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BÚSQUEDA DE ALTERNATIVAS DE SÍNTESIS VERDES
PARA REALIZAR LAS PRÁCTICAS DE SÍNTESIS DE
ACETATO DE CELULOSA, SÍNTESIS DE ACETANILIDA Y
SÍNTESIS DE AZOCOLORANTE
Por Bryant Barrientos Castellanos
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La industria química, hoy...

• Innovación y desarrollo, crecimiento.
• Presión social, económica y ambiental.
• Demanda de eficiencia y efectividad.
• Competencia mundial.
• Química ambiental.
• Futuro.
• Química verde.

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Química Verde

• La química verde se define por Clark y Macquarrie
  (2002) como el desarrollo sostenible de
  productos y procesos químicos más amigables al
  ambiente
• Clark y Macquarrie proponen doce principios para
  la química verde

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Principios de Química Verde

• Prevenir la generación de desechos es mejor que
  tratarlos o limpiarlos.
• La síntesis química debe maximizar la
  incorporación de toda la materia prima.
• La síntesis química ideal debe utilizar y
  producir sustancias no peligrosas.
• Los productos químicos deben ser diseñados
• para no ser tóxicos.
• Los catalíticos son superiores a los reactivos.
• El uso de materiales auxiliares se debe minimizar.

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Principios de Química Verde

• La energía que demanda una síntesis química debe
  ser minimizada.
• Los materiales de desecho producidos deben ser
  reutilizables.
• Los productos secundarios deben ser minimizados.
• Los productos químicos deben descomponerse en
  productos inocuos.
• Los procesos químicos requieren un mejor control.
• Las sustancias deben de presentar el mínimo
• riesgo de accidentes.

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Síntesis de Acetato de Celulosa

• Sustancias requeridas
• Manual algodón, anhídrido acético, ácido acético
  y ácido sulfúrico.
• Literatura algodón, anhídrido acético, yodo,
  MW.
• Tiempos estimados
• Manual 24 horas.
• Literatura sin datos.
• También se ha encontrado su síntesis
• por líquidos iónicos. (Li, et. al., 2009)

Irradiación por microondas
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Síntesis de Acetanilida

• Sustancias requeridas
• Manual anilina, anhídrido acético.
• Literatura anilina, ácido acético, polvo de
  cinc, MW.
• Tiempos estimados
• Manual sin datos.
• Literatura sin datos.
• También se ha encontrado su síntesis
• por sustratos alifáticos (Ballini, 2009)
• y por cloruros de acilo, MW (Tierney, 2005)

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Síntesis de Naranja de Metilo

• Sustancias requeridas
• Manual ácido sulfanílico, dimetilanilina, NaNO2,
  bicarbonato de sodio, NaOH, HCl.
• Literatura ácido sulfanílico, dimetilanilina,
  NaNO2.
• Tiempos estimados
• Manual sin datos.
• Literatura sin datos.
• Soportados sobre resinas,
• Síntesis Electroquímica?

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Síntesis de Naranja II

• Sustancias requeridas
• Manual ácido sulfanílico, 2-naftol, NaNO2, ,
  NaOH, HCl.
• Literatura ácido sulfanílico, 2-naftol, NaNO2.
• Tiempos estimados
• Manual sin datos.
• Literatura sin datos.
• Soportados sobre resinas,
• Síntesis Electroquímica?

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Objetivo General

• Diseñar y establecer rutas sintéticas que
  permitan realizar las prácticas de SÍNTESIS DE
  ACETATO DE CELULOSA, SÍNTESIS DE ACETANILIDA y
  SÍNTESIS DE AZOCOLORANTE del curso de Química
  Orgánica II que se imparte a las carreras de
  Licenciatura en Biología, Licenciatura en
  Nutrición, Licenciatura en Química Biológica y
  Licenciatura en Química Farmacéutica en la
  Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia de la
  Universidad de San Carlos de Guatemala siguiendo
  con los principios propuestos por Clark y
  Macquarrie, en todo cuanto sea posible.

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Investigación

• 216 estudiantes de la Facultad de Ciencias
  Químicas y Farmacia han realizado dichas
  prácticas en el año 2010, por lo que se ha
  proyectado que las metodologías sean lo más
  prácticas posibles, tomando en cuenta que la
  cantidad de reactivos a utilizar sirva para que
  los fines académicos se completen a cabalidad.

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Síntesis de Acetato de Celulosa

• Métodología en un tubo de ensayo alto, 1 pedazo
  de algodón, 5 gotas de anhídrido acético, MW
  (25s, 1450W), 1 gota de catalítico (H2SO4(conc),
  I2, CaCO3) con agitación, 1 gota de agua, 5mL de
  agua, filtrar en Hirsch.

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Síntesis de Acetato de Celulosa

• Resultados
• Al reaccionar la mezcla de reacción se torna roja
  a café, libera mucho calor y al agregar agua se
  separa la celulosa.
• Positivo con ácido H2SO4(conc), la reacción es
  violenta con ácido sulfúrico.
• Obtención de hulla (MW 40s, 100)
• Negativa para CaCO3 e I2.

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Síntesis de Acetato de Celulosa

• Ventajas
• Menor tiempo (t 5 10 minutos)
• Menos reactivos (beneficios económicos)
• No se utiliza ácido acético
• Menos desechos
• Menos tóxica (menor exposición)
• Desventajas
• Cualitativa

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Síntesis de Acetanilida

• Métodología en un tubo de ensayo alto, 5 gotas
  de anilina, 5 gotas de anhídrido acético, MW
  (20s, 1450W), 1 gota de catalizador (H2SO4(conc),
  I2) con agitación, 2mL de agua, filtrar en
  Hirsch.

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Síntesis de Acetanilida

• Resultados
• La solución se torna color dorado, libera calor y
  luego al agregar agua precipita la acetanilida,
  al filtrar, dejar secar y tomar su punto de
  fusión es de 113 114C, lo cual indica alta
  pureza sin necesidad de purificaciones
  posteriores.

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Síntesis de Acetanilida

• Ventajas
• Menor tiempo (5 10 minutos)
• Menor cantidad de reactivos y desechos
• Menor exposición
• Menos operaciones unitarias
• Obtención de producto puro
• Desventajas
• Cualitativa

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Síntesis de Naranja de Metilo

• Metodología en una cápsula de porcelana añadir
  una pizca de ácido sulfanílico, media pizca de
  nitrito de sodio, mezclar 1 2 minutos, y añadir
  la cantidad suficiente de dimetilanilina para
  humedecer la mezcla y una gota de agua, se agita
  y luego de observar el cambio de color se evapora
  la humedad, se macera el producto.

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Síntesis de Naranja de Metilo

• Resultados
• Polvo color anaranjado chillante
• Al hacer una titulación ácido base se aprecia
  el cambio de color a pH 4.

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Síntesis de Naranja de Metilo

• Ventajas
• Menor cantidad de reactivos y desechos.
• Eficiencia (t 5 10 min)
• Menor toxicidad
• Erradicación de reactivos
• Menos operaciones unitarias
• Desventajas
• Cualitativa

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Síntesis de Naranja II

• Metodología en una cápsula de porcelana añadir
  una pizca de ácido sulfanílico, media pizca de
  nitrito de sodio, mezclar 1 2 minutos, y añadir
  1 pizca de 2-naftol y una gota de agua, se agita
  y luego de observar el cambio de color se evapora
  la humedad, se macera el producto.

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Síntesis de Naranja II

• Resultados
• Polvo color rojo pardo.
• Altamente soluble en agua.

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Síntesis de Naranja II

• Ventajas
• Menor cantidad de reactivos y desechos.
• Eficiencia (t 5 10 min)
• Menor toxicidad
• Erradicación de reactivos
• Menos operaciones unitarias
• Desventajas
• Cualitativa

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Conclusiones

• Se logró el objetivo general, al encontrar y
  diseñar rutas que cumplieran con uno ovarios de
  los principios propuestos por Clark y Macquarrie.
• El proyecto puede tener trascendencia en el curso
  de Química Orgánica II mencionado anteriormente.
• Las rutas que aquí se proponen
• son aún mejorables.

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Productos Obtenidos
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