ACIDOS CARBOXILICOS , ESTERES Y AMIDAS

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ACIDOS CARBOXILICOS , ESTERES Y AMIDAS

• Semana 22
• Licda. Lilian Guzmán Melgar

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Grupo Funcional

• El grupo funcional de los ácidos carboxílicos
  se puede representar de las siguientes formas

O -C-OH
-CO2H
-COOH
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• El nombre ácido carboxílico describe al grupo
  funcional de dos maneras
• La palabra carboxílico es una contracción de las
  palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos
  unidades estructurales en el grupo.
• Se agrega el término ácido, debido a las
  propiedades ácidas de esta familia de compuestos

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FORMULA GENERAL
ALIFATICO AROMATICO
O R-C-OH O Ar-C-OH
RCOOH ArCOOH
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CLASIFICACION

• 
  
• 
  

ALIFATICO
TIPO DE RADICAL
AROMATICO
MONOCARBOXILICOS
DICARBOXILICOS
DE GRUPOS CARBOXILICO
TRICARBOXILICOS
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TIPO RADICAL
ALIFATICO Posee un radical alifático EJEMPLO CH3CH2COOH
AROMATICO Posee un radical aromático EJEMPLO COOH
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NÚMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS
MONOCARBOXILICOS Tienen un solo grupo carboxilo O CH3COH
DICARBOXILICOS Tienen 2 grupos carboxílicos COOH CH2 COOH
TRICARBOXILICOS Tienen 3 grupos carboxílicos CH2-COOH CH COOH CH2-COOH
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• NOMENCLATURA

Carbonos Estructura Nombre común Derivación del nombre
1 HCOOH FORMICO Hormigas
2 CH3COOH ACETICO Vinagre (acetum)
3 CH3CH2COOH PROPIONICO Protos primero, piongrasa
4 CH3(CH2)2COOH BUTIRICO Mantequilla (butyrum)
5 CH3(CH2)3COOH VALERICO Raíz de valeriana
6 CH3(CH2)4COOH CAPROICO Cabra
7 CH3(CH2)5COOH ENANTICO Flores de una enredadera
8 CH3(CH2)6COOH CAPRILICO Cabra
9 CH3(CH2)7COOH PELARGONICO Pelargonium
10 CH3(CH2)8COOH CAPRICO cabra
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NOMENCLATURA COMUN

• Los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando
  la posición de los sustituyentes por medio de las
  letras griegas.
• 
  O
• C C C C C- OH
• ? ? ?
  ?
• EJEMPLO
• ? ? ?
  O
• CH3CHCH2C-OH
• Br

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UIQPA

• REGLAS
• Se toma como hidrocarburo básico el que
  corresponda a la cadena continua más larga que
  contenga el grupo carboxilo. O
  
  
• C-C-C-C-C-OH
• 5 4
  3 2 1
• El nombre comienza con las palabras ácido seguida
  por el del alcano básico al cual se le añade el
  sufijo ico .

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Nombre común Nombre UIQPA Estructura
FORMICO Ácido Metanoico HCOOH
ACETICO Ácido Etanoico CH3COOH
PROPIONICO Ácido propanoico CH3CH2COOH
BUTIRICO Ácido Butanoico CH3(CH2)2COOH
VALERICO Ácido Pentanoico CH3(CH2)3COOH
CAPROICO Ácido hexanoico CH3(CH2)4COOH
ENANTICO Ácido heptanoico CH3(CH2)5COOH
CAPRILICO Ácido Octanoico CH3(CH2)6COOH
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Nombre común Nombre UIQPA Estructura
PELARGONICO Acido nonanoico CH3(CH2)7COOH
CAPRICO Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH
LAURICO Acido Dodecanoico CH3(CH2)10COOH
MIRISTICO Acido Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH
PALMICO Acido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH
ESTEARICO Acido octadecanoico CH3(CH2)16COOH
ARAQUIDICO Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH
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EJEMPLOS

• CH2CH3 O
• CH3-CH-CH2-CH-CH2-C-OH
• O
• 2) CH3CH2CHC-OH
• CH2CH3

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ACIDOS DICARBOXILICOS

• Tienen 2 grupos carboxílicos
• TRICARBOXILICO

NOMBRE COMUN UIQPA FORMULA
ACIDO OXÁLICO ACIDO ETANODIOICO HOOC-COOH
ACIDO MALÓNICO ACIDO PROPANODIOICO HOOC-CH2-COOH
ACIDO SUCCÍNICO ACIDO BUTANODIOICO HOOC-CH2-CH2-COOH
ACIDO CITRICO CH2-COOH HO-C-COOH CH2-COOH
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PROPIEDADES FISICAS

• Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos,
  incoloros y olor desagradable.
• Los ácidos de C6, C8 y C10 todos poseen olores a
  cabra.
• Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son
  sólidos cerosos y por su baja volatilidad son
  inodoros.
• Los homólogos inferiores (1 a 4 C) son solubles
  en agua. La solubilidad decrece a partir del
  ácido butírico.

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• -Todos los ácidos son solubles en alcohol,
  benceno, CCl4 y éter
• -Los ácidos carboxílicos existen principalmente
  como DIMEROS o moléculas dobles en los estados de
  vapor y líquidos , esto se atribuye al puente de
  hidrogeno intermolecular entre el grupo CO de la
  molécula y el grupo OH de la otra.
• O - - - H -
  O
• R - C C R
• O H - - - O

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• - Los ácidos carboxílicos poseen puntos de
  ebullición mayores de los alcoholes, aldehídos y
  las cetonas de igual peso molecular.
• - Una de las propiedades mas importantes de los
  ácidos carboxílicos es su capacidad de ionización
  en agua , que los convierte en ácidos débiles.

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PROPIEDADES QUIMICAS

• FORMACION DE SALES
• REACCIÓN CON NaOH

O O
R-C-OH NaOH R-C-O-Na H2O
O
O CH3-C-OH NaOH
CH3-C-O-Na H2O
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REACCIÓN CON Na2CO3
O
O 2R-C-OH Na2CO3
2R-C-O-Na H2O CO2?
O
O 2CH3-C-OH Na2CO3
2 CH3-C-O-Na H2O CO2?
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Reacción con NaHCO3
O O
R-C-OH NaHCO3 R-C-O-Na
H2O CO2?
O
O CH3-C-OH NaHCO3
CH3-C-O-Na H2O CO2?
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ESTERIFICACIÓN (Formación de Esteres)

• Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se
  calienta en presencia de un catalizador ácido,
  ocurre una reacción de condensación que produce
  un ESTER y AGUA.

ACIDO CARBOXILICO ALCOHOL
ESTER AGUA
H
O
O R-C-OH ROH R-C-OR HOH
H
O
O CH3C-OH CH3CH2OH
CH3C-OCH2CH3 HOH
H
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Importancia de los ácidos

• Acido Benzoico
• Solido incoloro.
• El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden
  utilizar para conservar alimentos con un pH
  ácido. Protege sobre todo contra el moho

O
COH
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• SALICILICO

• ACETILSALICILICO

• ASPIRINA
• O
• COH
• OCCH3
• O
• Analgésico, antiinflamatorio, antipirético

• O
• -COH
• OH
• Aliviaba de manera eficaz el dolor y la
  inflamación, causaba irritación grave de la
  mucosa del estomago.

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ESTERES

• Los esteres son los derivados mas importantes de
  los ácidos carboxílicos.
• FORMULA GENERAL
• Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo
  o arilo y donde R puede ser alquilo, arilo pero
  NO hidrógeno.

R-COO-R
O R-C-OR
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NOMENCLATURA

• Primero se menciona la porción ácida y luego la
  porción alquílica o arílica.
• Tanto en la nomenclatura común como en la UIQPA
  la terminación ico del ácido se reemplaza por
  el sufijo ato.

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FORMULA NOMBRE COMUN UIQPA
O H-C-O-CH3 Formiato de metilo Metanoato de metilo
O CH3C-O-CH3 Acetato de metilo Etanoato de metilo
O CH3C-OCH2CH3 Acetato de Etilo Etanoato de etilo
O CH3CH2C-OCH2CH3 Propionato de etilo Propanoato de etilo
O CH3CH2CH2C OCH2CH2CH3 Butirato de n-propilo Butanoato de propilo
_C-OCH2CH3 O Benzoato de etilo Benzoato de etilo
CH3C-O- O Acetato de fenilo Etanoato de fenilo
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PROPIEDADES FISICAS

• A diferencia de los ácidos carboxílicos de los
  cuales se derivan los esteres poseen olores
  agradables.
• El aroma de muchas flores y frutos se debe a la
  presencia de esteres.
• Estos se emplean en la fabricación de perfumes y
  como saborizantes en la fabricación de dulces y
  bebidas no alcohólicas.
• La mayor parte de esteres son líquidos,
  incoloros, insolubles y menos densos que el agua.

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Esteres como Saborizantes
ESTRUCTURA NOMBRE SABOR
HCO2CH2CH3 FORMIATO DE ETILO RON
HCOO2CH2CH(CH3)2 FORMIATO DE ISOBUTILO FRAMBUESA
CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 ACETATO DE n-PENTILO BANANO
CH3CO2CH2CH2CH2CH3 ACETATO DE ISOPENTILO PERAS
CH3CO2CH2(CH2)6CH3 ACETATO DE OCTILO NARANJAS
CH3(CH2)2CO2CH3 BUTANOATO DE METILO MANZANA
CH3(CH2)2CO2CH2CH3 BUTANOATO DE ETILO PIÑA
CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3 BUTANOATO DE PENTILO DURAZNO
CO2CH3 NH2 2-AMINOBENZOATO DE METILO UVA
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Salicilato de Metilo

• También llamado esencia
• de gaulteria.
• Con olor agradable.
• Fármaco de acción balsámica, analgésica y
  suavizante.
• Se emplea en pomadas,
• Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales

• O
• -C-OCH3
• OH

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AMIDAS

• Pueden considerarse como derivados de los
  ácidos carboxílicos, en donde el grupo hidroxilo
  es sustituidos por el grupo amino.

GRUPO AMINO
-NH2
O R C N -
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CASIFICACIÓN
AMIDA REPRESENTACIÓN
PRIMARIA O H R-C N H
SECUNDARIA O R R-C N H
TERCIARIA O R R-C N -R
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NOMENCLATURA

• A las amidas se les da nombre como derivados de
  los ácidos carboxílicos.
• Las terminaciones ico del nombre común o la
  terminación oico del nombre UIQPA se reemplaza
  por el sufijo amida.
• Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidos al
  nitrógeno se mencionan como prefijos, precedidos
  de la letra N del nombre de la amida simple.

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FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE UIQPA
H-C-NH2 O FORMAMIDA METANAMIDA
CH3-C-NH2 O ACETAMIDA ETANAMIDA
CH3CH2-C-NH2 O PROPIONAMIDA PROPANAMIDA
CH3CH2CH2-C-NH2 O BUTIRAMIDA BUTANAMIDA
-C-NH2 O BENZOAMIDA BENZOAMIDA
CH3C-N- -OH O H ACETAMINOFEN N-P-HIDROXIFENIL ETANAMIDA
CH3CH2C-N-CH3 O CH3 N,N-DIMETIL PROPIONAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA
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ESTRUCTURA Nombre IUPAC Nombre Común
O CH3CHCH2-C-NH2 3-FENILBUTANAMIDA b-FENILBUTIRAMIDA
O CH3C-N-H CH3 N-METILETANAMIDA N-METILACETAMIDA
CH3-C-N-CH3 O CH3 N,N-DIMETILETANAMIDA N,N-DIMETILACETAMIDA
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Importancia del Enlace Amida

• Enlace Amida
• se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno
• Son importantes e indispensables para la vida,
  en las proteínas los aminoacidos están unidos
  entre si mediante enlaces amida, para formar
  péptidos.

Enlace Amida
O - C - N-
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Tioesteres

• Análogos azufrados de los esteres
• Formula General

O R-C-SR
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NOMENCLATURA
Se nombran anteponiendo la palabra tio al
nombre de la molécula y se sustituye la
terminación ico por ato seguida del nombre
del radical alquilo.
Estructura COMUN UIQPA
O CH3C-S-CH3 Tioacetato de metilo Tioetanoato de metilo
O CH3C-SCH2CH3 Tioacetato de etilo Tioetanoato de etilo
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Fin