TUTORIAL KIMIA ORGANIK

1
TUTORIAL KIMIA ORGANIK

• JUMAT, 7 DESEMBER 2001
• TOPIK LIPIDA, TERPENA, STEROIDA, POLI SIKLIK,
  HETEROSIKLIK DAN ASAM NUKLEAT
• DR. H. ACHMAD SYAHRANI, MS

2
LIPIDA, TERPEN DAN STEROIDA
1. SUATU LEMAK DENGAN STRUKTUR TERTENTU
TERNYATA OPTIK AKTIF. SAPONIFIKASI, YANG DISUSUL
DENGAN PENGASAMAN, MENGHASILKAN DUA
SATUAN ASAM PALMITAT DAN SATU SATUAN ASAM
OLEAT. BAGAIMANA STRUKTUR LEMAK TERSEBUT
? 2. SUATU TRIGLISERIDA CAMPURAN MENGANDUNG DUA
SATUAN ASAM STEARAT DAN SATU SATUAN ASAM
PALMITOLEAT. APAKAH PRODUK UTAMANYA BILA
TRIGLISERIDA INI DIOLAH DENGAN 1. LARUTAN
NaOH ENCER DAN KALOR 2. H2, KATALIS TEMBAGA
KROMIT, KALOR DAN TEKANAN 3. BROM DALAM CCl4
3
3. TULISLAH RUMUS UNTUKA. BISIKLO 3.2.0
HEPTANAB. BISIKLO 3.1 HEPTANAC. BISIKLO
3.2.1 OKTANA4. NYATAKAN SATUAN ISOPRENA PADA
SENYAWA
KARIOFILENA
4
5. TULIS STRUKTUR STEROIDA BERIKUT A.
5-KOLESTEN-3?-OL B. 4,6-KOLESTADIEN-3?-OL C.
KOLESTEROL6. LEMAK DAN MINYAK LEMAK SECARA
KIMIA SAMA MERUPAKAN TRIGLISERIDA
JELASKAN MENGAPA LEMAK SECARA FISIKA,
PADAT SEDANGKAN MINYAK LEMAK, CAIR
5

• POLISIKLIK DAN HETEROSIKLIK
• JELASKAN KRITERIA SUATU SISTEM CINCIN BERSIFAT
• AROMATIK
• JELASKAN MENGAPA NAFTALENA LEBIH REAKTIF
• DARIPADA BENZENA
• BERBEDA DENGAN BENZENA WALAUPUN BERSIFAT
• AROMATIK, PIRIDINA TERNYATA TIDAK MENJALANI
• REAKSI ASILASI FRIEDEL-CRAFTS, JELASKAN
  MENGA
• PA DEMIKIAN
• TULIS PENOMORAN ATOM PADA SENYAWA KUINOLIN
• DAN ISOKUINOLIN
• TIDAK SEPERTI PIRIDINA DAN AMINA, PIROLA TIDAK
• BERSIFAT BASA, WALAUPUN SAMA-SAMA MERUPA
• KAN SENYAWA DENGAN ATOM NITROGEN

6

ASAM NUKLEAT 1. IKATAN HIDROGEN ANTAR DUA TEPI
DNA TIDAKLAH BERSIFAT ACAK, MELAINKAN
SPESIFIK (ANTAR PASANGAN BASA TERTENTU),
JELASKAN MENGAPA DEMIKIAN 2. SEBUTKAN DAN TULIS
STRUKTUR EMPAT BASA DARI DNA DAN EMPAT BASA
UTAMA DARI RNA 3. TULISKAN REAKSI HIDROLIS DNA
DAN RNA
7
JAWABAN LIPIDA, TERPENA DAN STEROIDA
1. ASAM OLEAT PADA POSISI 1 GLISEROL
PALMITAT
OLEAT
2.A
2
Na Stearat

Gliserol
Na Palmitoleat
8
2B
2

2C
(DAPAT PULA DI POSISI 2)
9
4.
Unit isoprena
SESQUITERPEN
Unit isoprena
6. MINYAK LEMAK MENGANDUNG ASAM LEMAK TIDAK
JENUH, SEDANGKAN LEMAK MENGANDUNG ASAM LEMAK
JENUH
10
JAWABAN POLISIKLIK DAN HETEROSIKLIK

• ORBITAL HARUS SP2 (ATAU SP), ELEKTRON PI (4N2)
  DAN CINCIN
• HARUS PLANAR
• DAPATNYA SENYAWA NAFTALENA BEREAKSI PADA SATU
  CINCIN
• DAN MASIH PUNYAI SATU CINCIN BENZENA YANG
  MASIH UTUH
• ENERGI UNTUK MENGATASI KARAKTER AROMATIK
  CINCIN INI
• LEBIH KECIL DARIPADA BENZENA
• PIRIDINA PUNYAI ATOM NITROGEN YANG ELEKTRONEGATIF
  
• SEHINGGA BAGIAN LAIN CINCIN BERKURANG
  RAPATAN ELEKTRON
• NYA (MENGEMBAN MUATAN POSITIF PARTIAL/TUNA
  ELEKTRON)
• PADA PIROL KEDUA ELEKTRON BEBAS NITROGEN
  DISUMBANGKAN
• UNTUK MEMBENTUK SISTEM AROMATIK, SEHINGGA
  ATOM NITRO
• GEN MENJADI TUNA ELEKTRON
• PADA PIROL 6 ELEKTRON PI UNTUK 5 ATOM,
  CINCIN MENJADI
• LEBIH KAYA ELEKTRON

11
JAWABAN ASAM NUKLEAT

• TIMINA DAN ADENIN DAPAT DIPERSATUKAN DENGAN DUA
  IKATAN
• HIDROGEN DENGAN KEKUATAN 10 KKAL/MOL,
  SITOSINA DAN GUA
• NINA DIPERSATUKAN DENGAN TIGA IKATAN
  HIDROGEN DENGAN
• KEKUATAN 17 KKAL/MOL. TIDAK ADA PEMASANGAN
  ANTAR KE
• EMPAT BASA YANG MENGHASILKAN IKATAN
  HIDROGEN SEKUAT
• KEDUA PASANGAN BASA TERSEBUT

10 kkal/mol
17 kkal/mol
ADENIN
TIMINA
SITOSIN
GUANIN
12

2. BASA UTAMA PENYUSUN STRUKTUR DNA

sitosina
timina
adenina
guanina
BASA UTAMA PENYUSUN STRUKTUR RNA
urasil
sitosina
guanina
adenina