ALIFATIK YAPILI ORGANIK BILESIKLER I

1
ALIFATIK YAPILI ORGANIK BILESIKLER I

• Doç.Dr. Mustafa ALTINISIKADÜTF Biyokimya AD
• 2006

2
ORGANIK BILESIKLER
Organik bilesiklerin tümü, alifatik bilesikler ve
aromatik bilesikler olarak iki ana sinifa
ayrilirlar.
3
Alifatik bilesikler, molekül yapilarinda, çesitli
atomlarin birbirlerine kovalent baglanarak
olusmus düz veya dallanmis zincir seklinde
iskelet içeren organik bilesikler ve bunlarin
türevleridirler.
4
Aromatik bilesikler, özel bir doymamislik
gösteren benzen (benzol) ve türevleriyle,
kondense benzen halkalarinin olusturdugu çesitli
bilesiklerdir.
5
Yalnizca karbon ( C ) ve hidrojen (H)
atomlarindan olusan organik bilesikler
hidrokarbonlar olarak bilinirler.
6
(No Transcript)
7
Hidrokarbonlarin isimlendirilmesinde moleküldeki
karbon sayisi ve bag türü önemlidir.
8
(No Transcript)
9
Alkanlar
Alkanlar, CnH2n2 genel formülü ile
gösterilebilen doymus hidrokarbonlardir.
10
Bir alkandan türeyen kök genel olarak alkil diye
tanimlanir.
11
4 karbonlu butan ve daha sonraki alkanlarda
dallanma izomerleri meydana gelir.
12
Alkanlarin 1-4 karbonlulari normal sartlarda
(25oC sicaklik ve 1 atmosfer basinç sartlari)
gaz, 5-17 karbonlulari sivi, 18 ve daha fazla
karbonlulari kati halde bulunurlar. Alkanlarin
gaz ve kati olanlari kokusuz oldugu halde sivi
olanlarinda benzin kokusu belirgindir.
13
Alkanlar yeterli miktarda oksijen içinde tam
yandiklarinda karbon dioksit (CO2) ve su (H2O)
meydana gelir ve isi enerjisi açiga çikar.
14
Alkanlarin yetersiz oksijen nedeniyle tam olmayan
yanmalari sonucunda karbon monoksit (CO),
aldehitler, ketonlar, karboksilik asitler ve is
seklinde karbon meydana gelir bunlar da önemli
hava kirletici maddelerdir.
15
Uzun zincirli alkanlarin katalitik kirilmasiyla
çesitli petrol ürünleri, termal kirilmasiyla
serbest radikaller olusur.
16
Alkenler
Alkenler, CnH2n genel formülü ile gösterilebilen
doymamis hidrokarbonlardir.
17
Çift bagdaki karbona bagli olan hidrojenlere
vinil hidrojenleri denir vinil hidrojenleri
kimyasal reaksiyonlari güçlükle verir. Çift baga
komsu karbona bagli olan hidrojenlere allil
hidrojenleri denir allil hidrojenleri kimyasal
reaksiyonlari kolaylikla verir.
18
Alkenlerin katilma ve polimerizasyon
reaksiyonlari önemlidir. Alkenlere hidrojen
katilmasi ile alkanlar meydana gelir.
19
Çok ince dagilmis nikel olan Raney nikel ile
yapilan hidrojenleme reaksiyonu, margarin
üretiminde sivi yaglarin hidrojenlenerek kati
yaglara dönüstürülmelerinde yaygin olarak
kullanilmaktadir.
20
Markovnikov kurali veya katilmalarda Markovnikov
yönlenmesi olarak bilinen kurala göre çift bag
çevresinde simetrik olmayan alkenlere
hidrohalojen asitleri katilmasinda hidrojen, çift
bag çevresinde en çok hidrojeni olan karbona
katilir, halojen ise diger karbona katilir.
21
Alkenlere renkli olan brom (Br) ve iyot (I) gibi
halojenlerin katilmasi sonucunda alken
halojenürler (dihalojen alkanlar) meydana gelir
ve halojenin rengi kaybolur bu da çift bagin
varligini göstermesi bakimindan önemlidir.
22
Asit katalizli bir reaksiyonla alkenlere su
katilabilir ve alkoller meydana gelir.
23
Alkenlere oksijenin allotropu ve etkin bir
yükseltgen olan ozon (O3) katilmasi ile ozonürler
üzerinden aldehit ve/veya ketonlar olusur.
24
Alkenler perasitler ile etkilestiginde epoksit ve
karboksilik asit meydana gelir.
25
Alkenlerin polimerizasyon reaksiyonlari, degisik
mekanizmalarla gerçeklesir ve sonuçta endüstride
önemli ürünler olusur.
poly(propene)
Poly(chloroethene) (polyvinyl chloride) PVC
26
Alkinler
Alkinler, karbonlar arasinda üçlü bag içeren
bilesiklerdir genel formülleri C2H2n-2dir.
Alkinlerin R?C?C?H seklinde olanlarina uç
alkinler denir.
27
(No Transcript)
28
Asetilen (Etin), önemli bir endüstriyel
bilesiktir parlak bir alevle yanar ve büyük
miktarda isi açiga çikar.
29
Organik halojen bilesikleri
Organik halojen bilesikleri, karbon atomuna bagli
bir veya daha çok halojen içeren organik
bilesiklerdir.
30
Sentetik reçine, ilaç, boyarmadde gibi
yararlandigimiz pek çok organik halojen bilesigi
vardir.
31
Etil klorür (C2H5Cl), lokal enestezide, özellikle
dis sagaltiminda önemli narkotiktir püskürtme
ile soguk anestezi için kullanilir. Metilen
klorür (CH2Cl2) de narkotik etkilidir ayni
zamanda endüstride çok kullanilir. Kloroform
(CHCl3), çözücü olarak özellikle bazi maddeleri
ekstrakte etmek için kullanilir. Narkotik olarak
kloroform, solunumu, eterden daha az etkiler
fakat toksik etkisi kalp ve karaciger
bozukluklarina neden olabilmektedir.
32
Karbontetra klorür (CCl4), organik çözücü olarak
kullanilir. Karbontetra klorürün belirli bir
narkotik etkisi vardir fakat kronik zehirlenme
sonucu karaciger harabiyeti olusturur. Bromoform
(CHBr3), eczacilikta alkol ile karistirilarak
kullanilir sütle birlikte bogmaca öksürügüne
karsi etkilidir. Iyodoform (CHI3), sari pul
seklinde kristalleri ve karakteristik kokusuyla
taninir, antiseptik etkilidir. Halotan
(F3C?CHClBr), bayiltici etkilidir ameliyat için
narkoz olarak kullanilir.
33
Fransiz bilgini V. Grignard tarafindan 1912 de
bulunan ve organik sentezlerde önemi kanitlanan
organo-magnezyum bilesikleri (RMgX), organik
halojenürlerden elde edilirler.
RMgX bilesikleri, Grignard bilesikleri olarak
bilinirler.
34
(No Transcript)