Los l

1
Los lípidos
2

• Concepto de lípido
• Clasificación de los lípidos
• Los ácidos grasos
• Características
• Clasificación
• Propiedades
• Lípidos SAPONIFICABLES
• Lípidos simples
• Acilglicéridos
• Ceras
• Lípidos complejos
• Fosfolípidos
• Glucolípidos
• Lipoproteínas
• Lípidos INSAPONIFICABLES
• Terpenos
• Esteroides
• Prostaglandinas
• Funciones de los lípidos

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• Concepto de Lípido
• Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas
  básicamente por carbono e hidrógeno y
  generalmente también oxígeno pero en porcentajes
  mucho más bajos.
• Además pueden contener también fósforo, nitrógeno
  y azufre . Todo lo que entra y sale de las
  células tiene que atravesar las barreras
  lipídicas que forman las membranas celulares.
• Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que
  sólo tienen en común estas características
• Son insolubles en agua u otros disolventes
  polares.
• Son solubles en disolventes orgánicos (no
  polares), como éter, cloroformo, benceno, etc.
• Son compuestos orgánicos reducidos que contienen
  gran cantidad de energía química que puede ser
  extraída por oxidación.

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(No Transcript)
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• Ácidos grasos
• Los ácidos grasos son moléculas formadas por una
  larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal
• Cuentan con un número par de átomos de carbono
  (entre 4 y 24).

• Tienen en un extremo un grupo carboxilo (-COOH).
• En la naturaleza es muy raro encontrarlos en
  estados libre.
• Están formando parte de los lípidos y se
  obtienen a partir de ellos mediante la ruptura
  por hidrólisis.

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• Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden
  clasificar en dos grupos
• Ácidos grasos saturados
• Ácidos grasos insaturados

Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces
simples entre los átomos de carbono (mirístico
(14C)el palmítico (16C) y el esteárico (18C)) .
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Ácidos grasos saturados
Ácidos grasos insaturados
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• Los ácidos grasos insaturados tienen uno
  (monoinsaturados) o varios enlaces dobles
  (poliinsaturados).
• Sus moléculas presentan codos dónde aparece un
  doble enlace. Esto provoca variaciones en sus
  propiedades como el punto de fusión (cuanto mas
  larga es la cadena y más saturada, mayor es el
  punto de fusión). (oléico (18C, un doble enlace)
  y el linoleíco (18C y dos dobles enlaces)).

• Estos compuestos no pueden ser sintetizados por
  los animales, se llaman ácidos grasos esenciales
  y deben tomarse en la dieta. Se denominan, en
  conjunto, vitamina F (aunque no son una verdadera
  vitamina). Son mas abundantes que los saturados,
  tanto en animales como en vegetales, pero
  especialmente en estos últimos.

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(No Transcript)
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Propiedades químicas de los ácidos grasos. Los
ácidos grasos se comportan como ácidos
moderadamente fuertes, lo que les permite
realizar reacciones de esterificación,
saponificación y autooxidación. En la
esterificación, un ácido graso se une a un
alcohol mediante un enlace covalente, formando un
éster y liberándose una molécula de agua.
Mediante hidrólisis (hirviendo con ácidos o
bases), el éster se rompe y da lugar de nuevo al
ácido graso y al alcohol.
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(No Transcript)
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La saponificación es una reacción típica de los
ácidos grasos, en la cual reaccionan con bases
(NaOH o KOH) y dan lugar a una sal de ácido
graso, que se denomina jabón.
Las moléculas de jabón presentan simultáneamente
una zona lipófila o hidrófoba, que rehúye el
contacto con el agua, y una zona hidrófila o
polar, que tiende a contactar con ella. Esto se
denomina comportamiento anfipático.
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El gran tamaño de la cadena hidrófoba, es
responsable de la insolubilidad en el agua de
estas moléculas que, en un medio acuoso, tienden
a disponerse en forma de láminas o micelas en las
que las zonas polares establecen puentes de
hidrógeno con las moléculas de agua y las zonas
hidrófobas permanecen alejadas de éstas.
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Puentes de H
Fuerzas de Van der Waals
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Un jabón, por ejemplo, el palmitato sódico
(CH3-(CH2)14-COONa), presenta una cadena
hidrocarbonada que actúa como zona lipófila y por
ello capaz de establecer enlaces de Van der Waals
con moléculas lipófílas. La parte hidrófila
(-COONa) se ioniza, estableciendo atracciones de
tipo eléctrico con las moléculas del agua y otros
grupos polares. Sus moléculas forman grupos
llamados micelas, constituyendo dispersiones
coloidales. Las micelas pueden ser monocapas, o
bicapas si engloban agua en su interior.
También tienen un efecto espumante cuando una
micela monocapa atrapa aire, y efecto
emulsionante o detergente cuando una micela
monocapa contiene gotitas de lípidos.
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En condiciones de laboratorio se pueden conseguir
bicapas lipídicas que encierren agua u otras
sustancias y que sirven para transportar
sustancias entre el interior y el exterior de la
célula. Esto se puede utilizar para medicamentos,
cosméticos o el intercambio de genes entre
distintos organismos. Estas estructuras reciben
el nombre de liposomas.
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La autooxidación de los ácidos grasos. La
autooxidación o enranciamiento de los ácidos
grasos insaturados se debe a la reacción de los
dobles enlaces con moléculas de oxígeno. Por esta
reacción, los dobles enlaces se rompen y la
molécula de ácido graso se escinde, dando lugar a
aldehídos.
CH3-(CH2)n-CHCH-(CH2) n-COOH O2
CH3-(CH2)n-CHO
CHO-(CH2) n-COOH
Se ha comprobado que la presencia de la vitamina
E, evita la autooxidación de algunos tipos de
lípidos como la vitamina A, lípidos de membrana,
grasas, etc. La vitamina E se encuentra en las
hojas verdes, semillas, aceites y en los huevos.
Su actividad no ha sido comprobada en el hombre.
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• El aceite de oliva refinado es extraído mediante
  disolventes orgánicos, proceso que requiere un
  tratamiento posterior de eliminación de impurezas
  en el que se pierde la vitamina E, por ello, este
  tipo de aceite se enrancia (autooxida) con
  facilidad.
• El aceite de oliva denominado virgen es extraído
  por simple presión en frío de las olivas.
• Este aceite contiene la suficiente vitamina E
  para evitar su autooxidación.
• La mezcla de aceite refinado con aceite virgen se
  denomina aceite puro de oliva.

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• Propiedades físicas de los ácidos grasos
• solubilidad
• punto de fusión.

La solubilidad. Los ácidos de 4 o 6 carbonos
son solubles en agua, pero a partir de 8 carbonos
son prácticamente insolubles en ella.
Esto se debe a que su grupo carboxilo (COOH) se
ioniza muy poco y por tanto su polo hidrófilo es
muy débil. Cuanto más larga es la cadena
hidrocarbonada, que es lipófila, más insolubles
son en agua y más solubles son en disolventes
apolares.
20

• El punto de fusión. Depende de la longitud de la
  cadena y del número de dobles enlaces. Los ácidos
  grasos se agrupan por los enlaces de Van der
  Waals entre las cadenas hidrocarbonadas
• Si forman un sólido, para fundirlo hay que romper
  esos enlaces y separar así sus moléculas.
• En los ácidos grasos saturados, cuanto mayor es
  el número de carbonos, más enlaces hay que
  romper, más energía calorífica se ha de gastar y,
  por tanto, más alto es su punto de fusión.
• En los ácidos grasos insaturados, la presencia de
  dobles y triples enlaces forma codos en las
  cadenas, y hace que sea más difícil la formación
  de enlaces de Van der Waals entre ellas y en
  consecuencia sus puntos de fusión son mucho más
  bajos que en un ácido graso saturado de peso
  molecular parecido

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• LÍPIDOS CON ÁCIDOS GRASOS O SAPONIFICABLES
• Los lípidos saponificables son aquellos que
  contienen ácidos grasos.
• Todos los lípidos saponificables son esteres de
  ácidos grasos y un alcohol o un aminoalcohol.
• Pertenecen a este grupo los lípidos simples u
  hololípidos y los lípidos complejos o
  heterolípidos.

• LIPIDOS SIMPLES
• Son lípidos saponificables en cuya composición
  química solo intervienen carbono, hidrógeno y
  oxígeno. Comprenden dos grupos de lípidos
• Acilglicéridos
• Ceras

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• ACILGLICÉRIDOS
• Son lípidos simples formados por la
  esterificación de una dos o tres moléculas de
  ácidos grasos con una molécula de glicerina
  (propanotriol).
• También reciben el nombre de glicéridos o grasas
  simples.
• Según el número de ácidos grasos que forman la
  molécula, se distinguen
• Monoacilglicéridos
• Diacilglicéridos
• Triacilglicéridos

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(No Transcript)
24
Si un acilglicérido presenta como mínimo un ácido
graso insaturado, es líquido y recibe el nombre
de aceite (el aceite de oliva es un éster de tres
ácidos oleicos con una glicerina).
Si todos los ácidos grasos son saturados, el
acilglicérido es sólido y recibe el nombre de
sebo (la grasa de buey, de caballo o de cabra).
Si el acilglicérido es semisólido, recibe el
nombre de manteca, como la grasa de cerdo. En los
animales de sangre fría y en los vegetales hay
aceites, y en los animales de sangre caliente hay
sebos o mantecas.
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• Los acilglicéridos son moléculas insolubles en
  agua, sobre la que flotan debido a su baja
  densidad.
• Los triacilglicéridos carecen de polaridad,
  (también se denominan grasas neutras).
• Sólo los monoacilglicéridos y los
  diacilglicéridos poseen una débil polaridad
  debida a los radicales hidroxilo que dejan libres
  en la glicerina.
• Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a
  reacciones de saponificación en la que se
  producen moléculas de jabón.
• Las grasas son sustancias de reserva alimenticia
  (energética) en el organismo. En los animales se
  almacenan en los adipocitos (células adiposas)
  del tejido adiposo. Su combustión metabólica
  produce 9,4 kilocalorías por gramo.

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Ceras Se obtienen por esterificación de un ácido
graso con un alcohol monovalente de cadena larga
(peso molecular elevado). Tienen un fuerte
carácter hidrófobo y forman laminas impermeables
que protegen muchos tejidos y formaciones
dérmicas de animales y vegetales (cera de las
abejas, grasa de la lana, cerumen del oído..)
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• LÍPIDOS COMPLEJOS
• Son lípidos saponificables en cuya estructura
  molecular, además de carbono, hidrógeno y
  oxígeno, hay también nitrógeno, fósforo, azufre o
  un glúcido.
• Los lípidos complejos son las principales
  moléculas constitutivas de la doble capa lipídica
  de las membranas citoplasmáticas, por lo que
  también se los denomina lípidos de membrana.
• Al igual que los jabones, estos lípidos tienen un
  comportamiento anfipático. En contacto con el
  agua, los lípidos complejos se disponen formando
  bicapas, en las que las zonas lipófílas quedan en
  la parte interior y las zonas hidrófilas en la
  exterior, enfrentadas a las moléculas de agua.
• Los lípidos complejos se dividen en dos grupos
  los fosfolípidos y los glucolípidos.

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(No Transcript)
29
Fosfolípidos. Son lípidos complejos
caracterizados por presentar un ácido
ortofosfórico en su zona polar. Son las
moléculas mas abundantes de la membrana
citoplasmática.

• Se dividen en dos grupos
• fosfoglicéridos
• Esfingolípidos

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Fosfoglicéridos Están formados por la
esterificación de un ácido fosfatídico con un
alcohol o un aminoalcohol.
El ácido fosfatídico es el fosfolípido más
sencillo, es una molécula formada por la unión
por un enlace éster de un grupo fosfato con el
carbono 3 de la glicerina. Los carbonos 1 y 2
están esterificados con dos ácidos grasos uno
saturado y otro insaturado.
El resto de los fosfoglicéridos tiene por lo
menos un grupo alcohol o amino unido al ácido
fosfatídico. Los fosfoglicéridos más abundantes
son la fosfatidilserina, la lecitina o
fosfatidilcolina y la fosfatidiletanolamina,
(abundantes en las membranas de las células
eucariotas)
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(No Transcript)
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Los fosfoesfíngolípidos Están formados por la
unión de un aminoalcohol insaturado (esfingosina)
y un ácido graso saturado o monoinsaturados de
cadena larga. Este conjunto se denomina ceramida,
al que se une un grupo fosfato y una molécula
polar que es la que va a diferenciar los
distintos tipos de esfingolípidos.
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El fosfoesfingolípido más abundante es la
esfingomielina, (muy abundante en las vainas de
mielina de las neuronas). El radical R es una
molécula de ác. fosfórico esterificada con colina

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• Glucolípidos.
• Son lípidos complejos formados por la unión de
  una ceramida y un glúcido. No tienen fosfato y en
  lugar de un alcohol, presentan un glúcido.
• Forman parte de las membranas celulares,
  especialmente las neuronas del cerebro.
• También se encuentran asociados a glucoproteínas
  formando el glucacálix de las membranas.
• Los glucolípidos pueden dividirse en dos grupos
• cerebrósidos
• gangliósidos.

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Los cerebrósidos son moléculas en las que a la
ceramida se une una cadena glucídica que puede
tener entre uno y quince monosacáridos. Son
abundantes en el cerebro y en el sistema
nervioso.
Acido Graso
Glucosa o Galactosa
cerebrósido
Los gangliósidos, son moléculas en las que la
ceramida se une a un oligosacárido complejo en el
que siempre aparece el ácido siálico.
Acido Graso
Oligosacáridos
gangliósido
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Los glucolípidos se sitúan en la cara externa de
la membrana celular, en donde realizan una
función de relación. Algunos gangliósidos actúan
como receptores de membrana de toxinas (la
causante del cólera) y de ciertos virus,
permitiendo su entrada en la célula. Otros tiene
que ver con la especificidad del grupo sanguíneo,
o con la recepción del impulso nervioso a través
de la sinapsis.
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Lipoproteínas. Son asociaciones de lípidos y
proteínas cuya fracción proteica es específica.
Tienen dos funciones participan en los
sistemas de membranas y actúan como sistemas de
transporte por el plasma sanguíneo. Las
lipoproteínas de transporte han adquirido mucha
importancia por su influencia en el metabolismo
del colesterol.

• Se clasifican en función de su densidad.
• Quilomicrones
• VLDL (Very Low Density Lipoproteins)
• LDL (Low Density Lipoproteins)
• HDL (High Density Lipoproteins)

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(No Transcript)
39

• Se caracterizan por que no tienen ácidos grasos
  en la estructura.
• En las células aparecen en menor cantidad que los
  otros tipos de lípidos.
• Algunos que son sustancias biológicamente muy
  activas como hormonas y vitaminas.

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Terpenos o Isoprenoides Los terpenos o
isoprenoides son moléculas lineales o cíclicas
formadas por la polimerización del isopreno o
2-metil-l,3-butadieno
La clasificación de los terpenos se basa en el
número de moléculas de isopreno que contienen.
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1. Entre los monoterpenos, algunas esencias
   vegetales como el mentol de la menta, el limoneno
   del limón y el geraniol del geranio. Son
   compuestos con aroma característico y en general,
   volátiles.
2. De los diterpenos, el fítol, alcohol que forma
   parte de la clorofila, y las vitaminas A, E y K.

geraniol
limoneno
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• Entre los tetraterpenos, los carotenoides, que
  son pigmentos fotosintéticos. Se dividen en
  carotenos (color rojo) y xantofilas (color
  amarillo). Los carotenoides son precursores de la
  vitamina A. Estos compuestos presentan en su
  estructura muchos dobles enlaces conjugados, lo
  que hace que los electrones estén muy
  deslocalizados y sean fácilmente excitables. De
  ahí su función como pigmentos fotosintéticos.
• Entre los politerpenos, el caucho, que se obtiene
  del árbol Hevea brasiliensis. El caucho es un
  polímero formado por miles de moléculas de
  isopreno, dispuestas de forma lineal.

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ESTEROIDES Los esteroides comprenden dos grandes
grupos de sustancias, derivados de la molecula
ciclopentano perhidrofenantreno los esteroles y
las hormonas esteroideas.
Esteroles. Son esteroides que poseen un grupo
hidroxilo unido al carbono 3 y una cadena
alifática en el carbono 17. Los esteróles son el
grupo más numeroso de los esteroides. Los
principales esteróles son el colesterol, los
ácidos biliares, las vitaminas D y el estradiol.
44
(No Transcript)
45
El colesterol forma parte estructural de las
membranas de las células de los animales, a las
que confiere estabilidad debido a que disminuye
la movilidad de las moléculas de fosfolípidos, ya
que se sitúa entre los fosfolípidos y fija a
estas moléculas.
El colesterol se une mediante su grupo polar con
las zonas hidrófilas de los fosfolípidos
contiguos, mientras que el resto de su molécula
interacciona con las zonas lipófilas de estas
moléculas. El colesterol es muy abundante en el
organismo, y es la molécula base que sirve para
la síntesis de casi todos los esteroides.
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Los ácidos biliares son un grupo de moléculas
producidas en el hígado a partir del colesterol,
y de las que derivan las sales biliares, que se
encargan de la emulsión de las grasas en el
intestino, lo que favorece la acción de las
lipasas y su posterior absorción intestinal.
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El grupo de las vitaminas D esta formado por un
conjunto de esteroles que regulan el metabolismo
del calcio y fósforo y su absorción intestinal.
Cada vitamina D proviene de un esterol diferente.
La síntesis de estas vitaminas es inducida en la
piel por los rayos ultravioleta. Su carencia
origina raquitismo en los niños y osteomalacia en
los adultos.
El estradiol es la hormona encargada de regular
la aparición de los caracteres sexuales
secúndanos femeninos y de controlar el ciclo
ovárico.
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Hormonas esteroideas. Derivan del colesterol, y
son hidrofóbicas (por eso pueden atravesar
fácilmente las membranas). Se caracterizan por la
presencia de un átomo de oxígeno unido al carbono
3 mediante un doble enlace.
Tipo de hormona Tipo de hormona Nombre Función
Ecdisona Muda de artrópodos
Sexuales Femeninas Progesterona Regula el embarazo, el ciclo ovárico y son precursores metabólicos de las demás hormonas esteroideas
Sexuales Estrógenos (estradiol) Fomenta el desarrollo sexual femenino y mantiene los caracteres sexuales femeninos
Sexuales Masculinas Testosterona Fomenta el desarrollo sexual masculino y mantiene los caracteres sexuales masculinos
Suparrenales o corticoides Glucocorticoides Cortisol Cortisona Fomentan la gluconeogénesis y, a dosis elevadas, son inmunodepresores.
Suparrenales o corticoides Mineralocorticoides Aldosterona Regula el equilibrio iónico en el interior del organismo
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PROSTAGLANDINAS Las prostaglandinas son lípidos
cuya molécula básica es el prostanoato
constituido por 20 carbonos que forman un anillo
ciclopentano y dos cadenas alifáticas. Su nombre
procede de su descubrimiento en el líquido
seminal y en la próstata, aunque existe en gran
cantidad de tejidos, tanto masculinos como
femeninos. Este grupo de sustancias se
sintetizan a partir de los ácidos grasos
insaturados que forman parte de los fosfolípidos
de las membranas celulares. Las prostaglandinas
se sintetizan continuamente y actúan de forma
local.
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• Las funciones de las prostaglandinas en el
  organismo son muy diversas.
• La producción de las sustancias que regulan la
  coagulación de la sangre y el cierre de las
  heridas
• La sensibilización de los receptores del dolor y
  la iniciación de la vasodilatación de los
  capilares, lo que origina la inflamación después
  de los golpes, heridas o infecciones
• La aparición de fiebre como defensa en las
  infecciones, la disminución de la presión
  sanguínea al favorecer la eliminación de
  sustancias en el riñón
• La reducción de la secreción de jugos gástricos,
  facilitando la curación de las úlceras de
  estómago,
• La regulación del aparato reproductor femenino y
  la iniciación del parto.

El ácido salicílico (del Salix, sauce) inhibe la
síntesis de las prostaglandinas y de ahí su
efecto analgésico.
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• Función de reserva. Los lípidos son la principal
  reserva energética del organismo. Un gramo de
  grasa produce 9.4 kilocalorías en las reacciones
  metabólicas de oxidación (los glúcidos sólo
  producen 4,1 kcal/gr). La gran cantidad de
  energía se debe a la oxidación de los ácidos
  grasos en las mitocondrias.

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• Función estructural. Forman las bicapas lipídicas
  de las membranas citoplasmáticas y de los
  orgánulos celulares. Cumplen esta función los
  fosfolípidos, los glucolípidos, el colesterol,
  etc. En los órganos, recubren estructuras y les
  dan consistencia, (ceras). Otros tienen función
  de protección térmica, (acilglicéridos, en
  animales de climas fríos). Finalmente, protección
  mecánica, como la de los tejidos adiposos que
  están situados en la planta del pie y en la palma
  de la mano del hombre.

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• Función biocatalizadora. Los biocatalizadores son
  sustancias que posibilitan o favorecen las
  reacciones químicas que se producen en los seres
  vivos. Cumplen esta función las vitaminas
  lipídicas, las hormonas esteroideas y las
  prostaglandinas.
• Función transportadora. El transporte de los
  lípidos desde el intestino hasta su lugar de
  utilización o hasta el tejido adiposo, donde se
  almacenan, se realiza mediante la emulsión de los
  lípidos gracias a los ácidos biliares y las
  lipoproteínas, asociaciones de proteínas
  específicas con triacilglicéridos, colesterol,
  fosfolípidos etc., que permiten su transporte por
  la sangre y la linfa.