Diapositiva 1

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Semana 22
ACIDOS CARBOXÍLICOS
ESTERES
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Los compuestos que contienen al grupo carboxilo
son ácidos y se llaman ácidos carboxílicos.
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Un ácido carboxílico ceder protones por ruptura
del enlace O-H dando un protón y un ión
carboxilato.
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Los ácidos carboxílicos presentan reacciones de
sustitución en las que se sustituye el grupo OH,
produciendose un derivado de ácido. Algunos
derivados son los siguientes grupos ester,
amida, cloruro de ácido.
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DERIVADOS DE LOS ACIDOS CARBOXÍLICOS
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CLASIFICACIÓN DE ACIDOS CARBOXÍLICOS Por tipo de radical (R- o Ar-) Aromaticos Alifáticos 2.Por número de grupos carboxílicos Monocarboxílicos Dicarboxílicos Tricarboxílicos.
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Nomenclatura Común Se da el nombre de acuerdo a la procedencia del Ácido. Si tienen sustituyentes se nombran indicando la posición de los mismos con letras griegas. Ej ácido a-bromopropiónico.
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Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Procede de la destilación destructiva de hormigas (formica hormiga en latín)
CH3COOH Ácido etanoico Ácido acético Vinagre (acetum es vinagre en latín)
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Producción de lácteos (pion es grasa en griego)
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)
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UIQPA Se inicia con la palabra ACIDO seguida por el nombre del alcano básico sustituyendo la O por el sufijo OICO CH3COOH Acido etanoico
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A. Carboxílicos sustituídos 1. Se numera la
cadena más larga que contenga al grupo COOH. El
carbono No. 1, corresponde al carbono del grupo
carboxilo. 2. Se inicia el nombre con la palabra
ACIDO.
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3. Se nombran los sustituyentes en orden
alfabético. 4. Se da el nombre del hidrocarburo
de la cadena principal con la terminación OICO.
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(No Transcript)
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ACIDOS DICARBOXÍLICOS Se pueden encontrar
moléculas con más de un grupo carboxilo. La
presencia de dos grupos carboxilo unidos a una
cadena o a un anillo carbonado, clasifica a la
molécula como un ácido dicarboxílico. Se les
puede nombrar por las dos nomenclaturas.
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Algunos ácidos dicarboxílicos y sus derivados son
importantes en el metabolismo celular. El ácido
oxálico (COMUN) es el primero de la serie, está
formado por dos grupos carboxílicos unidos entre
sí. En la nomenclatura UIQPA, se da el nombre
del alcano precursor y se agrega la terminación
dioico antecedido por la palabra ácido.
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Acidos Dicarboxílicos

• UIQPA
• Ácido etanodioico
• Ácido propanodioico
• Ácido Butanodioico
• Ácido pentanodioico
• Acido hexanodioico
• Acido heptanodioico

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Acido Tricarboxílico
Acido cítrico COOH-CH-C(OH)COOH-CH2-COOH

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Ácidos Aromáticos
Se conocen por sus nombres comunes. También se
les nombra como derivados del ácido básico (ácido
benzoico). Cuando el grupo arilo no está
enlazado directamente al grupo carboxilo, el
aromático se menciona como sustituyente.
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ÁCIDO SALICÍLICO ÁCIDO
FENILACÉTICO (Ácido o-hidroxibenzoico)
(Ácido feniletanoico)
ÁCIDO BENZOICO (ÁCIDO
FENILMETANOICO)
Ejemplos
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PROPIEDADES FÍSICAS
Los menores de 10 átomos de Carbono son
líquidos, incoloros y de olor muy desagradable.
Los mayores de 10 átomos de Carbono son sólidos,
cerosos e inodoros. Los de bajo peso molecular
(hasta 3C) son solubles en agua, y disminuye su
solubilidad conforme aumenta su peso. Todos son
solubles en solventes orgánicos.
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PUENTES DE HIDRÓGENO
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Puntos de ebullición Los ácidos carboxílicos
hierven a temperaturas superiores que los
alcoholes, cetonas o aldehídos de pesos
moleculares semejantes. Además forman puentes de
hidrógeno.
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Los puntos de ebullición de los ácidos
carboxílicos son el resultado de la formación de
un DÍMERO o MOLÉCULA DOBLE estable con puentes de
hidrógeno, el incremento es de 20ºC entre dos
homólogos adyacentes. Un dímero es una
molécula que se produce cuando se combinan dos
moléculas del mismo tipo.
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Puntos de fusión Los ácidos dicarboxílicos
tienen puntos de fusión muy altos. Al tener dos
grupos carboxilos por molécula , las fuerzas de
los puentes de hidrógeno son especialmente
fuertes por lo que en estos diácidos se
necesita una alta temperatura para romper la red
de puentes de hidrógeno en el cristal y fundir el
diácido.
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Propiedades Químicas
Las sustancias que liberan iones hidrógeno en
agua, se clasifican como ácidos. Los ácidos
carboxílicos son los más ácidos de los compuestos
orgánicos, pero si se comparan con los ácidos
inorgánicos, los carboxílicos son ácidos mucho
más débiles.

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1.Sustitución del Hidrógeno Ácido Neutralización
o Formación de sales Los ácidos carboxílicos
se neutralizan con bases para producir una sal y
agua.
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Reaccionan con bases formando sales. Acido
acético? Acetato de sodio Acido
etanoico?Etanoato de sodio
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2.Formación de Esteres (Esterificación) Al
calentar un alcohol y un ácido carboxílico en
presencia de un catalizador ácido (esterificación
de Fischer) se produce un éster y agua.
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Importancia
Los ACIDOS CARBOXÍLICOS contienen el grupo
carboxilo que es uno de los grupos más
importantes en química y bioquímica, ya que
permite la síntesis de otros compuestos. Los
ácidos son compuestos que confieren olor y
sabor a muchos productos. Algunos de los
derivados tienen importancia como analgésicos
como el ácido salicílico y el ácido
acetilsalicílico.
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Acido salicílico
Ácido acetil salicílico
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a. salicílico
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ÉSTERES
Los ésteres son los derivados más importantes de
los ácidos carboxílicos. Están ampliamente
distribuidos en la naturaleza, las grasas y
aceites vegetales son ésteres de ácidos grasos de
cadena larga y glicerol. Contienen en su molécula
un grupo carbonilo unido a un grupo OR.
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Su fórmula general es RCOOR donde R puede
ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y R
puede ser arilo o alquilo pero NO hidrógeno. Los
ésteres están compuestos de dos partes el ácido
y el alcohol que les dió orígen.
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NOMENCLATURA
Común Se escribe el nombre común de la porción
ácida, sustituyendo ico por ato.. Después la
preposición de y luego la porción alquílica o
arílica,
UIQPA Primero se nombra la porción ácida,
sustituyendo ico por ato, inmediatamente la
porción alquílica o arílica antecedida por la
preposición de.
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O
H-C-O-CH3
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(No Transcript)
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(No Transcript)
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PROPIEDADES FÍSICAS
Poseen olores agradables, los aromas de muchas
flores y frutos se deben a presencia de
ésteres. Se emplean en la fabricación de perfumes
y como agentes saborizantes en las industrias de
confitería y bebidas no alcohólicas. Son
líquidos incoloros, insolubles y menos densos que
el agua, no forman enlaces de hidrógeno.
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Estructura Nombre IUPAC Nombre común Olor
HCOOCH3 metanoato de metilo formiato de metilo Ron
HCOOCH2CH( CH3)2 metanoato de isobulo formiato de isobutilo Frambuesas
CH3COOCH2(CH2)3CH3 etanoato de pentilo acetato de n-amilo Bananas
CH3COOCH2(CH2)6CH3 etanoato de octilo acetato de n-octilo Naranjas
CH3(CH2)2COOCH2CH3 butanoato de etilo butirato de etilo Piña
CH3(CH2)2COOCH2(CH2)3CH3 butanoato de pentilo butirato de pentilo Duraznos
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AMIDAS
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AMIDAS
Las amidas son derivados de los ácidos
carboxílicos, contienen un átomo de nitrógeno
unido a un grupo carbonilo. La fórmula general de
una amida es RCONH2
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• Se forman por sustitución de su grupo -OH por un
  grupo NH2
• dando lugar a amidas sencillas, amidas
  N-sustituidas o N, N-disustituidas.

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CLASIFICACION

• Cuando el nitrógeno de la función amida está
  unido a
• Dos hidrógenos la amida es primaria
• Un hidrógeno y a un radical alquilo (R), la amida
  es secundaria
• Dos radicales alquilo la amida es terciaria.

PRIMARIA
SECUNDARIA
TERCIARIA
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(No Transcript)
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NOMENCLATURA
Común Se nombran como el ácido del que
provienen y la terminación ico se reemplaza
por el sufijo o terminación amida. Si se trata
de amidas sustituidas hay que especificar los
radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la
letra N.
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(No Transcript)
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UIQPA Se les da el nombre UIQPA del ácido del
que provienen reemplazando la terminación oico
por el sufijo o terminación amida. Si se trata
de amidas sustituidas hay que especificar los
radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la
letra N.
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El enlace C-N se denomina enlace amida. Este
enlace es muy estable y se encuentra en las
unidades repetitivas del nylon y otros polímeros
industriales y principalmente en las proteínas
donde también se denomina enlace peptídico.
NYLON
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PROTEÍNAS
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UREA Es una diamida importante, es el producto
final del metabolismo de las proteínas de los
mamíferos, el adulto normal excreta de 28 a 30 g
de urea en la orina diariamente.
Amoníaco
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• PROPIEDADES FÍSICAS
• Todas las amidas primarias son sólidas, a
  excepción de la formamida.
• Son incoloras e inodoras.
• Las amidas inferiores son solubles en agua
  (formamida butiramida) y alcohol.
• Son moléculas neutras.
• Poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente
  altos (debido a la naturaleza polar del grupo
  amida y formación de puentes de H).

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FIN