ALCOHOLES, TERES, FENOLES Y TIOLES

1
ALCOHOLES, ÉTERES, FENOLES Y TIOLES
Otra vez
o
alcoholes
éteres
fenoles
s
tioles
2
Preparación de alcoholes
Preparación de alcoholes (métodos ya tratados)
En los temas 11 y 12 aún veremos algún método más.
3
Reacciones de alcoholes ya tratadas
Reacciones de alcoholes ya tratadas (útiles en
Síntesis Orgánica)
Tema 4
Reacción con haluro de hidrógeno Deshidratación Ox
idación de alcoholes primarios Oxidación de
alcoholes secundarios
Tema 5
Sinopsis de redox
4
H
H
H
H
H
H
H
Metanol
Metanal
Ácido metanoico
Ác. carbónico
Alcohol 1º
Aldehido
Ácido carboxílico
Alcohol 2º
Cetona
5
H
H
H
H
Metanol
Metanal
Ácido metanoico
Ác. carbónico
Alcohol 1º
Aldehido
Ácido carboxílico
Alcohol 2º
Cetona
6
Cuadro sinóptico de S.O.
7
Ejemplos de éteres, fenoles y tioles
Ejemplos
Éteres
Fenoles
BHT
Tioles
8
Nomenclatura de TIOLES
CH3CH2SH Etanotiol
HOCH2CH2SH 2-Mercaptoetanol El OH tiene
preferencia sobre el SH para ser nombrado como
sufijo.
9
Estructura electrónica de TIOLES
Comparación de tioles con alcoholes
Entre moléculas de tiol no hay enlaces de H
importantes.
no hay
10
TIOLES Puntos de ebullición
11
Comportamiento ácido de tioles
Los tioles son más ácidos que los alcoholes.
pKa 10,0
Nucleófilo
Ejemplos
pKa ? 10
pKa ? 16
12
Nomenclatura de ÉTERES
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OCH3
Metoxihexano
Éter de hexilo y metilo
Éter de isopropilo y propilo
CH3CH2OCH2CH3
Éter dietílico
13
Los éteres como bases
Los éteres como bases
e? no compartidos Le dan carácter básico
Son bases debilísimas (como los alcoholes)
Ejemplo
14
Preparación de éteres
Preparación de éteres (métodos ya tratados)
15
Obtención de epóxidos
Alqueno con peroxiácido
Reacción estereoselectiva adición syn.
16
Reactividad de epóxidos
Anillo con tensión
Los epóxidos son más reactivos que los
R-O-R. Reaccionan con apertura del ciclo.
17
Reacciones de epóxidos
Reacciones de epóxidos
18
Nomenclatura de FENOLES
Nombre sistemático 1,2,4-Bencenotriol
Muchos nombres vulgares están aceptados por
IUPAC, por ejemplo
Fenol
Hidroquinona
p-Cresol
19
Comportamiento ácido de fenoles I
Los fenoles son más ácidos que los alcoholes
porque el anión fenolato (o fenóxido) está
estabilizado por resonancia.
Si en posición orto o para hay algún grupo que
atrae electrones la estabilización es aún mayor
Se puede escribir alguna estructura resonante más.
20
Comportamiento ácido de fenoles II
Base
pKa 10,0
Ejemplos
pKa ? 10
pKa ? 16
pKa 7,2
pKa 10,0