átomos de Carbono Glucosa.

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Monosacáridos
NÚMERO DE CARBONOS ALDEHIDOS (ALDOSAS) CETONAS (CETOSAS)
3 C (TRIOSAS) GLICERALDEHIDO DIHIDROXICETONA
5C (PENTOSAS) RIBOSA DESOXIRRIBOSA RIBULOSA
6C (HEXOSAS) GLUCOSA GALACTOSA FRUCTOSA
8
(No Transcript)
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Monosacáridos
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PROPIEDADES ISOMERÍAS
DE CADENA
DE POSICIÓN
ESTRUCTURAL
DE FUNCIÓN
ISOMERÍA
GEOMÉTRICA
ESTEREOISOMERÍA
ÓPTICA
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PROPIEDADES ISOMERÍAS
CARBONO ASIMÉTRICO
EPIMERÍA
D
ESTEREOISOMERÍA ÓPTICA Ó
L
DIASTEREOISOMERÍA
ENANTIOMERÍA
ACTIVIDAD ÓPTICA
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PROPIEDADES ISOMERÍAS
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Actividad óptica
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ACTIVIDAD ÓPTICA
Característica o Propiedad diferenciadora de los
monosacáridos
Al pasar la luz polarizada por una disolución de
un monosacárido, esta luz se desvía hacia -
Derecha () DEXTRÓGIRO - Izquierda (-) LEVÓGIRO
MUTARROTACIÓN Modificación en la actividad óptica
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0H-
H
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GLÚCIDOSCICLACIÓN
17
(No Transcript)
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MONOSACÁRIDOS CICLADOS
a-FRUCTOFURANOSA
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GLÚCIDOS ANOMERÍAS
Es un tipo de isomería que aparece al ciclarse
los monosacáridos. El Carbono carbonilo que era
simétrico, se vuelve ASIMÉTRICO, y aparecen dos
nuevas formas de presentación en el espacio a y ß
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(No Transcript)
21
(No Transcript)
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DISACÁRIDOS



MALTOSA a Formación del enlace O-Glucosídico










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DISACÁRIDOS



CELOBIOSA ß Formación del enlace O-Glucosídico










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DISACÁRIDOS



LOCALIZACIÓN REINO VEGETAL ANIMAL
LIBRE SACAROSA LACTOSA
ASOCIADOS MALTOSA CELOBIOSA MALTOSA










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DISACÁRIDOS



MALTOSA a










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(No Transcript)
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DISACÁRIDO REDUCTOR
Carbono carbonilo
Alguno libre?
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DISACÁRIDO NO REDUCTOR
Carbono carbonilo
Alguno libre?
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SACAROSA
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SACAROSA
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HOLÓSIDOS POLISACÁRIDOS

• Polímeros Formados por la unión de muchos
  monosacáridos de 11 a cientos de miles.
• Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de
  una molécula de agua por enlace.
• Peso molecular elevado.
• No tienen sabor dulce.
• Pueden ser insolubles o formar dispersiones
  coloidales.
• No poseen poder reductor.
• Estructurales ß (1-4) Quitina
• Reserva energética (enlace a  (1-4) Glucógeno.
• a) Homopolisacáridos formados por monosacáridos
  de un solo tipo        - Almidón y
  celulosa.       
• b) Heteropolisacárido formado por más de un tipo
  de monosacárido        - Hemicelulosa, Pectina,
  la goma arábiga y el agar-agar

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HOMOPOLISACÁRIDOS
ENLACE FUNCIÓN REINO VEGETAL ANIMAL
a (1-4) RESERVA ALMIDÓN GLUCÓGENO
ß (1-4) ESTRUCTURAL CELULOSA QUITINA
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ALMIDÓN

• Polisacárido vegetal de reserva formado por
  moléculas de glucosa unidas por enlaces alfa 1-4.
  Se almacena en el interior unos orgánulos
  llamados amiloplastos, especialmente en las
  células de las semillas, raíces y tallos.

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ALMIDÓN
35
ALMIDÓN
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(No Transcript)
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ALMIDÓN AMILOSA
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ALMIDÓN AMILOSA
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ALMIDÓN AMILOPECTINA
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ALMIDÓN AMILOPECTINA
41
ALMIDÓN AMILOPECTINA
Las ramificaciones se producen por enlaces alfa
1-6
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ALMIDÓN-GLUCÓGENO
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GLUCÓGENO

• Polisacárido de reserva de hongos y animales, en
  los que forma gránulos visibles y abundantes en
  el hígado y en los músculos estriados. Al igual
  que el almidón está formado por glucosas unidas
  por enlaces alfa 1-4, pero está mucho más
  ramificado.

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GLUCÓGENO AL ELECTRÓNICO
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DEXTRANOS

• Son los polisacáridos de reserva de las
  levaduras. Están formados por moléculas de
  glucosa que se ramifican con distintos enlaces
  (1-2), (1-3), etc.

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FIBRAS CELULOSA
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ESTRUCTURA CELULOSA
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MICROFIBRILLAS CELULOSA
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ESTRUCTURA CELULOSA
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(No Transcript)
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ESTRUCTURA CELULOSA CRISTALINA
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ESTRUCTURA CELULOSA CRISTALINA
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DIGESTIÓN DE LA CELULOSA
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QUITINA
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QUITINA
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HETEROPOLISACÁRIDOS

• Hemicelulosa
• Forma parte de la pared celular. Es un polímero
  mucho más corto que la celulosa y además no es
  lineal, sino ramificado. La estructura principal
  está formada por cadenas de glucosas ß, con
  ramificaciones de galactosa, xilosas que
  establecen unión con las cadenas de celulosa.

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HETEROPOLISACÁRIDOS

• Pectina La pectina es el principal componente
  enlazante de la pared celular de los vegetales y
  frutas. Químicamente, es un polisacárido
  compuesto de una cadena linear de moléculas de
  ácido D-galacturónico, las que unidas constituyen
  el ácido poligalacturónico. La cadena principal
  que conforma la pectina puede contener regiones
  con muchas ramificaciones o cadenas laterales,
  denominadas regiones densas, y regiones con
  pocas cadenas laterales llamadas regiones
  lisas.
• La pectina tiene la propiedad de formar geles en
  medio ácido y en presencia de azúcares. Por este
  motivo, es utilizada en la industria alimentaria
  en combinación con los azúcares como un agente
  espesante, por ejemplo en la fabricación de
  mermeladas y confituras. 

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HETEROPOLISACÁRIDOS

• Gomas vegetales Son productos de secreción muy
  viscosos que tienen un papel defensivo ya que
  cierran las heridas en los vegetales.. Presentan
  una composición muy variada en la que predomina
  la arabinosa, la ramnosa, la galactosa y el ácido
  glucourónico.
• Destaca en este grupo la goma arábiga. Es un
  producto conocido desde antiguo, en Egipto se
  usaba en el proceso de momificación, que se
  extrae de las acacias. Hoy en día la mayor parte
  se utiliza en la industria alimentaria para fijar
  aromas, estabilizar espumas y emulsiones,
  modificar la consistencia de alimentos o
  clarificar vinos. También se utiliza en la
  fabricación de algunos medicamentos.  

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HETEROPOLISACÁRIDOS
Mucílagos Son también productos vegetales de
secreción muy viscosos. Presentan una composición
muy parecida a la de las gomas, pero realizan
funciones muy distintas. Ayudan al almacenamiento
de agua y a la germinación de las semillas,
actúan también engrosando las membranas y como
reserva alimenticia para las plantas. Además en
las plantas carnívoras ayudan a capturar
insectos.
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HETEROPOLISACÁRIDOS

• Agar-agar Se extrae de algas rojas o
  rodofíceas. Se utiliza en microbiología para
  cultivos y en la industria alimentaria como
  espesante. En las etiquetas de productos
  alimenticios aparece reseñado con el código
  E-406. 

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HETEROPOLISACÁRIDOS
Mucopolisacáridos o glucosaminsacáridos son
cadenas largas y no ramificadas de
heteropolisacáridos, compuestas generalmente por
una unidad repetitiva de disacárido con la
fórmula general (azúcar ácido - amino azúcar)n.
El azúcar amino puede ser D-glucosamina o
D-galactosamina, en el que el grupo amino está
normalmente acetilado con el fin de eliminar su
carga positiva, y también puede llevar un grupo
sulfato en el carbono 4 o 6 o en un nitrógeno no
acetilado. Los más habituales son la
N-acetilglucosamina o la N-acetilgalactosamina.
El azúcar ácido puede ser un ácido D-glucurónico
o bien L-idurónico. Cada dímero está unido al
siguiente por otro enlace glucosídico, pero en
este caso en posición beta 1-4. Este tipo de
conformación confiere una estructura resistente.
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HETEROPOLISACÁRIDOS
Localización Se encuentran en los tejidos
conectivos formando la sustancia amorfa
fundamental de la matriz extracelular y
cumpliendo varias funciones, como por ejemplo la
de atraer y retener agua e iones con carga
positiva. Son compuestos tan hidratados que
existen formando un gel. Estas características
son idóneas para las funciones biológicas que
realizan.
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HETEROPOLISACÁRIDOS
Glucosaminoglicanos relevantes ácido
hialurónico tejido conjuntivo, cordón umbilical,
humor vítreo, líquido sinovial (lubricante),
vasos sanguíneos y cartílago. heparina
localizada en hígado, pulmón y piel. Inhibe la
coagulación de la sangre. condroitín-sulfato en
tejidos óseos y cartilaginosos. Los
glucosaminaglicanos sulfatados se encuentran
normalmente unidos a una proteína central para
formar proteoglucanos, agrupándose en estructuras
de gran tamaño.
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HETERÓSIDOS
GLÚCIDOS ASOCIADOS CON OTRAS MOLÉCULAS
PROTEOGLUCANOS Paredes bacterianas
CON PROTEÍNAS
GLUCOPROTEÍNAS Protrombina, FSH, LH
GLUCOLÍPIDOS Gangliosidos y Cerebrósidos
CON LÍPIDOS
LIPOPOLISACÁRIDOS Bacterias
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HETERÓSIDOS

• De pequeña masa molecular
• Digitalina (toxina vegetal)
• Tanósidos (astringentes)
• Estreptomicina (antibiótico)
• nucleótidos

• De gran masa molecular
• Unidos a proteínas
• Unidos a lípidos

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UNIDOS A PROTEÍNAS

• Péptidoglucanos son los constituyentes de la
  pared bacteriana. Están formados por largas
  cadenas de polisacáridos donde se repite
  continuamente el disacárido NAM-NAG, unidos entre
  sí por enlaces beta 1-4. Estas cadenas se
  encuentran entretejidas por pequeños péptidos.
• La composición y la estructura de las paredes de
  las bacterias gram y gram es muy distinta.
• Algunos antibióticos, como las penicilinas y
  cefalosporinas, impiden el crecimiento bacteriano
  inhibiendo la formación de peptidoglucanos.

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UNIDOS A PROTEÍNAS

• Proteoglucanos son moléculas formadas por una
  gran fracción de polisacáridos (aprox. 80),
  denominados glucosamin-glucanos y una pequeña
  fracción proteica (aprox. 20).

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UNIDOS A PROTEÍNAS

• Glucoproteínas son moléculas formadas por una
  pequeña fracción glucídica (5-40) y una gran
  fracción proteica. Ambas fracciones están unidas
  por enlaces covalentes. Las hay de muchos tipos
  hormonas (FLH...), inmunoglobulinas
  (anticuerpos), de membrana (intervienen en el
  reconocimiento celular, como por ejemplo el
  sistema ABO de los glóbulos rojos)

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UNIDOS A LÍPIDOS

• Glucolípidos están constituidos por mono o
  polisacáridos unidos covalentemente a lípidos.
  Generalmente forman parte de la membrana celular
  y la fracción glucídica mira al exterior formando
  parte del glucocálix.
• Cerebrósidos glucolípidos formados por una
  cadena de uno a quince monosacáridos.
• Gangliósidos glucolípidos formados por
  oligosacáridos complejos, ramificados, en los que
  siempre aparece el ácido siálico.

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2.6.- FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS
MONOSACÁRIDOS Glucosa
1.- ENERGÉTICA
DISACÁRIDOS Lactosa
2.- RESERVA ENERGÉTICA
Polisacáridos Almidón
MONOSACÁRIDOS Ribosa, Desoxirribosa
3.- ESTRUCTURAL
POLISACÁRIDOS Celulosa, Quitina
4.- METABÓLICAS Ribulosa Fijación del CO2
Hormonal FSH
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MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN

• Monoscáridos o disacáridos prueba de Fehling. Se
  calienta una disolución del glúcido junto con
  sulfato de cobre (II) (oxidado). Si el glúcido es
  reductor, cederá electrones al sulfato, el
  glúcido se oxida y el sulfato se reduce a sulfato
  de cobre (I) y cambia de color de azul a
  naranja. Este cambio es cuantificable y se puede
  medir la cantidad de glúcido presente.
• Polisacáridos reactivo de Lugol. Este reactivo
  está formado por una disolución de yodo y yoduro
  de potasio. Si se mezcla con almidón cambia a
  azul y si se mezcla con glucógeno a rojo.