Carboidratos

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Carboidratos

• Profa. M. Julia M. Alves

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Carboidratos

• Biomoléculas mais abundante na terra.
• Fotossíntese converte por ano cerca de 100
  bilhões de ton3 de C02 e H20 em celulose.
• Exemplos importância na dieta (amido,
  glicogênio) estrutural (polímeros insolúveis,
  parede de bactérias, plantas, tecidos conectivos
  em animais) lubrificantes (junções do
  esqueleto), reconhecimento célula-célula
  glicoconjugados (glicoproteínas e glicolipídios)
  com funções complexas

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Carboidratos- noções gerais

• Definição polihidroxi-aldeidos ou
  polihidroxi-cetonas ou substâncias que fornecem
  esses compostos por hidrólise.
• Geralmente cíclicos. Maioria com a fórmula geral
  (CH2O)n. Alguns contêm N, S ou P
• Monossacarídios-1 unidade simples
• Oligossacarídios-cadeias pequenas de
  monossacarídios ligados por ligações glicosídicas
  (dissacarídios, trisacarídios, etc)
• Polissacarídios- polímero de várias unidades
  (mais de 20), podendo ser linear (celulose) ou
  ramificado (amido, glicogênio)

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Carboidratos- noções gerais

• Monossacarídios-1 unidade simples.
  Polihidroxi-aldeido ou polihidroxi-cetona
• Possuem pelo menos 2 grupos hidroxila em carbonos
  distintos.
• Número de átomos de carbono varia mínimo de 3,
  sendo 6C os mais comuns.
• -ose triose, tetrose, pentose, hexose, heptose
• aldotriose, etc
• Cetotriose, etc

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• Isômeros ópticos ou enantiômeros/ grupo
  assimétrico
• Por convenção D ou L- gliceraldeido
• Molécula com n grupos quirais 2n esterioisômeros
• D ou L- grupo quiral mais distante do grupo
  carbonila
• Maioria das hexoses- D
• L-arabinose e outros que são compostos de
  glicoconjugados.

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Hexoses
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• Nomenclatura
• Adiciona ul no nome da aldose ribose/ribulose

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• Isomeria
• Epímeros dois açúcares que diferem na
  configuração de um carbono.

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Monossacarídios cíclicos

• Conformação- molécula muda entre duas
  conformações sem quebra de ligações covalentes.
• Configuração- molécula muda de configuração com
  quebra de ligação covalente

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• Ciclização de glicose
• Anômeros- diferem no carbono 1.
• Configuração aß
• Interconversão mutarotação.
• Grupos hidroxila abaixo do anel- à direita na
  projeção de Fischer

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Açúcares redutores

• Monossacarídios podem ser oxidados por Fe3 ou
  Cu2 açúcares redutores. Utilizada para
  quantificação de glicose (diabete).
• Reações enzimáticas acopladas glucose oxidase e
  peroxidase- produto colorido- medida
  espectrométrica

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Ligação O-Glicosídica
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Polissacarídios
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Homopolissacarídios de reserva intracelulares

• hepatócito

• cloroplasto

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Amilose
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Amilopectina
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Amido
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Amido
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Celulose- estrutural
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Celulose

• D-glicose ß(1-4)
• Mamíferos não têm celulase
• Termitas- simbionte Triconympha
• Bactérias e fungos secretam celulases
• Ruminantes (bactérias e protistas)

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Quitina

• Homopolissacarídio linear- N-acetil-D-glucosamina
  (ß1-4)
• Exoesqueleto de invertebrados (tão abundante
  quanto celulose).

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Heteropolissacarídios

• Peptidioglicanas (parede bacteriana)
• Glicoconjugados
• Proteoglicanas
• Glicoproteínas
• Glicolipídios

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• Parede celular peptidioglicana
• Gram-positivas- com pentaglicina (S. aureus)
• Gram-negativas- sem pentaglicina
  (E.coli)-tetra-L-Lys-tetrapeptidio
• Lisozima- cliva ligação ß1-4 NAcGlcN-NAcMur

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Matriz extracelular

• Composição
• Proteínas (colágenos, laminina, fibronectina,
  elastina
• Heteropolissacarídios (glicosaminoglicanas)
  família de polímeros lineares composto por
  repetição de um dissacarídio (açucar aminado e na
  maioria das vezes ácido urônico)
• Carga/ liga proteínas eletrostaticamente
• Ligados covalentemente a proteínas proteoglicanas

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Sindecan
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Proteoglicana
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Glicoproteínas
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Lipopolissacarídio bacteriano

• Parede de bactérias gram-negativas (E. coli,
  Salmonella tiphymurium)
• Principal alvo de anticorpos anti-bactéria
• LPS tóxico para humanos e outros animais

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Helicobacter pilori

• Adesão à superfície gástrica
• lectina bacteriana/oligossa-carídio do epitélio
  gástrico

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