CHIMICA ORGANICA

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CHIMICA ORGANICA

• IBRIDAZIONE
• -ISOMERIA
• -NOMENCLATURA

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(No Transcript)
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Concetti Introduttivi

• Principio di Indeterminazione di Heisenberg Non
  è possibile conoscere simultaneamente la
  posizione, la direzione del moto, e la velocità
  di un elettrone
• Orbitale Funzione caratterizzata da tre numeri
  quantici (n, l, m) che definisce unarea in cui
  in ogni punto si ha il 90 di possibilità di
  trovare un elettrone. Ogni orbitale può essere
  occupato solo da due elettroni

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Configurazioni elettroniche degli elementi
coinvolti
I
IV
V
VI
1H
6C
7N
8O
1s1
1s22s22p3
1s22s22p2
1s22s22p4
?
1s
2p
2p
2p
??
??
??
2s
2s
2s
??
??
??
1s
1s
1s
C
N
O ?
H
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Tipi di Legame Covalente

• Legame s Gli orbitali dei due atomi si
  sovrappongono lungo lasse internucleare
• Legame p Gli orbitali dei due atomi si
  sovrappongono parallelamente allasse
  internucleare. In questo caso, la sovrapposizione
  è minore, quindi è un legame meno energetico
  rispetto al s

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(No Transcript)
7
Libridazione
Per formare legami, alcuni atomi possono
rimescolare gli orbitali atomici puri dello stato
fondamentale (s, p, d, f) per dare luogo ad un
egual numero di orbitali atomici ibridi. Tale
processo è appunto lIBRIDAZIONE.
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UTILITA

• - serve a raggiungere una maggior stabilità
  energetica
• - permette la formazione di più legami

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• IBRIDAZIONE sp3

2p2
2p2
?
sp3
2s2
??
2s2
??
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(No Transcript)
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IBRIDAZIONE sp2
2p2
?
pz
2p2
sp2
??
2s2
??
2s2
N.B. I tre orbitali ibridi sp2 si dispongono in
modo planare a in forma di triangolo. Lorbitale
p residuo si dispone perpendicolarmente ad esso.
Ciò permette la formazione di un doppio legame (p)
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(No Transcript)
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(No Transcript)
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IBRIDAZIONE sp
2p2
2p2
?
?
sp
2s2
??
2s2
??
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(No Transcript)
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(No Transcript)
17
(No Transcript)
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In chimica organica
RIDUZIONE
OSSIDAZIONE
Formazione legami CO Perdita legami CH
Formazione legami CH Perdita legami CO
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ISOMERIA

• Si definiscono isomeri composti aventi medesima
  formula molecolare, ma diversa disposizione degli
  atomi

20
20
21
ISOMERIA DI CATENA
22
ISOMERIA DI POSIZIONE
23
ISOMERIA DI FUNZIONE

• Glucosio e Fruttosio C6H12O6

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CONFORMAZIONALEETANO C2H6
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DIASTEREOISOMERI
26
ENANTIOMERI
27
27
28
ESERCIZIO 1

• CH3-CH2-CH2-CH2OH
• CH3-CHOH-CH2-CH3

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• CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-BUTANOLO
• CH3-CHOH-CH2-CH3 2-BUTANOLO
• SONO ISOMERI DIPOSIZIONE!!!!!!!!!!!!!

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ESERCIZIO 2
31

• ENANTIOMERI!!!!!!!

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REGOLE DI NOMENCLATURA

1. Contare il numero degli atomi di carbonio della
   catena più lunga
2. Individuare i gruppi funzionali e/o sostituenti
3. Numerare la catena individuata in modo che il
   gruppo più importante occupi la posizione di
   numero più basso
4. Il suffisso indica la classe di composti a cui la
   molecola appartiene (gruppo a priorità più alta)

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Prefissi della catena carboniosa
Ordine di importanza dei gruppi funzionali

1. MET-
2. ET-
3. PROP-
4. BUT-
5. PENT-
6. ESA-
7. EPT
8. OCT-
9. NON-
10. DEC-

• ACIDO CARBOSSILICO
• ALDEIDE
• CHETONE
• ALCOL
• ALCHINI
• ALCHENI
• ALCANI
• RADICALI ALCHILICI

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Suffissi gruppi funzionali

• Alcol - olo
• Ammina - ammina
• Aldeide - ale
• Chetone - one
• Ac. Carbossilico - oico (preceduto da acido)
• Tiolo - tiolo

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Prefissi gruppi funzionali

• Alcol idrossi-
• Aldeidi/Chetoni osso -
• Ammine Ammino
• Tioli Mercapto -

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Nominare la catena più lunga
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
OH
ESANO
PENTAN...
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Individuare gruppi funzionali e sostituenti
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
OH
DIMETIL ESANO
METIL PENTANOLO
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Numerare correttamente la catena
5
C
1
1
2
3
4
2
3
C
C
C
C
C
C
C
C
C
4
C
C
C
C
OH
5
6
2, 4 DIMETIL ESANO
2, METIL 3 PENTANOLO
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Esercizi
CH3 CH CH2 C C CH3
CH3
5 METIL 2 ESINO
40
O
C
C
C
C
OH
ACIDO BUTANOICO
41
2 METIL, 4 ETIL ESANO