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Disciplina de FARMACOGNOSIA I
AULA 5 Açúcares de importância farmacognóstica
Profa. Nilce Nazareno da Fonte
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Açúcares... Carbohidratos... O que são?
. substâncias cujas fórmulas apresentam proporção
1 2 1 entre CHO ? (CH2O)n ou
Cn(H2O)n . polihidroxialdeídos (oses) ou
polihidroxicetonas (uloses), ou substâncias que
por hidrólise liberam estes compostos.
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a - D - glucose (glucopiranose) ALDOSE
a - D - frutose (frutofuranose) CETOSE
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Importância para o vegetal

• precursores obrigatórios de todos os demais
  metabólitos
• fonte direta de energia (crescimento e
  metabolismo)
• reserva energética (amido, inulinas etc.)
• elementos de sustentação (celulose,
  hemiceluloses, mananas etc.)
• constituintes de diversos metabólitos
  (ácidos nucleicos, glicosídeos etc.).

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Classificação

• OSES açúcares simples -
  monossacarídeos
• D-glucose, D-frutose, D-sorbitol, D-manitol
• OSÍDEOS estruturas combinadas (ligações
  glicosídicas), passíveis de sofrerem hidrólise
  - polissacarídeos
• holosídeos
• homogêneos
• glucanas (amilose, celulose), frutanas (inulina)
• heterogêneos
• substâncias poliurônicas (gomas, mucilagens,
  pectinas)
• heterosídeos (glicosídeos)

Glicosídeos, por hidrólise oses aglicona
ou genina
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Principais drogas
MEL substância açucarada depositada pela abelha
Apis mellifera L., APIDAE, e outras espécies do
gênero Apis, nas células do favo.
SUGESTÃO DE REFERÊNCIA http//sistemasdeproducao.
cnptia.embrapa.br/FontesHTML/Mel/SPMel/index.htmht
tp//sistemasdeproducao.cnptia.embrapa.br/FontesHT
ML/Mel/SPMel/index.htm
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Mel - coleta e preparo

• coleta do néctar (principalmente água e
  açúcares) das flores (nectários)
  pelas abelhas operárias coletoras (campeiras)
• ? ação de enzimas (invertase, glucose-oxidase,
  diastase, catalase...
• retorno à colméia e transferência do produto
  para as abelhas operárias receptoras
• deposição (vômito) do material nos alvéolos da
  colméia
• evaporação da água (até /- 20)
• fechamento dos alvéolos, com cera produzida
  pelas abelhas.

maturação do mel ? perda de água, atividade
enzimática (formação de açúcar invertido, ác.
glucônico, H2O2 etc.)
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Mel - algumas reações fundamentais
néctar sacarose
invertase
açúcar invertido glucose frutose
sacarose residual
glucose-oxidase
ácido glucônico H2O2
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Mel - obtenção

• livre escoamento
• centrifugação
• prensagem

decantadores
centrífuga e homogeneizador
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Mel - características e composição

• substância espessa, xaroposa, líquida quando
  recente, passando a
  granulosa ou cristalizada (inverno) apresenta
  cor, odor e sabor variável.
• composto por
• água 15 a 21 (máx. permitido 20).
  Influencia na viscosidade, peso específico,
  maturidade, cristalização, sabor, conservação
  (excesso pode levar à fermentação por leveduras
  osmofilíticas) e palatabilidade
• açúcares açúcar invertido (glucose frutose
  80 sacarose maltose 10)
• enzimas invertase (a-glucosidade),
  glucose-oxidase, diastase (a e b amilase),
  catalase, fosfatase etc.
• outros (traços) proteínas e aminoácidos
  substâncias voláteis minerais e ácidos
  orgânicos.

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Mel - ações farmacológicas (comprovadas)

• alimento altamente energético
• atividade antisséptica e antimicrobiana fatores
  físicos e químicos
• antibacteriana e fungicida
• cicatrizante e promotor de epitelização de
  extremidades de feridas
• outros antianêmico, emoliente, digestivo,
  laxativo e diurético.

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Outros produtos da abelha

• própolis é uma substância resinosa elaborada
  pelas abelhas pela mistura da cera, pólen e
  resinas vegetais utilizada pelas abelhas para
  fechar frestas e entrada do ninho e também como
  antibiótico (fungicida e bactericida) na limpeza
  da colméia. É considerado um antibiótico natural.
  
• cera produzida pelas glândulas ceríferas das
  abelhas, é utilizada para construção dos favos e
  fechamento dos alvéolos. Utilizada principalmente
  nas indústrias de cosméticos, de medicamentos e
  de velas.
• geléia real substância branco-leitosa muito
  viscosa e de sabor ácido produzida pelas
  glândulas hipofaringeanas e mandibulares das
  abelhas operárias, usada como alimento das larvas
  e da rainha. Considerada um alimento concentrado,
  é utilizada pela indústria de cosméticos e de
  medicamentos.

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AMIDO principal substância de reserva dos
vegetais, sendo fonte energética indispensável
para alimentação de homens e animais.

• Presente em todos os órgãos vegetais,
  principalmente em
• grãos de cereais (aveia, trigo, milho, arroz,
  centeio, sementes de leguminosas (ervilha,
  grão-de-bico, feijão, lentilha) e outras
  (castanha)
• órgãos subterrâneos - chamado de fécula
  batata, mandioca, inhame
• alguns frutos banana.

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Amido - composição

• polissacarídeos homogêneo, composto por
  D-glucose (glucosana)
• possui 2 frações amilose (20) e amilopectina
  (80)

Amilose - monômeros de glucose em ligação a (1
? 4), - adsorve cerca de 19 de iodo - mais
solúvel em água - mais interna no grão.
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Amido - composição (contin.)
Amilopectina - monômeros de glucose em ligação
a (1 ? 4) com ramificações em a (1 ? 6) -
adsorve cerca de 0,8 de iodo - forma goma com a
água - mais externa no grão.
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Amido - características

• apresentam-se como pós muito finos, brancos,
  insolúveis em água fria, range quando apertados
  na mão e tendem a aglomerar-se
• aos 55-60oC os grãos se incham irreversivelmente
  em água, produzindo gelatinização
• apresenta-se na forma de grãos, com
  características típicas de cada espécie (forma,
  tamanho, hilo, lamelas, estado de agregação...).

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Amido na Farmácia

• principais espécies utilizadas
• de milho Zea mays L., POACEAE (GRAMINEAE),
• de trigo Triticum sativum L., POACEAE
  (GRAMINEAE),
• de arroz Oriza sativa L., POACEAE (GRAMINEAE),
• de batata Solanum tuberosum L., SOLANACEAE,
• de mandioca Manihot utilissima Pohl,
  EUPHORBIACEAE.
• principais usos
• excipiente na fabricação de comprimidos
  (diluentes, ligantes, desintegrantes,
  antigrumos)
• matéria-prima para certas indústrias químicas
  (colas), medicamentos (xaropes, dextrose,
  dextrinas), alimentos (farinhas)
• em cataplasmas emolientes e sedativos de
  inflamações cutâneas
• antídoto em envenenamento por iodo.

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CELULOSE substância fibrosa, resistente e
insolúvel em água, encontrada na parede celular
das plantas.

• é um homopolissacarídeo linear não ramificado,
  formado por unidades de D-glucose unidas por
  ligação b (1 ? 4), com muitas pontes de
  hidrogênio intramoleculares formando fibrilas
  insolúveis
• pode ser obtida do tratamento da madeira ou dos
  tricomas do algodão.
• importante matéria-prima farmacêutica gaze,
  algodão, excipiente de comprimidos etc.

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SUBSTÂNCIAS POLIURÔNICAS polissacarídeos
heterogêneos formados por cadeias de ácidos
urônicos.

• São classificadas em
• gomas
• mucilagens
• substâncias pécticas.

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GOMAS produtos patológicos, exsudados,
resultantes de agressão ao vegetal (feridas,
incisões, ataques de insetos ou de bactérias etc.

• após agressão ao vegetal, fluem (exsudam),
  solidificando-se por dessecação, formando sólidos
  amorfos
• são provenientes da transformação de
  polissacarídeos de parede
• a maioria está parcialmente metilada ou
  acetilada, ou ainda na forma de sais
• apresentam solubilidade variada algumas formam
  soluções viscosas, outras são completamente
  insolúveis formando géis
• são insolúveis em solventes orgânicos
• são opticamente ativas
• são usadas como adesivos, laxativos
  avolumantes, ligantes
  de comprimidos,
  emulsificantes, geleificantes, suspensores,
  estabilizantes e
  espessantes.

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GOMA ARÁBICA (acácia ou turca) produto exsudado
do tronco de numerosas Leguminosas/Mimosaceas do
gênero Acacia (Acacia senegal (L.) Willd.
principalmente). Tem origem africana.

• possui principalmente ácido arábico , na forma
  de sais (Ca, Mg, K)
• quando pulverizada apresenta-se branca
  amarelada, formando uma solução em 2 partes de
  água, viscosa, densa, fracamente ácida, levógira,
  precipitável com álcool a 95
• inodora, insípida e aderente na língua
• não contém amido nem tanino
  contém
  diversas enzimas (amilase,
  oxidase, emulsina,
  peroxidase etc.)
• é emoliente, béquica,
  estabilizante de
  suspensões,
  emulsionante, aditivo em
  fórmulas
  sólidas orais.

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GOMA ADRAGANTE (alcatira ou tragacanta)
exsudação gomosa seca proveniente da incisão nos
caules de várias espécies de Astragalus
(Astragalus gummifer Labill. principalmente). Tem
origem na Ásia Oriental.

• a goma exsuda imediatamente após a injúria
• possui 30-40 de tragacantina (arabinogalactana,
  neutra) e 60-70 de basorina (glucogalacturonana,
  ácida)
• com água forma mucilagem espessa de elevada
  viscosidade
• inodora e insípida muito resistente à
  hidrólise ácida
• contém amido (reação com iodo) e sais minerais
  não contém enzimas
• usada no tratamento da prisão de ventre agente
  de suspensão para
  pós insolúveis, emulsificante,
  adesivo, estabilizante de emulsões, emoliente.

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GOMA CARAIA (indiana ou estercúlia) é o exsudato
gomoso seco obtido da Sterculia urens Roxb. ,
STERCULIACEAE e outras Sterculia. Produzida na
Índia, Paquistão e na África.

• a goma exsuda normalmente após a incisão ou
  queimadura
• possui glucoramnogalacturonana acetilada
• pouquíssimo solúvel em água, formando uma
  suspensão de elevada viscosidade, ocupando até 60
  a 100 vezes o volume da droga seca
• possui marcado odor acético
• contém taninos e sais minerais
• usada no tratamento da prisão de ventre e em
  formulações para emagrecimento
  agente para suspensões e
  emulsões e como adesivo dental.

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MUCILAGENS produtos normais do metabolismo das
plantas, estando pré-existentes no vegetal. Não
exsudam.

• encontram-se nas mesmas espécies, nos mesmos
  tecidos
• atuam como estoques de materiais, reservatórios
  de água, fonte alimentar ou protetores de
  sementes em germinação
• quando secas apresentam-se como substâncias
  amorfas e duras, porém, em contato com água
  incham e formam géis
• externamente atuam como emolientes (efeito
  suavizante e calmante sobre pele e mucosas) e
  antiinflamatórios
• são antitussígenos produzem uma película que
  protege a mucosa e acalma a inflamação, a dor e a
  irritação atenuam os espasmos e favorecem a
  irrigação, descongestionando as vias
  respiratórias
• protegem as mucosas do trato digestivo formam
  uma película que protege a mucosa digestiva
  contra agentes irritantes usada no tratamento da
  úlcera gástrica
• são laxativas mecânicas e possuem efeito
  lubrificante.

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MALVA folhas e flores de Malva sylvestris L.,
MALVACEAE. Encontrada nos continentes europeu,
africano e americano.

• além de mucilagem abundante, possui taninos,
  óleo essencial e antocianinas, entre outras
• apresenta propriedades emolientes,
  expectorantes, béquicas, antiinflamatórias e
  adstringentes
• usada em gastrites e gastroenterites em
  gargarejos e enxágues para a boca externamente
  em compressas e preparações para a pele
  (erupções, furúnculos e úlceras).

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LINHO sementes (linhaça) de Linum usitatissimum
L., LINACEAE.

• quando mergulhadas na água as sementes incham e
  se recobrem de mucilagem abundante
• possui mucilagem (neutra e ácida), óleos fixos,
  proteínas e glicosídeo cianogenético
• internamente ingerem-se as sementes com água
  abundante, em prisões de ventre (aumenta volume e
  protege a mucosa)
• externamente se usam as sementes moídas (farinha
  de linhaça) em cataplasmas emolientes
• com o óleo se preparam linimentos para
  queimaduras e dores
  reumáticas.

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PLANTAGO (tanchagem) folhas e sementes de
Plantago sp., PLANTAGINACEAE.

• composição muito variada em função da espécie e
  localização
• folhas contêm mucilagem, iridóides (aucubina),
  flavonóides, ácidos fenólicos. Sementes contêm
  principalmente mucilagem
• externamente as folhas são utilizadas
  como emoliente, cicatrizante e
  antiinflamatório internamente, em
  preparações caseiras como
  expectorante, béquico e laxativo
• as sementes são principalmente
  utilizadas como laxativas (Plantago
  psyllium L.).

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PECTINAS macromoléculas glicídicas,
constituintes da lamela média das paredes
celulares vegetais, abundantes nos frutos,
principalmente os cítricos.

• são glucogalacturonanas freqüentemente
  metoxiladas
• freqüentes nos frutos imaturos (rigidez) com a
  maturação são degradados a açúcares e ácidos
  (amolecimento)
• apresentam grande capacidade retentora de água,
  são facilmente gelificáveis (metoxilas) e
  ligam-se a cátions e ácidos biliares
• adsorvem moléculas orgânicas, como ácidos
  biliares, colesterol (hipocolesterolemiante) e
  compostos tóxicos (protetores)
• reguladoras do sistema gastrointestinal, atuando
  como antidiarreicas e protetoras da mucosa
  digestiva
• obtidas industrialmente subproduto da indústria
  de sumos de limão e
  de maçã
• são emulsificantes
  
  e gelatinizantes.

29
Chega por hoje?
Então... Até a próxima aula!